Свойства отдельных представителей гомологического ряда

Муравьиная кислота НСООН содержится в хвое, крапиве, в выделениях муравьев. Это – бесцветная жидкость с резким неприятным запахом. Вызывает ожог кожи, смешивается с водой, эфирами, спиртами в любых отношениях. d = 1,21 г/см³.

Уксусная (этановая, метилкарбоновая) кислота СН₃СООН. При обычной температуре – бесцветная жидкость с резким запахом. Смешивается с водой, этанолом, диэтиловым и диметиловым эфирами, бензолом в любых отношениях. Нерастворима в CS₂. Уксусная эссенция – 70–80 %-ный раствор СН₃СООН. Пищевой уксус – 5 %-ный раствор. Т_пл = 17 °С, Т_кип = 118,1 °С,
d = 1,05 г/см³. Применяется при крашении, в кожевенной промышленности, в пищевой промышленности, для получения сложных эфиров (ацетатов).

Уксусный ангидрид. Т_пл = -73,1 °С, Т_кип = 139,5 °С. Обладает резким запахом, растворим в бензоле, диметиловом эфире, хлороформе. Дипольный момент -2,82 D, H₂O -1,84 D. В больших масштабах используется для получения ацетата целлюлозы, фармацевтических препаратов.

Задачи по теме

Задача 1. Рассчитать массовую долю соли в растворе одноосновной предельной карбоновой кислоты с его исходной массой 200 г и массовой долей водорода в кислоте 8,1 %, если соль получена при поглощении раствором 5,6 л аммиака (условия нормальные).

Запишем уравнение реакции.

С_kH_2k+1COOH + NH₃ = С_kH_2k+1COONH₄. (1)

Установим молекулярную формулу кислоты.

; ;

200k + 200 = 113,4k + 372,6; .

Уточненное уравнение реакции имеет вид:

С₂H₅COOH + NH₃ = С₂H₅COONH₄,

из которого следует:

n(NH₃) = n(С₂H₅COONH₄);

m(С₂H₅COONH₄) = n(С₂H₅COONH₄) × M(С₂H₅COONH₄) =

= n(NH₃) × M(С₂H₅COONH₄) =

г.

m(NH₃) = n(NH₃) × M(NH₃) =

г.

m₂(раствора) = m₁(раствора) + m(NH₃);

m₂(раствора) = 200 + 4,25 = 204,25 г.

.

Задача 2. При взаимодействии смеси одноосновных карбоновых кислот общей массой 50 г с избытком оксида серебра выделилось 16,8 л газа (условия нормальные). Затем через полученный раствор пропустили избыток аммиака. Найти массу образовавшейся соли, если приведенная массовая доля кислорода в эквимолярной смеси кислот равна 60,4 %.

Запишем уравнение реакции взаимодействия исходных веществ с оксидом серебра, учтя, что из предельных одноосновных карбоновых кислот с ним реагирует только муравьиная кислота.

НСООН + Ag₂O = CO₂ + H₂O + 2Ag (1)

Для остальных

С_kH_2k+1COOH + Ag₂O ¹ реакция не идет. (2)

С использованием уравнения реакции (1) найдем массу муравьиной кислоты:

n(НСООН) = n(CO₂); m(НСООН) = n(НСООН) × M(НСООН) =

= n(CO₂) × M(НСООН) = г.

Найдем молекулярную формулу неизвестной карбоновой кислоты.

; ;

6400 = 845,6k + 5556,8; .

Молекулярная формула кислоты СН₃СООН.

В результате взаимодействия НСООН с оксидом серебра в растворе остается только уксусная кислота, которая при взаимодействии с избытком аммиака и образует соль по уравнению реакции:

СН₃СООН+ NH₃ = СH₃COONH₄. (3)

m(СН₃СООН) = m(смеси) – m(HCOOH) = 50 – 34,5 = 15,5 г.

Из уравнения реакции (3) имеем:

n(СН₃СООН) = n(СH₃COONH₄);

m(СH₃COONH₄) = n(СH₃COONH₄) × M(СH₃COONH₄) =

г.

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Существуют многочисленные классы азотсодержащих органических соединений. Назовем некоторые из них: нитросоединения, нитрилы, изоцианиды, амины и первым трём дадим лишь самую общую характеристику.

Нитросоединения

Для гомологического ряда предельных нитросоединений характерна общая формула C_nH_2n+1NO₂ или R-NO₂. Приведем некоторые их примеры.

Нитрилы и изоцианиды

Общие формулы гомологических рядов этих соединений имеют вид:

C_nH_2n+1-СºN (нитрилы)

C_nH_2n+1-N⁺ºС^- (изоцианиды)

Также приведем примеры первых членов их гомологических рядов:

CH₃-СºN этаннитрил (нитрил уксусной кислоты)

CH₃-СН₂-СºN нитрил пропановой кислоты

CH₃-СН₂-СН₂-СºN нитрил бутановой кислоты

CH₃-N⁺ºС^- метилизоцианид

CH₃-СН₂-N⁺ºС^- этилизоцианид

Алифатические амины

Теперь перейдем к рассмотрению алифатических аминов, которые охарактеризуем более подробно. Прежде всего, отметим, что подобные амины можно рассматривать как продукты, образующиеся в результате замещения атомов водорода в аммиаке алкильными радикалами.

В зависимости от числа подобных радикалов в молекуле различают амины:

- первичные R-NH₂:

- вторичные , R₁ = R₂ или R₁ ¹ R₂:

- третичные , R_i могут быть одинаковыми или разными.

Например:

Номенклатура алифатических аминов.По номенклатуре ИЮПАК в названиях аминов, как уже понял внимательный читатель, функциональную группу обозначают суффиксом «-амин» или приставкой «амино-» (соединения I, II, III и IV или изопропиламин ).

Нумерацию углеродной цепи начинают с того конца, к которому ближе аминогруппа.

Распространение в природе.Соединения с NH₂-группой в молекуле широко встречаются в организмах животных и растений. Это – аминокислоты, белки. Низшие амины образуются как продукты разложения белков, присутствуют в отходах жизнедеятельности животных, выделяются при разложении их останков, определяют их запахи. Так, триметиламин обусловливает запах гниющей селедки.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: