Химические свойства алкинов

1. Реакции присоединения.

1.1. Гидрирование.

Н₃С-СºСН + Н₂ Н₃С-СН=СН₂.

Далее

Н₃С-СН=СН₂ + Н₂ ® Н₃С-СН₂-СН₃

1.2. Галогенирование.

Н₃С-СºСН + Br₂ ® Н₃С-СBr=СНBr

1,2-дибром-1-пропен

Н₃С-СBr=СНBr + Br₂ ® Н₃С-СBr₂-СНBr₂

1,1,2,2-тетрабромпропан

1.3. Взаимодействие с галогеноводородами.

HCºCH + HBr ® H₂C=CHBr

бромэтен

H₂C=CHBr + HBr ® H₃C-CHBr₂ (по правилу Марковникова)

1.4. Гидратация.

1.5. Взаимодействие со спиртами.

1.6. Присоединение карбоновых кислот

1.7. Димеризация.

HCºCH + HCºCH ® HCºC-CН=CH₂

винилацетилен

Тримеризация.

3HCºCH ® С₆Н₆

1.8. Образование ацетиленидов металлов.

2HCºCH + 2Na ® 2HCºCNa + H₂

HCºCH + NaNH₂ ® HCºCNa + NH₃

HCºCH + Ag₂O AgCºCAg + H₂O

1.9. Взаимодействие с кетонами.

2. Горение (полное окисление).

2С₂Н₂ + 5О₂ ® 4СО₂ + 2Н₂О

Экологическая характеристика

В организм человека алкины поступают через легкие, оказывая наркотическое действие, нарастающее с увеличением молярной массы соединений. Длительные контакты с ацетиленом в производственных условиях вызывают функциональные нарушения центральной нервной системы. При высоких концентрациях С₂Н₂ и пониженном содержании кислорода наблюдается потеря дыхания и отек легких. Величины ПДК_i в нормативных документах отсутствуют.

Задачи по теме

Задача 1. При количественном гидрировании 13 г ацетилена общая масса продуктов взаимодействия увеличилась на 1,3 г. Какие вещества и в каком количестве образовались в процессе гидрирования?

Гидрирование ацетилена протекает в две стадии с последовательным образованием этилена (1-я стадия) и этана.

Запишем уравнения реакций:

С₂Н₂ + Н₂ С₂Н₄ (1)

С₂Н₄ + Н₂ С₂Н₆ (2)

Рассчитаем количества веществ исходных соединений, принявших участие в суммарном процессе:

моль;

моль.

По отношению к реакции (1) имеем: и, следовательно, молекулярный водород находится в избытке. Ацетилен полностью прореагирует в реакции (1). Это позволяет оценить количество вещества прореагировавшего водорода и полученного этилена.

n₁(H₂) = n(C₂H₂) = n₁(C₂H₄) = 0,5 моль.

Непрореагировавшее количество вещества водорода, которое примет участие в реакции (2), равно:

n₂(H₂) = n(H₂) – n₁(H₂) = 0,65 – 0,50 = 0,15 моль.

Для реакции (2) действительно неравенство:

.

Следовательно, этилен находится в избытке. Водород прореагирует полностью. Количество вещества оставшегося этилена и образовавшегося этана равны:

n₂(С₂H₄) = n₁(С₂H₄) – n₂(H₂) = 0,50 – 0,15 = 0,35 моль.

Одновременно

n(С₂H₆) = n₂(H₂).

Теперь не трудно найти массы этилена и этана, окончательно образовавшихся в процессе протекания последовательных реакций (1) и (2).

m(С₂H₄) = n₂(С₂H₄) × M(С₂H₄) = 0,35 × 28 = 9,8 г.

m(С₂H₆) = n(С₂H₆) × M(С₂H₆) = n₂(H₂) × M(С₂H₆) = 0,15 × 30 = 4,5 г.

Задача 2. Для получения ацетилена израсходовано 100 л метана. Найти объем полученного ацетилена и суммарный объем (при неизменных условиях протекания реакции) образовавшейся газовой смеси, если метан прореагировал количественно.

Запишем уравнение реакции:

2СН₄ С₂Н₂ + 3Н₂,

согласно которого из двух объемов метана образуется один объем ацетилена и четыре объема газовой смеси. Следовательно, имеем:

л,

V(С₂Н₂ + H₂) = 2V(СН₄) = 2 × 100 = 200 л.

Задача 3. Для получения ацетилена использовано 100 л метана, глубина превращения которого составила 80 %. Определить объемы полученного ацетилена и образовавшейся газовой смеси, приняв неизменными давление и температуру до и после реакции.

Запишем уравнение реакции:

2СН₄ С₂Н₂ + 3Н₂.

Объем метана, претерпевший превращение, равен:

V₁(СН₄) = 0,8 × V(СН₄) = 0,8 × 100 = 80 л.

Согласно уравнения реакции, из двух объемов СН₄ образуется один объем С₂Н₂ и три объема Н₂, следовательно:

V(С₂Н₂) = 1/2 V₁(СН₄) = 1/2 × 80 = 40 л.

V(H₂) = 3/2 V₁(СН₄) = 3/2 × 80 = 120 л.

Общий объем конечной смеси равен

V₁(смеси) = 20 л + 40 л + 120 л = 180 л.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ

Спирты (алкоголи) – органические соединения, которые содержат в молекуле одну или несколько гидроксильных групп, связанных непосредственно с углеводородным радикалом. Ранее отмечалось, что их нужно рассматривать как производные алканов, в которых атомы водорода заменены группами ОН. Общая формула гомологического ряда подобных предельных одноатомных спиртов – С_nH_2n+1OH, многоатомных – С_nH_2n+2-m(OH)_m, где m – атомность спирта. Спирты, в том числе и одноатомные, делятся на первичные, вторичные и третичные. Из приведенных ниже примеров легко понять основы такой классификации.

Н₃С-СН₂-СН₂-СН₂-ОН - первичный бутиловый спирт, в котором гидроксильная группа связана с первичным углеродным атомом.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: