Получение металлсодержащих мономеров, включающих кова-

Лентно-связанный металл

Основные методы синтеза σ-МСМ, включающих наиболее распространен-ные замещенные винильные группы, сводятся к реакциям соответствующих со-

единений с реактивами Гриньяра или их аналогами (реактив Нормана СН=СН-MgBr и др.), а также с металлоорганическими соединениями щелочных

(или других) металлов, включающих ненасыщенный заместитель.

Синтез ненасыщенных металлоорганических соединений

непереходных металлов

Примером таких мономеров являются CH=C—CH

COOCH—SnR

23,

а также CH=CHLi, CH=CNa, (CH=CH)Hg и др.

Для процессов полимеризации и сополимеризации значительный интерес представляют и такие МСМ, как арилвинильные производные непереходных ме-таллов и в наибольшей степени α- и β–стирильные. Как правило, они наиболее ус-тойчивы, чем винильные.

Примеры таких мономеров: PhCH=CHMgBr, (PhCH=CH)Hg,

2PhSnCH=CHPh.

Синтез ненасыщенных металлоорганических соединений переходных ме-

Таллов

Сведения о σ-МСМ переходных металлов весьма ограничены из-за крайней нестабильности большинства из них. Сравнительно устойчивы циклопентадие-нильные производные титана (IV)

HCCCH

2H2

TiCl

CH

Металлы VIII группы также легко образуют МСМ рассматриваемого типа. Как правило, МСМ на основе этих металлов устойчивы в комплексах со стабили-зирующими лигандами. Это же характерно и для стирильных производных Ni2+и

2+, получаемых с использованием и -PdсоответствующихреактивовГриньярапоследующих реакций замещения:

CH=CH

M(PEt)X

32(M = Ni, Pd;

X = Cl, Br, I, NCS, NCO, CN, NO).

Подобный путь реализован для синтеза не только орто-, но и пара-замещенных стирола:

CHCH

(M = Pt, Pd;

R = Et, Bu;

X = Cl, Br, CN, Ph).

)X

M(PR

Таким образом, круг металлоорганических соединений с кратными связями на основе как непереходных, так и переходных металлов весьма широк.

Получение металлсодержащих мономеров ионного типа

Этот класс мономеров, и в первую очередь соли ненасыщенных моно- и ди-карбоновых кислот, нашел самое широкое применение благодаря доступности реагентов и особым свойствам образующихся полимеров. В чистом виде ионная связь образуется в солях щелочных и щелочноземельных металлов. Чаще всего она осложнена наличием ковалентной связи, особенно в МСМ на основе переход-ных металлов. Мягкие условия синтеза, легкость выделения целевых продуктов и их устойчивость делают соли ненасыщенных кислот одними из самых доступных металлсодержащих мономеров.

Общий способ получения МСМ-солей ненасыщенных карбоновых кислот сводится к взаимодействию солей (гидро)оксидов, (гидро)карбонатов металлов или их смесей, а также алкил(арил) производных с ненасыщеннымипредельныне-насыщенными кислотами: M(OH)n

CH=CH—COOH M(OCOCH=CH)

22n

M(CO3)n/2×xM(OH)n×yH2O

Сюда относят акрилаты и метакрилаты металлов:

Ca(OCOCH=CH) Zn(OCOCH=CH) Pb(OCOCH=CH) .

2 22

Полимеризация этих солей протекает как обычно по радикальному механизму в присутствии инициаторов перекисного типа или азоизобутиронитрила. При поли-меризации в блоке акрилатов и метакрилатов Ca, Ba и Pb можно получать органи-ческие стекла с защитными свойствами от рентгеновского и других видов излуче-ния. Такие стекла используются в медицине для защиты от рентгеновского излу-чения и других специальных целей.

Способ получения солей оказывает значительное влияние на их свойства. Так, соли, полученные из оксида Ва, содержат 1 моль кристаллизационной воды. Соли, полученные из оксидов Ва и Рb, хорошо растворимы в метакриловой и ак-риловой кислотах в отличие от солей, полученных из карбоната Ва.

Худшая растворимость солей, полученных из карбоната Ва (ВаСО),по-

видимому, обусловлена тем, что в ходе синтеза не весь карбонат вступает в реак-цию и часть его находится в смеси в растворенном виде. Для получения бариевых солей удобнее использовать оксид или гидроксид. Полученные соли – кристалли-ческие вещества белого цвета, содержащие кристаллизационную воду. Присутст-вие воды в солях оказывает сильное влияние на ход полимеризации, поэтому воду надо удалять. После продолжительной сушки солей бария в вакууме количество кристаллизационной воды значительно снижается. Однако, наличие небольших количеств воды в солях Рb положительно влияет на их растворимость в мономерах при получении, например, органических стекол.

Получение металлсодержащих мономеров,

Включающих координационно-связанный металл

Формирование МСМ такого типа происходит за счет заполнения низких в энергетическом отношении вакантных d-(реже f-) орбиталей переходных металлов IVA- VIIA или VIII групп n- неподеленной парой электронов гетороатомов (ком-плексы nV-типа), таких, как амины, эфиры, фосфины и др. В отличие от традици-онных лигандов для образования МСМ используют лишь те, которые включают кроме гетероатома ещё и кратную связь, способную к полимеризационным пре-вращениям (реже – гетероцикл).

Синтез МСМ с координационной связью металла значительно проще, чем в случае с МСМ σ- или ионного типа, и часто заключается в простом смешении рас-четных количеств комплексообразователя и лиганда в подобранном растворителе. Оптимальный растворитель при этом одновременно является и осадителем для образующегося комплекса. Если осаждения не происходит, применяют частичное упаривание раствора с последующим его охлаждением или осаждением в другом растворителе.

Примеры мономеров этого типа являются мономеры на основе винилпири-динов (ВП):

Zn(4-ВП)Cl,Ti(4-ВП)Cl, Zn(4-ВП)J, Co(4-ВП)Cl.

22 222222

17.5.4. Получение металлсодержащих мономеров π-типа

Металлсодержащие мономеры (МСМ) с π-связью могут быть отнесены к мономерам координационного типа. Отличие заключается в том, что в комплексо-образовании участвует не пара электронов, а вся система π-электронов атомов уг-лерода, находящихся на одинаковом расстоянии от металла. Образование π-связи более характерно для переходных металлов.

Понятие π-комплекс" формально объединяет большое число типов соеди-

"

нений переходных металлов с ненасыщенными органическими лигандами: олефи-нами, ацетиленами, циклоолефинами, ароматическими соединениями. Связь ли-

ганда с металлом в этих соединениях образуется за счет взаимодействия π-электронов ненасыщенного лиганда с вакантными d – орбиталями металла.

Примеры мономеров этого типа:

H

CCH

Винилциклопентадиенильные

Cr

CONO

CO

CH=CH

Винилареновые

CO

Cr

CO

CO

O

(Мет)акрилатозамещенные CHCHOCCHCH

Fe(CO)

Из МСМ p-типа наиболее полно изучены производные циклопентадиена – циклопентадиенилкарбонилы и металлоцены, что объясняется, очевидно, высокой устойчивостью этих систем. Самый первый МСМ этого типа – винилферроцен – был получен ещё в 1955 г., всего лишь через четыре года после синтеза самого ферроцена.

Винилареновые МСМ крайне малочислены. Примером виниларенового p-комплекса является стирилтрикарбонилхром. Для получения винилареновых ком-плексов хрома предложено два способа:

1. Кипячение в диоксане:

CH=CH

CH=CH—CH+ (NH)Cr(CO) + 3NH

265 333 3.

CO

Cr

CO

CO

2. Конденсация атомов металла с винильными мономерами при низкой тем-пературе (469 К). В ряде случаев применяют соконденсацию паров хрома, стирола и трифенилфосфина.

CH=CH

Cr + CH=CH—CH + L 2 ,

, где L = PF, CO.

3CrL

Аналогичным способом можно получить и другие p-мономеры, например, бензилакрилаттрикарбонилхром.

CH=CH-COOCH

Cr(CO)

Синтез МСМ p-типа изучен довольно широко. Среди полученных МСМ значительное место занимают железосодержащие мономеры. Синтез этих моно-меров протекает значительно сложнее, чем синтез мономеров с ковалентной или координационной связью. Все операции проводят в атмосфере инертного газа, часто привлекаются трудоемкие методы хроматографирования, экстракции, от-гонки растворителя, сублимирования и т.п. Однако все это оправдывается ком-плексом ценных свойств полимеров, образующихся при (со)полимеризации МСМ этого типа.

Предметный указатель

Агенты фторирующие…………………………………………………………………… .. 204-206 Адиподинитрил,

гидрирование..........................................................................................................................447 получение........................................................................................................................443-446 применение.............................................................................................................................443 Азобензол ……………………………………………………………………………………493, 503 Азоксибензол ……………………………………………………………………………………...503 Акриламид

получение…………………………………………………………………………...... .253, 254 применение.....................................................................................................................252, 253 Акрилаты……………………………………………………………………………………..263-268 металлов………………………………………………………………………………………665 метилметакрилат

получение……………………………………………………………………..269-280

применение………………………………………………………………………...269 Акрилонитрил…………………………………………………………………………….... 242-252 гидролиз..................................................................................................................255-257, 268 димеризация............................................................................................244, 254, 445, 446, 450 полиакрилонитрил, получение......................................................................................242-252 применение…………………………………......................................242, 262, 269, 445-446 Акролеин

ацетализация...........................................................................................................................393 восстановление.......................................................................................................................286 окисление................................................................................................................258-260, 526 получение...............................................................................………………………….247, 250 Алканы, см. Углеводороды насыщенные

Алкилбензолы…………………………………………………………………………………..47-56

N- Алкенилкарбазол ……………………………………………………………………….229

N- Алкенилкарбазолы………………………………………………………………………231

Алкилгидрохлорсиланы .......................................................................................................610

Алкиленимины циклические, применение ……………………………………………. 561

Алкилирование…………………………………………………………………………...54-56 Алкилпиридины, конденсация с формальдегидом…………………………………….……. . 220 Аллен

димеризация……………………………………………………………………………….… .31 карбометоксикарбонилирование..........................................................................................280 получение………………………………………………………………..…………………….31 применение…………………………………………………………..………………….280, 546 реакция с малеиновым ангидридом……………………………….… ………………….486 реакция с фенолом.........................................................................................................546-548 Аллилакриловые мономеры, получение……………………………….………………………..283 Аллилацетат

гидроформилирование …………………………………………………………………….. 392 получение………………………………………………………..………………………386, 391

Аллилвинилдиметилсилан……………………………………………………………………….. 638 Аллилглицидиловый эфир…………………………………………………………………...339-340 N- Аллилкарбазол…………………………………………… …………… …………………..228 Аллилхлорид

получение………………………………………………………………………………..285, 527 примение..........................................................................................…….. 199, 285, 343-344 эпоксидирование.............................................................................................................…. 197 Аллиловый спирт, применение……………………………………………………………..284-286 Аллофатная группа……………………………………………………………………………….499 Альдегид

п-толуиловый………………………………………………………………………………….358 глицериновый, получение………………… …… ..…………………… ………………….526 кротоновый, получение………………………………………………………………………298 n-Аминобензол……………………………………………………………… …………………492 β- Аминопропионамид, применение……………………………………………………………253 Аминосиланы, карбоксилирование…………………………………………………………….629 о-Аминотолуол, диазотирование……………………………………………………………….484 Амины

транс-винилирование…………………………………………………………………… 230 фосгенирование......................................................................................……………. 505-506 применение………………… 412-415, 430, 431, 435, 439, 440, 447-460, 463-466, 496, 499 Ангидрид

малеиновый

получение……………………………………………………………………..368-372

применение………………………………………………368, 373-378, 436-437, 486

хлорирование …………………………………………………………………379-380 акриловый……………………………………………………….. …………………… 253 уксусный

получение…………………………………………………………………….304-305

применение………………………………………………………..298-300, 309-311 фталевый

получение…………………………………………………………………….372-378

применение…………………………………………………………………..366, 372 Анилин

Гидрирование……………………………………………………………………..404, 413,414 карбоксилирование...............................................................................................................490 конденсация с формальдегидом...................................................................................512,513 получение...............................................................................................................................513 применение....................................................................................................................412-415 Анилинантрон, получение……………………………………………………………………….495 Анилинфлуорен, получение……………………………………………………………………..495 Анилинфталеин, получение……………………………………………………………………..494 Антрахинон, конденсация……………………………………………………………………….495 Аценафтен, применение…………………………………………………………………………485 Ацетали, получение…………………………………………………………………………….. 287 Ацетали ацетальдегида, пиролиз……………………………………………………………….293 Ацетальдегид......................................................................................................................... 123,126

конденсация с о-ксилолом....................................................................................................486 получение.........................................................................................................................72, 250 применение............................................................................................................251, 298-300 реакция с уксусным ангидридом………………………… ………………… 298-300, 306 Ацетанилид……………………………………………………………………………………….490 Ацетилен

алкилирование.......................................................................................................................235 винилирование.......................................................................................................224, 229, 235 гидрокарбоксилирование......................................................................................................257 гидросилилирование.............................................................................................................611 гидрофторирование.......................................................................................................206-207 гидрохлорирование................................................................................................176, 180,191 димеризация...........................................................................................................127, 194, 250 конденсация.............................................................................................................................99 окислительное хлорирование........................................................................................643-644 силилирование........................................................................................................................611 применение.....................4, 127, 159-162, 185,189, 194, 195, 206, 207, 224, 238, 243, 249-251, 253, 257, 267, 286-288, 296-298, 306, 307, 390, 391, 459, 611

N-Ацетилкапролактам……………………………………………………………………………422 Ацетоин, дегидратация…………………………………………………………………………..238 Ацетон………………………………………………………………………………………..159-161 активация................................................................................................................................540 конденсация с фенолом.........................................................................................537, 544-546 конденсация с циангидрином................................................................................................270 получение................................................................................................................................298 применение.............................................................................................................................239 конденсация с ацетиленом…………………………………………………………………..159 Ацетонциангидрин, применение………………………………………………………………..281 Ацетофенон

получение................................................................................................................................579 реакция с этиловым спиртом................................................................................................213 Ацилкарбамидная группа………………………………………………………………………..499 3-Ацил и 3-метил-N-винилкарбазолы ………………………………………………………233

Бензальдегид, реакция с кетеном……………………………………………………………….214 Бензидин

получение................................................................................................................................493 применение.............................................................................................................................503 Бензимидазолы, получение………………………………………………………………………659 Бензин………………………………………………………………………………………20, 27, 28 пиролиз................................................................................................................................30-34 получение................................................................................................................................. 28 каталитическим крекингом.............................................................................................35-39 Бензоксазолы, получение.............................................................................................................659 Бензол

алкилирование............................................................................................................... 576-578 гидрирование..................................................................................................................404-409

катализаторы………………………………..……………………………………406-408

термодинамика и кинетика……………………………………………………….405-406

технология ………………………………………………………………………...408-409 нитрование..............................................................................................................................404 окисление................................................................................................369, 370, 401, 584-588 получение...............................................................................................................................348 применение.............................................................................................................................489 хлорирование..................................................................................................................644-645 Бензосульфокислый натрий, реакция с едким натром…………………………………………573 Бис(м-аминофенил)тиазоло(5,4-d)-тиазол, получение…………………………………………466 2,5-Бис(м-аминофенил)-1,3,4-оксадиазол, получе-

ние………………………………………………………………………………………………655 2,5-Бис(п-аминофенил)-1,3,4-оксадиазол, получение……………………………………..464, 655 4,4-Бис(п-аминофенил)-2,2-битиазол, получение……………………………………..465,656 5,5¢-Бис(м-аминофенил)-2,2-бис(1,3,4-оксадиазолил), получение……………………….465, 656 2,2-Бис(4-гидроксифенил)пропан………………………………………………………………..541 2,4-Бис(a,a-диметил-4¢-гидроксибензил)-фенол……………………………………………….541 2,2-Бис(п-карбоксифенил)гексафторпропан, получение………………………………………469 Бисмалеинимиды………………………………………………………………………472, 660, 661 Бисфенолы, применение…………………………………………………………………….535-537 бисфенол А…………………………………………………………………………… 535-550

бромирование…………………………………………………………………….552

катализаторы………………………………………………………………...537-538

механизм……………………………………………………………………..539-541

орто-,орто-изомер бисфенола А………………………………………………...548

очистка……………………………………………………………………………550

получение……………………………………………………………………537-550

применение………………………………………………………………….535-537

промоторы……………………………………………………………………….538

технология получения……………………………………………………...543-545

хлорирование……………………………………………………………………551 бисфенол S

получение…………………………………………………………………..556-558 Бисфенолы галогензамещенные………………………………………………………….550,551 тетрабромбисфенол А …..………………………………………………………………..552 тетрахлорбисфенол А…………………………………………………………………….551 Биуретановая группа…………………………………………………………………………...499 Биуретполиизоцианат, получение…………………………………………………………….517 Бромфенолы, получение………………………………………………………………….588-590 Бутадиен-1,3……………………………………………………………………………………..32 Ацетоксилирование…………………………………………………………………..393-394 гидроцианирование........................................................................................................444, 449 карбометоксилирование................................................................................................442-443 карбонилирование..........................................................................................................442-443 получение........................................................................................................................123-135 применение……………………………………………………118-123, 217-218, 444, 449, 459

свойства...................................................................................................................................118 тримеризация..................................................................................................................432, 460 хлорирование………………………………………………………………...195-197, 394, 444 циклодимеризация............................................................................................................32, 217 циклотримеризация................................................................................................................460 н-Бутан, дегидрирование……………………………………………………………………123-131 Бутан

окисление........................................................................................................................370-371 окислительное дегидрирование....................................................................................129-131 получение......................................................................................................................30, 33, 86 пиролиз................................................................................................................................31, 33 дегидрирование………………………………………………………………………. 127-129 одностадийное дегидрирование в бутадиен…………………………………………..131-133 Бутандиол-1,3

получение................................................................................................................................525 применение.............................................................................................................................238 Бутандиол-1,4,

получение........................................................................................................................389-398 применение......................................................................................................................224,389 н-Бутен

изомеризация............................................................................................................................98 окисление................................................................................................................................173 получение.............................................................................................................................95,96 Бутены………………………………………………………………………………………… 83, 84 гидроформилирование............................................................................................................163,164 дегидрирование................................................................................................................127-135 димеризация…………………………………………………………………………… 105-107

окисление……………………………………………………………………..……….371,372

5¢-(Бутен-2-ил-4)норборен-2¢, получение………………………………………………....170 Бутиндиол-1,4,

Применение……………………………………………………………………………...224,389 гидрирование……………………………………………………………………………… 127 получение……………………………………………………………………. 126, 127, 389-398 g-Бутиролактон

аминирование.................................................................................................................224, 435 получение................................................................................................................................397

Валеролактам

получение................................................................................................................................427 применение.....................................................................................................................400, 427 Винилацетат……………………………………………………………………… …294-311 гидролиз..................................................................................................................................297 получение................................................................................................................287, 296-311 применение ........................................................................................................................... 295 разложение..............................................................................................................................297 алкоголиз……………………………………………………………………………. . 294

Винилацетилен

гидратация...............................................................................................................................237 получение............................................................................................................................... 250 гидрохлорирование…………………………………………………………………………..194 4-Винилдиоксан-1,3………………………………………………………………………………136 Виниленкарбонат

получение…………………………………………………………………………………….250 применение……………………………………………………………………………. 240, 562 Винилиденфторид, получение…………………………………………………………………...207 Винилиденхлорид

получение........................................................................................................................191-192 применение…………………………………………………………………………………...191 Винилирование .............................................................. ...................................................286-293 N-винилкарбазол…………………………………………………………………………….228-234 Винилкетоны

винилметилкетон, получение.........................................................................................237, 238 винилфенилкетон, получение................................................................................................240 изопропенилметилкетон, получение.............................................................................238-240 Винилметилкетон, получение……………………………………………………………………238 5-Винил-2-метилпиридин……………………………………………………………………. .220 Винилнорборнен, получение…………………………………………………………………….236 2-Винилпиридин………………………………………………………………………………….223 Винилпиридины

получение.......………………………………………………………………………….220-223

применение.......………………………………………………………………………..220-221

свойства…… …………………………………………………………………………220-221 2- и 4-Винилпиридины………………………………………………………………………222-223 N-Винилпирролидон

получение........................................................................................................................223-228 применение.............................................................................................................................223 Винилтолуол, получение……………………………………………………………………235, 236 Винилтриметилсилан, получение……………………………………………………………….639 Винилтрихлорсилан, получение…………………………………………………………...612, 613 Винилфенилкетон, получение…………………………………………………………………...239 Винилфторид, получение……………………………………………………………………205-206 Винилхлорид

Получение………………………………………………………………………….179-190, 250 Применение……………………………………………………………………………..179, 180 2-Винил-5-этилпиридин…………………………………………………………………. 222, 223 Висбрекинг…………………………………………………………………………………………28 Водород

очистка................................................................................................................................78-80 получение..........................................................................................................34, 66, 67, 78-80

Газ

нефтепереработки, состав................................................................................................30, 34, 80 природный

конверсия каталитическая………………………………………………………….68-70

переработка, продукты……………………………………………………………...71,73

Газификация

кокса…………………………………………………………………………………….….71 угля ……………………………………………………………………………………..60-63 автотермический способ.......................................................................................63-66 классификация.......................................................................................................60, 61 "кипящий слой".....................................................................................................66-68 Газовый конденсат, переработка………………………………………………………………….73 Газогенераторы……………………………………………………………………………………..66 b-Галогеналкилкарбонаты, внутримолекулярная циклизация…………………………………567 b-Галогенэфиры, дегидрирование……………………………………………………………….294 Гексадиен-1,4, получение………………………………………………………………………...167 1,6-Гексаметилендиамин…………………………………………………………………………516 получение………………………………………………………………………………..447-450 применение……………………………………………………………………………. 440,447 Гексаметилендиизоцианат

получение........................................................................................................................516-517 применение…………………………………………………………………………………...516 Гександиол-1,6, применение……………………………………………………………………..449 Гексаорганоциклотрисилоксаны, получение……………………………………………….628,629 Гексафторацетон, применение……………………………………………………………………469 Гексафторбутадиен, получение…………………………………………………………………..208 Гидразобензол………………………………………………………………………………..493, 503 Гидразосоединения……………………………………………………………………………….503 Гидрокрекинг…………………………………………………………………………………...49-51 катализаторы……………………………………………………………………………….51,52 продукты……………………………………………………………………………………….51 сырье…………………………………………………………………………………… ……..51 технология процесса………………………………………………………………… ………52 Гидроксиламиносульфат, применение…………………………………………………………417 1-Гидрокси-2-метилбутанон-3, дегидратация…………………………………………………239 Гидроксинитрил…………………………………………………………………………… 251, 252 Гидроксипропиленкарбонат…………………………………………………………………….568 b-Гидроксипропионамид, разложение…………………………………………………………253 N-(2-Гидроксиэтил)карбазол ………………………………………............................................233 Гидроксиэтилметакрилат, получение………………………………………………………281-282 N-(β-Гидроксиэтил)пирролидон

дегидротация…………………………………………………………………………………227 N-(β-Гидроксиэтил)сукцинимид………………………………………………………………..227 Гидросилирование………………………………………………………………..509-601, 611, 612 Гидрохлорирование…………………………………………………………………………176,177 Гидропероксиды, кислотное разложение………………………………………………….581-583 Гликоли-1,3, превращения………………………………………………………………….139,140 Гликоли кремнийорганические, применение………………………………………………….633 Гликолькарбаматы, применение………………………………………………………………..561

Глицерин

получение………………………………………………………………………….285, 526,527 применение.............................................................................................................................341 Гудрон

висбрекинг................................................................................................................................28 крекинг термический...............................................................................................................29

Деалкилирование…………………………………………………………………………………..47 Деасфальтизация…………………………………………………………………………………...49 Дегидроизомеризация......................................................................................................................44 Дегидроциклизация………………………………………………………………………………..46 Дегидрохлорирование…………………………………………………………………….. 176-178 Диазоаминобензол………………………………………………………………………………..491 Диазометан,применение……………………………………………………………....636, 637, 644 Диамина дихлоргидраты…………………………………………………………………………505 5,5΄Ди(n-аминодифенил)2,2΄-бис(1,3,4-оксадиазолил), получение…………………………...657 Диамины, получение………………………………………………………………488-491, 500-502

4,4¢-диаминодифенилметан, получение………………………………………………..493

4,4¢-диаминодифенилоксид, получение…………………………………………..493-494 4,4¢-диаминодифенилсульфон, получение, применение..................................463-464 4,4¢-диаминодициклогексилметан, получение…………………………….459,460 1,4-диаминометилциклогексан, применение.........................................................458-459 Диангидриды

бензофенон3,3¢,4,4¢-тетракарбоновой кислоты, применение.................................................486 дифенил-2,2¢,3,3¢-тетракарбоновой кислоты, получение...............................................481, 482 дифенил-2,2΄6,6΄-тетракарбоновой кислоты, получение……………………………………483 дифенил-2,3,5,6-тетракарбоновой кислоты…………………… …………………………..482 дифенил-3,3¢,4,4¢-тетракарбоновой кислоты, получение.......................................................484 нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, получение........................................................485 нафталин-2,3,6,7-тетракарбоновой кислоты, получение........................................................486 перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, получение................................................487-488 пиромеллитовый

катализаторы…………………………………………………………………476-477

получение…………………………………………………………………….475-481 свойства………………………………………………………………………472,473 2,2¢,3,3¢-тетракарбоновой кислоты..........................................................................................481 2,3,5,6- тетракарбоновой кислоты...........................................................................................482 Дивинил, см. бутадиен-1,3

4,4¢-Дигидроксидифенилсульфон…………………………………………………………..556-557 1,4-Дигидроксиметилциклогексан

получение................................................................................................................................398 применение.............................................................................................................................398 м-Диизопропилбензол, применение…………………………………………………………….558 Диизоцианаты

димеризация............................................................................................................................499 получение........................................................................................................................506-523

применение.....................................................................................................................496-500 Дикарбамоилхлориды…………………………………………………………………………….505 4,4¢-Дикарбоксидифенилоксид, получение……………………………………………………..468 Дикарбоксидифенилсульфон, получение……………………………………………………….468 Диметилбензил, получение……………………………………………………………………....359 4,4-Диметилдиоксан-1,3…………………………………………………132-133, 136,137,130-143 Диметилдихлорсилан

гидролиз..................................................................................................................................622 получение........................................................................................................................603, 612 2,6-Диметилнафталин, окисление……………………………………………………………….380 Диметилстильбен, получение……………………………………………………………………359 Диметилтерефталат, применение…………………………………………………………..347, 398 Диметилфенилкарбинол

дегидратация...........................................................................................................................579 получение, применение.........................................................................................................216 Диметилхлорсилан………………………………………………………………………………..603 Диметилциклосилоксаны, получение…………………………………………………………...624 Диметилэтинилкарбинол………………………………………………………………………...239 Динитрил янтарной кислоты, применение……………………………………………………..438 Динитрилы, гидрирование………………………………………………………………….500-505 Динитросоединения ароматические, восстановление……………………………………501-505 Динитротолуол

карбонилирование..................................................................................................................510 получение................................................................................................................................508 4,4¢-Диоксидифенилсульфон, см. Бисфенол S

Диолы ………………………………………………………………………………………..383-398 применение......................................................................................................................566,567 реакция с хлорангидридом угольной кислоты..............................................................566,567 карбофункциональные, получение…………………………………………………….632-634 алифатические, получение…………………………………………………………………..528 кремнийорганические , получение …………………………………………………632-634 b-Диолы, получение …………………………………………………………………………525,526 Диорганодихлорсиланы

гидролиз..........................................................................................................................620-623 гидролитическая конденсация..............................................................................................614 очистка…………………………………………………………………………………..616-617 N,N-Дисилиламины, фосгенирование…………………………………………………………..520 N,N-Дисилилдиамины, фосгенирование………………………………………………………..521 Дитолилэтан, крекинг……………………………………………………………………………234 Диуретаны, термическое разложение…………………………………………………………..510 Дифенилкарбамид, конденсация с хлорангидридом фталевой кислоты …………………….494 Дифенилкарбонат

получение........................................................................................................................552-556 применение.....................................................................................................................552-553 4,4¢-Дифенилметилендиамин, фосгенирование………………………………………………..512 4,4¢-Дифенилметилендиизоцианат, получение…………………………………………511

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: