Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова

Современный подход к строению химических соединений вообще и органических, в частности, прошел длинный и сложный путь. Мы не будем рассматривать историю решения этого вопроса, проиллюстрируем лишь ниже, как изображали формулы химических соединений выдающиеся химики второй половины XIX века, показав одновременно, насколько упростилось современное изображение молекулярных формул тех же соединений.

Понимание структуры органических соединений удалось достичь с помощью теории строения химических соединений Александра Михайловича Бутлерова, сформулированной и впервые им представленной в докладе «О теории химического строения» на Международном съезде естествоиспытателей в 1861 г.

Русский химик А.М. Бутлеров, с 1874 г академик Петербургской Академии Наук, родился 15 ноября 1828 г в городе Чистополе. В 1849 г окончил Казанский университет, где с 1857 г работал в должности профессора, а с 1863 г – его ректора. В 1868 г перешел на работу в Петербургский университет. А.М. Бутлеров – создатель теории химического строения органических соединений, лежащей в основе современной химии. Помимо этого он сделал в химии очень многое:

1. Открыл новый способ синтеза метиленйодида.

2. Синтезировал диацетат метилена и получил продукт его омыления – полимер формальдегида, а затем на основе его – гексаметилентетрамин (уротропин).

3. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений, в частности, двух изомеров бутана, трех изомерных представителей пентана, различных спиртов и многое другое. Создал школу русских химиков (В.В. Марковников, А.М. Зайцев, Е.Е. Вагнер, А.Е. Фаворский и др.). Поборник высшего образования для женщин в России. Скончался ученый 17 августа 1886 г.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова следующие.

1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, согласно их валентности. Причем все валентности должны быть целиком затрачены на соединение атомов друг с другом.

Благодаря этому положению удается полностью избежать хаоса в представлении молекулярных формул органических соединений.

2. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного (элементного) состава, но определяются и их строением. Например, соединение С₂Н₆О может быть этиловым спиртом

, для которого характерны все свойства одноатомных спир-

тов, не содержащих в молекулах ненасыщенных связей, Т_пл = 114,15 °С,
Т_кип = 78,39 °С, смешивается с водой в любых отношениях

и диметиловым эфиром

, с Т_пл = -138,5 °С, Т_кип = -23,65 °С. Веществом химически

инертным, не реагирующим с металлическим натрием, с сильными кислотами и щелочами при умеренных температурах.

3. Имеет место взаимное влияние атомов и функциональных групп в молекулах химических соединений. Например, атомы водорода и кислорода в гидроксильной группе этанола соединяются очень прочно, в результате чего этиловый спирт практически не обладает кислотными свойствами в водных растворах.

Замена этильного радикала –С₂Н₅ на фенильный –С₆Н₅ приводит к перераспределению электронной плотности в молекуле фенола С₆Н₅ОН, в результате чего на атоме водорода гидроксильной группы образуется больший частичный положительный заряд, чем в молекуле этанола, что увеличивает вероятность его отщепления в водном растворе. Фенол обладает хорошо выраженными в воде кислотными свойствами с константой диссоциации по уравнению

С₆Н₅ОН ⇄ С₆Н₅О^- + Н⁺,

равной 10^-10. Поэтому фенол по тривиальной номенклатуре называют карболовой кислотой.

Можно привести и другой пример. Бензол С₆Н₆ с большим трудом вступает во взаимодействие по реакции замещения, лишь в жестких условиях (в присутствии катализаторов – безводных AlCl₃ или FeCl₃).

В то же время взаимодействие фенола с молекулярным бромом (бромной водой) по реакции

протекает очень легко с образованием 2,4,6-трибромфенола. В этом четко проявляется влияние ОН-группы на подвижность атомов водорода бензольного ядра.

4. Строение молекул может быть установлено посредством изучения химических свойств соединений. Например, их кислотные свойства целесообразно связать с наличием карбоксильной группы –СООН, способность к реакции серебряного зеркала – с присутствием в молекуле группы –СНО и т. д.,

структура которых имеет вид: и .

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: