Упражнения по теме: «Фенолы»

1. Выведите формулы всех фенолов состава С₈Н₁₀О, имеющих в бензольном кольце один алкильный радикал, и назовите их.

2. Какие получаются соединения при щелочном гидролизе следующих соединений: хлорбензола, о-нитрохлорбензола, 2,4,6-тринитрохлорбензола? Для какого соединения реакция гидролиза пойдет труднее и почему?

3. Напишите схемы получения о-крезола и 2,6-динитрофенола из бензола. Сравните влияние метильной группы и нитрогрупп на кислотные свойства фенолов.

4. Напишите для п-крезола реакции с едким натром, хлорангидридом этановой кислоты, бромной водой.

5. Как можно из бензола получить анизол?

6. Напишите схему образования м-бромфенола из бензолсульфокислоты.

7. Из толуола получите п-гидроксиметилфенол и напишите реакции последнего с PCl₅ и NaOH.

8. Из бензола получите пирокатехин, резорцин, гидрохинон, гваякол.

9. Для п-аминофенола и п-гидроксиметилфенола напишите реакции с ангидридом этановой кислоты.

10. Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии:

а) фенолята натрия с хлорэтаном;

б) хлорбензола с изопропилатом натрия.

11. Предложите схему превращения бензола в 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту

12. Напишите схему взаимодействия адреналина с ангидридом этановой кислоты

13. Допишите следующую схему последовательных превращений:

14. Заполните схему следующих превращений:

Оксосоединения

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Альдегиды и кетоны – производные углеводородов, в которых содержится одна или более карбонильных групп С = О.

Карбонильная группа иногда называется оксогруппой, поэтому эти соединения часто называют оксосоединениями.

Если карбонильная группа связана с одним радикалом и водородом, то такие соединения называются альдегидами.

Соединения, в которых карбонильная группа соединена с двумя одинаковыми или разными радикалами, называются кетонами

Высокая химическая активность альдегидов и кетонов определяется карбонильной группой - С = О

Двойная связь этой группы, как и в этиленовых углеводородах, состоит из одной s- и одной p-связи. Однако, в отличие от обычной двойной углерод – углеродной связи двойная связь в карбонильной группе сильно поляризована. Причина этого – в разности электроотрицательностей атомов кислорода и углерода. В результате происходит смещение p-электронной плотности в сторону атома кислорода:

По этой причине альдегиды и кетоны обладают высокой реакционной способностью. Основными типами химических реакций, характерных для альдегидов и кетонов являются реакции:

- присоединения по карбонильной группе;

- замещения атома кислорода;

- a - водородного атома;

- окисления.

Лабораторная работа

Цель работы: получение и изучение химических свойств альдегидов и кетонов.

Реактивы и оборудование: 0,2н. NaOH; 2н. NH₄OH; 0,2н. AgNO₃, HNO₃ конц.; I₂ в растворе HI 1%; метаналь – 1%; метаналь – 40%; метиловый красный – метил-рош-0,2%; фенолфталеин – 1%; пропанон; 2,4-динитрофенилгидразин, ацетат натрия (обезв.).

штатив с пробирками, держатель для пробирок, газоотводная трубка, предметные стекла, спиртовка.

Опыт 6.1 Окисление метаналя аммиачным раствором окиси

серебра (восстанавливающая способность альдегидной группы).

На 2 предметные стекла А и Б наносят последовательно по 1 капле 0,2н раствора AgNO₃. К капле на стекле А добавляют 1 каплю 0,2н раствора NaOH.

К полученному бурому осадку, помешивая ее тонкой стеклянной палочкой, добавляют по каплям 2н NH₄OH до растворения осадка (1-2 капли). К капле азотнокислого серебра на стекло Б не добавляя щелочи, прибавляют сразу 1 каплю 2н NH₄OH. Образуется бурый осадок гидроксида серебра. Растворяют, добавляя по каплям избыток раствора аммиака (1-2 капли). К прозрачным каплям на обоих стеклах добавляют по 1 капле 1%-ного формалина. На стекле А без всякого подогревания мгновенно получится восстановленное серебро в виде черного пятна.

На стекле Б при легком нагревании (держат стекло на расстоянии 15-20 см над пламенем спиртовки) образуется блестящий зеркальный налет металлического серебра (поверхность стекла должна быть чистой). Положительной реакцией считается даже простое почернение или побурение бесцветного раствора. Объяснить химизм наблюдаемого эффекта.

Опыт 6.2Самоокисление водных растворов формальдегида

Помещают в пробирку 2-3 капли 40%-го раствора метаналя и добавляют 1 каплю индикатора метилрот-метилового красного. Какие изменения в окраске при этом происходят и почему?

Опыт 6.3 Получение ацетона из ацетата натрия

В сухую пробирку А, снабженную пробкой с газоотводной трубкой помещають около 0,1 г обезвоженного уксуснокислого натрия. Высота слоя 6-7 мм. Закрывыют пробирку пробкой с газоотводной трубкой, нижний конец которой опущен в пробирку Б с 10 каплями воды. Держат рукой пробирку Б с водой так, чтобы пробирка А находилась в горизонтальном положении, нагревают последнюю в пламени спиртовки. Ацетат натрия сначала плавится, потом слегка поднимается от паров пропанона, которые перегоняются и затем конденсируются в пробирке Б. Привести уравнения реакций. Содержимое пробирки Б сохранить для последующего опыта.

Опыт 6.4 Открытие пропанона в виде 2,4-динитрофенилгидрозона

В пробирку с 5 каплями водного пропанона (из опыта 4) прибавляют 5 капель этанола. К полученному раствору добавить 3 капли раствора 2,4-динитрофенилгидразина и наблюдают выпадение осадка оранжевого цвета. Напишите уравнение этой реакции.

Вопросы для контроля

1. Какие органические соединения называются альдегидами и кетонами?

2. Электронное строение карбонильной группы:

- реакции нуклеофильного присоединения;

- реакции замещения атома кислорода карбонильной группой.

3. Реакции альдольно-кротоновой конденсации.

4. Реакции окисления. Правила Попова.

5. Способы получения и практическое значение альдегидов и кетонов.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: