Упражнения по теме «Галогенопроизводные углеводородов»

1. Напишите структурные формулы всех галогенозамещенных с формулой С₅Н₁₁Cl. Назовите эти соединения по номенклатуре ИЮПАК.

2. Напишите уравнения реакций взаимодействия 2-бромбутана со следующими соединениями:

а) магнием; б) аммиаком;

в) цианистым калием; г) водным и спиртовым раствором щелочи.

3. Из пропина получите 1-хлорпропен-2.

4. Из этина получите 2-хлорбутадиен-1,3-хлоропрен.

5. Из метана получите этановую кислоту, используя реактив Гриньяра.

6. Получите хлорэтен (CH₂ = CH – Cl), исходя из этена и этина.

7. Из бензола получите 2,4-динитрохлорбензол и 2,5-дихлорнитробензол.

8. Напишите схемы реакций полимеризации:

а) хлористого винила; б) 2-хлор-1,3-бутадиена.

9. Из этаналя получите бромоформ (CHBr₃).

10. Напишите схему следующих превращений:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ А Б В Г

Назовите соединения А, Б, В, Г, Д.

11. Из этана получите хлорэтен (CH₂ = CH – Cl).

12. Из дибромэтана получите 1,2-дибромбензол.

13. Из этина получите 1-бром-4-хлорбензол.

14. Как осуществить следующие превращения:

а) СН₃ – С º СН

б) СН₃ – СН = СН₂

СН₃-СН₂ – СН₂ - Br в) СН₃ – (СН₂)₄ – СН₃

г) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

д) СН₃ – СН₂ – СН₃

15. С помощью каких реакций можно различить изомерные соединения:

n-хлортолуол и хлористый бензил?

Спирты

Спирты или алкоголи-производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее число гидроксильных групп.

Химические свойства спиртов определяются реакционноспособной гидроксильной группой и строением связанного с ней радикала.

Реакции, в которые вступают спирты, можно разбить на следующие группы:

I. Реакции идущие с участием только атома водорода гидроксильной группы (разрыв связи О – Н).

II. Реакции, происходящие с замещением или отщеплением всей гидроксильной группы (разрыв связи С – О)

III Реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа, a-водородные атомы или соседние связи углерод – углерод.

Спирты – практически нейтральные вещества. Однако, атом водорода гидроксильной группы, обладая некоторой подвижностью, способен вступать в реакции замещения.

Кислород как более электроотрицательный элемент, оттягивая электронную плотность в свою сторону, способствует поляризации связи О – Н:

d- d+

R – O H

В результате происходит замещение атома водорода на щелочные или, при соответствующих условиях, на другие металлы (Ca, Al, Mg).

По способности отщепления водорода спирты можно расположить в такой ряд: первичные ® вторичные ® третичные.

При окислении спиртов образуются различные продукты. Первичные спирты при этом переходят в альдегиды, а вторичные – в кетоны:

Третичные спирты наиболее стойки к действию окислителей. Поэтому при их окислении в жестких условиях происходит расщепление молекулы с образованием смеси кислот.

Лабораторная работа

Цель работы: Изучение химических свойств спиртов.

Реактивы и оборудование: 2н. H₂SO₄; 0,5н. K₂Cr₂O₇; 2н. NaOH; 0,2н. CuSO₄; 2,4-динитрофенилгидразин; глицерин, фенолфталеин, 1%-ный спиртовый раствор; этанол; натрий металлический; ацетат натрия (обезв.).

штатив с пробирками; держателль для пробирок; скальпель; пинцет; фильтровальная бумага; спиртовка.

Опыт 4.1 Получение этилата натрия

Помещают в пробирку маленький кусочек металлического натрия (кубик 2х2х2 мм). Добавляют 3 капли этанола и закрывают отверстие пробирки пальцем. Что наблюдается? По окончании реакции, не отрывая пальца от отверстия пробирки, подносят ее к пламени спиртовки. При открытии пробирки водород воспламеняется, образуя маленькое колечко голубоватого цвета. На дне пробирки остается беловатый осадок этилата натрия. От прибавления 2-3 капель воды осадок растворяется (примечание 1). При добавлении 1 капли фенолфталеина раствор окрашивается? Почему?

Примечание 1. Иногда наблюдается очень незначительная вспышка за счет ничтожных остатков непрореагировавшего натрия, если его было взято больше, чем надо.

Опыт 4.2 Реакция глицерина с гидратом окиси меди в щелочной среде

Помещают в пробирку 3 капли 0,2н. CuSO₄, 3 капли 2н. NaOH и взбалтывают. Что при этом наблюдается? Полученный раствор нагревают. Что при этом происходит и почему?

Опыт повторяют, но перед кипячением гидроксида меди добавляют в пробирку 1 каплю глицерина. Полученный раствор нагревают на пламени спиртовки. Сравнить наблюдаемые эффекты и дать их объяснение. Выводы подтвердить уравнениями химических реакций.

Опыт 4.3 Окисление этанола хромовой смесью

Помещают в пробирку 2 капли этанола и добавляют 1 каплю 2н H₂SO₄ и 2 капли 0,5н. K₂Cr₂O₇. Полученный оранжевый раствор нагревают над пламенем микрогорелки до начала изменения цвета. Обычно уже через несколько секунд цвет раствора становится синевато-зеленым (цвет солей оксида хрома (III)). Одновременно ощущается характерный запах этаналя. Для подтверждения его образования в пробирку с каплей полученного раствора вводят 3 капли этанола и 3 капли раствора 2,4-динитрофенилгидразина. Образование альдегида подтверждается выпадением оранжевого осадка. Написать уравнение реакции.

Опыт 4.4 Получение диэтилового эфира

В сухую пробирку помещают 2 капли этанола и 2 капли концентрированной серной кислоты. Пробирку осторожно нагревают до начала незначительного побурения раствора. Образование диэтилового эфира можно обнаружить по характерному запаху. К горячей смеси добавляют еще 2 капли этанола. Без дополнительного нагревания образуется новая порция диэтилового эфира, запах его становится более заметным. Сравните его с запахом готового диэтилового эфира.

Опыт 4.5 Получение этилового эфира этановой кислоты

В сухую пробирку помещают немного (высота слоя около 2 мм) порошка обезвоженного ацетата натрия и 3 капли этанола. Добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты (в вытяжном шкафу) и осторожно нагревают над пламенем спиртовки. Через несколько секунд появится характерный приятный освежающий запах уксусноэтилового эфира. Напишите уравнение реакций.

Вопросы для контроля

1. Определение, классификация и номенклатура спиртов.

2. Способы получения спиртов.

3. Особенности строения и химические свойства спиртов.

4. Окисление спиртов.

5. Качественные реакции на двух- и трехатомные спирты.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: