Сделай Сам Свою Работу на 5

Физические свойства аминов





Низшие амины – газы с запахом аммиака. Средние члены гомологического ряда первичных аминов – при обычных условиях жидкости со слабым запахом, высшие – твердые и без запаха. Первые члены гомологического ряда хорошо растворимы в воде, высшие амины – в ней не растворимы. Некоторые физические константы ряда аминов приведены в таблице 11.

 

Таблица 11

Некоторые физические константы ряда аминов

Формула Название Тпл, °С Ткип, °С Дипольный момент, Дебай
CH3-NH2 метиламин -92,5 -6,5 1,46
(CH3)2-NH диметиламин -96,0 7,4 1,17
(CH3)3-N триметиламин -124 3,5 0,86
CH3СН2NH2 этиламин -80,6 16,6 1,33
(CH3СН2)2NH диэтиламин -50 5,5 1,20
(CH3СН2)3N триэтиламин -114,8 89,5 0,90

 

Получение аминов

1. Каталитическое взаимодействие паров спиртов и NH3.

R-OH + NH3 R-NH2 + H2O

2. Восстановление нитросоединений водородом.

R-NO2 + 3H2 R-NH2 + 2H2O

3. Взаимодействие NH3 с галогенопроизводными алканов.

CH3-I + NH3 ® CH3-NH2 × HI (первая стадия)

CH3-NH2 × HI + NH3 CH3-NH2 + NH4I (вторая стадия)

Химические свойства аминов

1. Кислотно-основные свойства.

1.1. Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию за счет связывания протона.



НОН Н+ + ОН-; CH3-NH2 + H+ ® CH3-NH


– донорно-акцепторная связь, образуемая благодаря

 

 

электронному строению атома азота и иона водорода.

 

N – 1s22s22p3; Н+ - 1s0

Схема образования катиона такова:

 
 

 


1.2. Взаимодействие с минеральными кислотами.

CH3-NH2 + HCl [CH3NH3]+Cl-

хлорид метиламмония

 

(CH3)2NH + HCl [(CH3)2NH2]+Cl-

хлорид диметиламмония

 

1.3. Проявление очень слабых кислотных свойств.

2(CH3)2NH + 2Na ® 2(CH3)2NNa + H2

диметиламид натрия

 

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

R-NH2 + HNO2 ® R-OH + N2 + H2O

3. Алкилирование аминов.

CH3I + CH3NH2 ® [(CH3)2NH2]+I- + NH3 ® (CH3)2NH + NH4I

Или

CH3I + CH3NH2 ® [(CH3)2NH] × НI + NH3 ® (CH3)2NH + NH4I

4. Горение.

4CH3NH2 + 9О2 ® 4СО2 + 2N2 + 10H2O

Отдельные представители

Метиламин – газ с резким дурным (тошнотворным) запахом, воспринимаемым человеком с концентрации с 0,005 об. %. Образует взрывоопасные смеси с воздухом при содержании 4,95 % (нижний предел) – 0,75 об. % (верхний предел). Ядовит, вызывает угнетение функции дыхания. Кв = 4,25 × 10-4 (сильное основание). Применяется при получении антиспазматических препаратов, красителей антрахинонового ряда, ПАВ. Селективный абсорбент кислых газов.



Диметиламин – простейший представитель вторичных аминов, газ с резким запахом, Кв = 5,1 × 10-4 (сильное основание). Хорошо растворим в воде и органических растворителях. Применяется при получении анестезирующих веществ местного действия. На организм действует раздражающе, подобно аммиаку.

Триметиламин – бесцветный газ со стойким неприятным запахом,
рКв = 4,26 (сильное основание), хорошо растворим в воде и полярных органических растворителях. Применяется в органическом синтезе, в том числе и для получения лекарственных препаратов.

Экологическая характеристика

Некоторые токсикологические характеристики предельных алифатических аминов приведены ниже.

Вещество ПДКр.з., мг/м3 ПДКв., мг/л БПК5, мгО2 ХПК, мгО2
метиламин 12,5
этиламин 0,048 0,378
пропиламин 0,5
бутиламин 4,0 1,75 2,62
по фракциям        
С7–С9 0,070
С10–С16 0,038
С17–С70 0,026
Диметиламин*

* Класс опасности – 2

Задачи по теме

Задачи по теме, которые предлагается читателям решить самостоятельно.

Задача 1.Вычислить массу метиламина, которая может вступить в реакцию с 3,36 л хлороводорода (н. у.).

Задача 2. Какой объем займет при 15 °С и давлении 9,5 × 104 Па азот, образующийся при полном сгорании 40 г диметиламина.

Задача 3. Напишите структурные формулы всех третичных аминов состава С5Н13N и назовите их по систематической номенклатуре.



Задача 4. Смесь метил- и диметиламина с массовой долей азота в смеси 35 % сожжена в избытке кислорода. Сколько молекул оксида углерода (IV) и воды образуется при сгорании 10 г такой смеси?

Задача 5. При сгорании первичного насыщенного алифатического амина, содержащего в молекуле 23,73 % азота, образовалось столько оксида углерода (IV), что из него можно получить 10 г KHCO3. Какая масса соединения сгорела и сколько можно из него получить К2СО3 при 80 %-ном выходе соли?

Задача 6. Смесь метиламина и диметиламина с массовой долей азота
40 % сожгли в избытке кислорода. Из полученного оксида углерода (IV) можно получить 100 г КНСО3. Какова масса сожженной смеси?

Задача 7. При сгорании 22,4 л паров амина образовалось 78,4 л водяного пара, было израсходовано 173,6 л кислорода и образовалось 11,2 л азота и столько оксида углерода (IV), что из него можно получить 67,2 л С2Н2. Какой амин сгорел? Написать уравнение реакции горения, используя целочисленные коэффициенты.

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислотами называются органические соединения, содержащие в молекуле функциональные группы: амино- и карбоксильную.

Номенклатура аминокислот.По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих карбоновых кислот и добавления слова «амино». Положение аминогруппы указывают цифрами. Отсчет ведется от углерода карбоксильной группы.

 
 

 


Изомерия аминокислот.Их структурная изомерия определяется положением аминогруппы и строением углеродного радикала. В зависимости от положения -NH2-группы различают a-, b- и g-аминокислоты.

 
 

 


Из a-аминокислот строятся молекулы белка.

Для них также характерна изомерия функциональной группы (межклассовыми изомерами аминокислот могут быть сложные эфиры аминокислот или амиды гидроксикислот). Например, для 2-аминопропановой кислоты СН3СН(NH)2COOH возможны следующие изомеры


Физические свойства α-аминокислот

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, нелетучие (малое давление насыщенного пара), плавящиеся с разложением при высоких температурах. Большинство их хорошо растворимо в воде и плохо в органических растворителях.

Водные растворы одноосновных аминокислот имеют нейтральную реакцию. a-Аминокислоты можно рассматривать как внутренние соли (биполярные ионы): +NH3-CH2-COO-. В кислой среде они ведут себя как катионы, в щелочной – как анионы. Аминокислоты являются амфотерными соединениями, проявляющими одновременно кислотные и основные свойства.

 








Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.