Физические свойства аминов

Низшие амины – газы с запахом аммиака. Средние члены гомологического ряда первичных аминов – при обычных условиях жидкости со слабым запахом, высшие – твердые и без запаха. Первые члены гомологического ряда хорошо растворимы в воде, высшие амины – в ней не растворимы. Некоторые физические константы ряда аминов приведены в таблице 11.

Таблица 11

Некоторые физические константы ряда аминов

Получение аминов

1. Каталитическое взаимодействие паров спиртов и NH₃.

R-OH + NH₃ R-NH₂ + H₂O

2. Восстановление нитросоединений водородом.

R-NO₂ + 3H₂ R-NH₂ + 2H₂O

3. Взаимодействие NH₃ с галогенопроизводными алканов.

CH₃-I + NH₃ ® CH₃-NH₂ × HI (первая стадия)

CH₃-NH₂ × HI + NH₃ ⇄ CH₃-NH₂ + NH₄I (вторая стадия)

Химические свойства аминов

1. Кислотно-основные свойства.

1.1. Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию за счет связывания протона.

НОН ⇄ Н⁺ + ОН^-; CH₃-NH₂ + H⁺ ® CH₃-NH

– донорно-акцепторная связь, образуемая благодаря

электронному строению атома азота и иона водорода.

N – 1s²2s²2p³; Н⁺ - 1s⁰

Схема образования катиона такова:

1.2. Взаимодействие с минеральными кислотами.

CH₃-NH₂ + HCl ⇄ [CH₃NH₃]⁺Cl^-

хлорид метиламмония

(CH₃)₂NH + HCl ⇄ [(CH₃)₂NH₂]⁺Cl^-

хлорид диметиламмония

1.3. Проявление очень слабых кислотных свойств.

2(CH₃)₂NH + 2Na ® 2(CH₃)₂NNa + H₂

диметиламид натрия

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

R-NH₂ + HNO₂ ® R-OH + N₂ + H₂O

3. Алкилирование аминов.

CH₃I + CH₃NH₂ ® [(CH₃)₂NH₂]⁺I^- + NH₃ ® (CH₃)₂NH + NH₄I

Или

CH₃I + CH₃NH₂ ® [(CH₃)₂NH] × НI + NH₃ ® (CH₃)₂NH + NH₄I

4. Горение.

4CH₃NH₂ + 9О₂ ® 4СО₂ + 2N₂ + 10H₂O

Отдельные представители

Метиламин – газ с резким дурным (тошнотворным) запахом, воспринимаемым человеком с концентрации с 0,005 об. %. Образует взрывоопасные смеси с воздухом при содержании 4,95 % (нижний предел) – 0,75 об. % (верхний предел). Ядовит, вызывает угнетение функции дыхания. К_в = 4,25 × 10^-4 (сильное основание). Применяется при получении антиспазматических препаратов, красителей антрахинонового ряда, ПАВ. Селективный абсорбент кислых газов.

Диметиламин – простейший представитель вторичных аминов, газ с резким запахом, К_в = 5,1 × 10^-4 (сильное основание). Хорошо растворим в воде и органических растворителях. Применяется при получении анестезирующих веществ местного действия. На организм действует раздражающе, подобно аммиаку.

Триметиламин – бесцветный газ со стойким неприятным запахом,
рК_в = 4,26 (сильное основание), хорошо растворим в воде и полярных органических растворителях. Применяется в органическом синтезе, в том числе и для получения лекарственных препаратов.

Экологическая характеристика

Некоторые токсикологические характеристики предельных алифатических аминов приведены ниже.

* Класс опасности – 2

Задачи по теме

Задачи по теме, которые предлагается читателям решить самостоятельно.

Задача 1.Вычислить массу метиламина, которая может вступить в реакцию с 3,36 л хлороводорода (н. у.).

Задача 2. Какой объем займет при 15 °С и давлении 9,5 × 10⁴ Па азот, образующийся при полном сгорании 40 г диметиламина.

Задача 3. Напишите структурные формулы всех третичных аминов состава С₅Н₁₃N и назовите их по систематической номенклатуре.

Задача 4. Смесь метил- и диметиламина с массовой долей азота в смеси 35 % сожжена в избытке кислорода. Сколько молекул оксида углерода (IV) и воды образуется при сгорании 10 г такой смеси?

Задача 5. При сгорании первичного насыщенного алифатического амина, содержащего в молекуле 23,73 % азота, образовалось столько оксида углерода (IV), что из него можно получить 10 г KHCO₃. Какая масса соединения сгорела и сколько можно из него получить К₂СО₃ при 80 %-ном выходе соли?

Задача 6. Смесь метиламина и диметиламина с массовой долей азота
40 % сожгли в избытке кислорода. Из полученного оксида углерода (IV) можно получить 100 г КНСО₃. Какова масса сожженной смеси?

Задача 7. При сгорании 22,4 л паров амина образовалось 78,4 л водяного пара, было израсходовано 173,6 л кислорода и образовалось 11,2 л азота и столько оксида углерода (IV), что из него можно получить 67,2 л С₂Н₂. Какой амин сгорел? Написать уравнение реакции горения, используя целочисленные коэффициенты.

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислотами называются органические соединения, содержащие в молекуле функциональные группы: амино- и карбоксильную.

Номенклатура аминокислот.По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих карбоновых кислот и добавления слова «амино». Положение аминогруппы указывают цифрами. Отсчет ведется от углерода карбоксильной группы.

Изомерия аминокислот.Их структурная изомерия определяется положением аминогруппы и строением углеродного радикала. В зависимости от положения -NH₂-группы различают a-, b- и g-аминокислоты.

Из a-аминокислот строятся молекулы белка.

Для них также характерна изомерия функциональной группы (межклассовыми изомерами аминокислот могут быть сложные эфиры аминокислот или амиды гидроксикислот). Например, для 2-аминопропановой кислоты СН₃–СН(NH)₂–COOH возможны следующие изомеры

Физические свойства α-аминокислот

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, нелетучие (малое давление насыщенного пара), плавящиеся с разложением при высоких температурах. Большинство их хорошо растворимо в воде и плохо в органических растворителях.

Водные растворы одноосновных аминокислот имеют нейтральную реакцию. a-Аминокислоты можно рассматривать как внутренние соли (биполярные ионы): ⁺NH₃-CH₂-COO^-. В кислой среде они ведут себя как катионы, в щелочной – как анионы. Аминокислоты являются амфотерными соединениями, проявляющими одновременно кислотные и основные свойства.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: