ЧАСТЬ I. ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

В.И. Вигдорович, С.В. Романцова, Н.В. Шель, И.В. Зарапина

ХИМИЯ

ЧАСТЬ II

ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И

ХИМИЧЕСКОЙ ТЕРМОДИНАМИКИ

В.И. Вигдорович, С.В. Романцова, Н.В. Шель, И.В. Зарапина

ХИМИЯ

ЧАСТЬ II

ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И

ХИМИЧЕСКОЙ ТЕРМОДИНАМИКИ

Учебное пособие для студентов технических университетов,

Обучающихся по металловедческим специальностям

Издательство Першина Р.В.

Тамбов 2011

УДК 546

ББК 24 + 20. 1

В 95

Научный редактор:

доктор химических наук, профессор Л.Е. Цыганкова

Рецензенты:

доктор химических наук, профессор А.В. Введенский

доктор химических наук, профессор Х.С. Шихалиев

Вигдорович В.И. и др.

В 95 Химия. Ч. II: Основы органической химии и химической термодинамики: Учебное пособие / В.И. Вигдорович, С.В. Романцова, Н.В. Шель, И.В. Зарапина. Министерство образования и науки РФ. ФГБОУ ВПО Тамбовский государственный технический университет. Тамбов: Изд-во Першина Р.В., 2011. 296 с.

Настоящее учебное пособие написано для студентов технических университетов, обучающихся по специальности «Нанотехнология» и смежной с ней «Материаловедение и технология новых материалов». Оно может быть широко использовано студентами соответствующих специализаций и магистрантов классических университетов, а также преподавателями органической и физической химии ВУЗов.

ББК 24.1 Я 73

УДК 546

ã В.И. Вигдорович, 2011

ã Издательство Першина Р.В., 2011

ã Тамбовский государственный технический университет, 2011

ISBN

Оглавление

ПРЕДИСЛОВИЕ

Предлагаемая читателям II-я часть учебного пособия «Химия» предназначена для студентов металловедческих специальностей. Кроме того, она может быть полезна учащимся технических и классических университетов – будущих специалистов как «чистых» экологов, так и изучающих экологию в рамках специальности «Инженерная защита окружающей среды». Эта часть учебного пособия представляет несомненный интерес и для биологических специальностей университетов.

Вместе с тем, в связи с проходящей реформой высшей школы, очень трудно писать и издавать учебники и учебные пособия для конкретных специальностей. Это обусловлено тем, что, если стандарты второго поколения (технических университетов) были хорошо проработаны, включали четкие требования к перечню изучаемых дисциплин, их содержанию и объему часов, то в стандартах третьего поколения, по существу, прописаны, да и то лишь конспективно, лишь компетенции выпускников. Фактически же эти стандарты оказались совершенно сырыми, не определяющими содержание и уровень обучения. Это породило субъективизм в характере и объеме изучаемых дисциплин, так как часто планирование оказалось отданным на откуп заведующим выпускающих кафедр и обусловливается их научными интересами и взглядами на систему обучения. Например, из перечня изучаемых дисциплин по специальности «Нанотехнология» (бакалаврат) подчас исключается дисциплина «Квантовая механика». Между тем, это лишает возможности будущих специалистов указанного профиля понимать природу и особенности физических свойств многих классов наноматериалов, обусловленных квантовыми эффектами, часто являющимися определяющими. В иных случаях резко (до 3-х раз) сокращается объем часов, отводимых для изучения химии, во многом определяющей подготовку по металловедческим специальностям.

Другой сложностью подготовки специалистов, обусловленной проводимой реформой, явилось изменение содержания самих учебных дисциплин. А это требует переиздания огромной номенклатуры вузовских учебников и учебных пособий, включение в них разделов, способствующих организации самостоятельной работы студентов. Процесс переиздания подобной литературы потребует 10 – 15 лет. Особенно пострадает изучение студентами наиболее сложных для усвоения дисциплин, таких как квантовая механика, техническая и химическая термодинамика, физическая химия и др., определяющих теоретическую базу специальности.

Подобная ситуация делает целесообразным написание и издание учебных пособий, которые могут быть использованы студентами нескольких специальностей, представители каждой из которых найдут в них необходимый общий и узкоспециализированный материал. Кроме того, подобный путь позволит или обеспечит наиболее заинтересованным студентам самостоятельно изучить смежную тематику.

Помимо этого, предлагаемый подход к содержанию учебных пособий предоставляет возможность преподавателям избирательно рассматривать тематику, которую они считают необходимой в рамках конкретной специальности обучаемых, и облегчит им организацию самостоятельной работы студентов.

Именно такая трактовка построения учебных изданий и позволяет авторам написать учебное пособие «Химия» в трех частях суммарным объемом порядка тысячи страниц. Первая часть, посвященная общей и нерганической химии, была издана ранее (Вигдорович В.И., Шель Н.В., Зарапина И.В. Химия. Ч. I. Тамбов. Изд-во Першина. 2010. 328 с.). Вторая часть, включающая основы органической химии и химической термодинамики, с близким объемом, как надеются авторы, будет издана в 2011 г. Наконец, в III-ю часть пособия планируется включить основы физической химии (химическая кинетика, углубленное представление о катализе, элементы фото- и радиохимии и электрохимии, включая ионику и электродику, основы коллоидной химии и химии высокомолекулярных соединений). Если все перечисленные разделы химии не удастся рассмотреть с достаточной глубиной в III-ей части, они частично будут изложены в IV-й части единого пособия «Химия».

Именно такой подход, как отмечалось выше позволит учебному пособию стать широко востребованным и хотя бы отчасти аннулировать намечающийся пробел в организации подготовки студентов – бакалавров.

В заключении, авторы настоящей II-й части пособия выражают искреннюю благодарность ее научному редактору – заведующей кафедрой аналитической и неорганической химии, доктору химических наук, профессору Людмиле Евгеньевне Цыганковой и рецензентам издания – заведующему кафедрой физической химии Воронежского государственного университета, доктору химических наук, профессору Александру Викторовичу Введенскому и заведующему кафедрой органической химии того же университета, доктору химических наук, профессору Хидмету Сафаровичу Шихалиеву.

Их замечания и обсуждение отдельных разделов книги несомненно способствовали ее улучшению. Вместе с тем, авторы отдают себе отчет, что при столь широком содержании учебного пособия неизбежен субъективизм в подборе материала, неудачные и спорные утверждения. Все замечания и предложения просим направлять по адресу: 392000, Тамбов, ул. Советская,
д. 106, государственный технический университет, кафедра «Химия наноматериалов», Вигдоровичу В.И.

ЧАСТЬ I. ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Введение

Органическая химия представляет собой самостоятельный раздел химической науки, который все шире используется в практике человеческой цивилизации. На ее закономерностях и процессах базируется большое количество технологий, ведущих к получению химических соединений и их производных, без которых немыслима современная жизнь людей.

Органическая химия изучает получение, свойства и применение углеводородов и их функциональных производных. В состав молекул органических соединений входят углерод, водород и элементы-органогены: азот, сера, атомы галогенов, фосфор. Другие химические элементы, в том числе атомы металлов, входят в состав элементорганических соединений.

Органическая химия, естественно, базируется на тех же законах и закономерностях, что и химия вообще. Теоретической базой, определяющей возможность протекания и направления процессов, реализуемых с участием органических соединений, их скоростей, являются химическая термодинамика и химическая кинетика. Вместе с тем, очень важны и специфические закономерности подобных процессов, связанные, в частности, с протеканием электрофильных и нуклеофильных реакций, особенностями и свойствами гомологических рядов широкого количества классов органических соединений.

Особенностью органической химии является наличие как химических процессов, известных из их общехимической классификации – присоединения, замещения, разложения, окисления, так и других, специфических реакций, характерных для отдельных классов химических соединений (гидрирование, гидратация, полимеризация, поликонденсация), специфических именных реакций и правил (Кучерова, Лебедева, Марковникова и многих других). Дело в том, что только с учетом особенностей протекания таких реакций и правил можно сегодня разобраться в огромном количестве методов получения органических соединений (изучаемых студентами химических и смежных специальностей). Особенности химических свойств органических соединений позволяют также установить пути деструкции (разрушения), в частности, высокотоксичных соединений, что важно для химиков-экологов, а также студентов, изучающих инженерные методы защиты окружающей среды. И, конечно, зная их, можно разобраться в безбрежном море технологий, основанных на химических процессах.

Очень важным разделом органической химии является химия высокомолекулярных соединений, которая помимо закономерностей первой и, конечно, своих собственных, широко использует положения коллоидной химии. Ему в пособии, прежде всего в третьей его части, будет отведено вполне достойное место.

Необходимо отметить и еще один аспект. Мало того, что органическая химия интенсивно развивается вширь, в связи с чем ежегодно синтезируются в микро- и миллиграммовых количествах десятки тысяч и даже сотен новых соединений, из которых затем для дальнейших исследований отбираются самые ценные. Она широко развивается вглубь, решая насущные и перспективные проблемы химического материаловедения.

Сегодня чрезвычайно интенсивно разрабатываются проблемы, пожалуй, самой молодой науки, берущей свое начало с 1981 г – наноматериаловедения. Истоки ее связаны с получением фуллеренов С₆₀ и С₇₀, за открытие и синтез которых Р. Смолл, Х. Крото, Р. Керл получили в 1996 г нобелевскую премию. Так, в настоящее время активно изучается химия фуллеренов и фуллеритов вообще и их органическая химия, в частности. Получены многие десятки новых соединений на их основе, успешно изучаются их химические свойства и пути практического использования. В настоящем учебном пособии эти вопросы достаточно глубоко затронуты и прослежены перспективы использования новых веществ подобного рода.

Другой особенностью раздела органической химии предлагаемого читателю учебного пособия является широкий анализ термодинамических параметров органических соединений и их связи с физическими и химическими свойствами.

В целом, вторая часть учебного пособия «Химия» написана с учетом изучения органической химии студентами специальности «Нанотехнология» и «Материалы и технологии», без знания которых немыслима их полноценная подготовка. Отчасти это связано с тем, что наиболее бурно развивающимся разделом наноматериаловедения является изучение синтеза и свойств наноуглеродных материалов. Эта мысль авторов подтверждается тем, что за последние 16 лет две нобелевские премии (1996 г. и 2010 г., А. Гейм и К. Новоселов) присуждены за разработку, получение и изучение свойств именно углеродных наноматериалов. Естественно эти вопросы нашли соответствующее отражение в учебном пособии «Химия», Ч. I и Ч. II.

В последующих разделах 2-й части предлагаемого учебного пособия рассматриваются основы химической термодинамики. Авторам представляется это вполне естественным, так как ранее были изложены вопросы неорганической химии (I-я часть. Тамбов. Изд-во Першина. 2010. 328 с) и органической (настоящая книга) химии. Таким образом, студенты предварительно получают необходимый объем знаний для усвоения этого наиболее абстрактного и, на наш взгляд, сложного для усвоения раздела курса химии. Вместе с тем, без знаний основных положений химической термодинамики, активного владения ее понятийным аппаратом невозможно понимание и эффективное использование критериев самопроизвольного протекания химических реакций и, таким образом, понимания многочисленных проблем материаловедения и его нового быстро развивающегося раздела – наноматериаловедения. С другой стороны, что в научной литературе часто поднимаются вопросы особенностей подчинения взаимодействия веществ в наноразмерном (эффективный размер 1 … 100 нм) состоянии закономерностям химической термодинамики. В настоящем учебном пособии этот момент рассматривается лишь вскользь, так как предполагается его изложение в специальном разделе планируемой к изданию в 2012 г. книги «Физико-химические основы использования наноматериалов».

Одновременно отметим, что в настоящем учебном пособии излагаются положения исключительно равновесной термодинамики. В связи с этим в нем не рассматривается принцип локального равновесия и развитые на его базе понятийный аппарат и термодинамические закономерности процессов, протекающих вдали от равновесия. Однако, читатели, активно усвоившие положения и закономерности равновесной термодинамики и знакомые в достаточной мере с линейной алгеброй, смогут самостоятельно познакомиться с основами и неравновесной термодинамики. Этот ее раздел, чрезвычайно бурно развивающийся в последние 50 – 60 лет Бельгийской термодинамической школы, основателем которой является Теофил Де Донде, а ее очень ярким представителем – лауреат нобелевской премии (1977 г.) Илья Пригожин, конечно же очень важен. Тем более, что большинство реальных процессов протекает в условиях, далеких от равновесия.

Кстати, сказанное относительно термодинамики, в полной мере относится и к органической химии. Изучив ее основы, изложенные в I-й главе настоящего учебного пособия, заинтересованные студенты вполне смогут самостоятельно изучить любые другие ее разделы, касающиеся многочисленных классов химических соединений.

Вместе с тем, учитывая, что курс органической химии будет изучаться студентами специальности «Инженерная защита окружающей среды», в разделах, посвященных изложению физических свойств практически всех рассмотренных классов химических соединений приводятся данные по верхним и нижним пределам взрываемости их смесей с воздухом, специальный параграф посвящается их экологическим характеристикам. Кроме того, в пособии в специальных параграфах достаточно подробно изложены химические свойства и токсикологические характеристики диоксинов, пути их уничтожения, данные о которых обычно отсутствует даже в самых обстоятельных руководствах по органической химии. По той же причине в эту часть пособия включен параграф, посвященный классификации, химическому строению и свойствам пестицидов, в том числе и запрещенных к использованию типа гранозана – продукта 1-го класса опасности, но до сих пор имеющихся на складах сельскохозяйственных предприятий. Помимо сказанного, в первую главу II-й части учебного пособия включен раздел, посвященный органической химии фуллеренов, которая в настоящее время интенсивно развивается. Это связано с бурными исследованиями в области наноматериаловедения углеродных материалов, хотя сегодня не ясно, сами фуллерены следует рассматривать как неорганические (что более вероятно) или органические продукты.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: