Тема 4 – Общие понятия о процессах конденсации. Введение кетогруппы по реакции Фриделя-Крафтса (3 часа)

Цель:представить общие понятия о процессах конденсации в органическом синтезе и ознакомить непосредственно обучающихся с реакцией Фриделя-Крафтса.

Задачи обучения: применить процессы конденсации в органическом синтезе лекарственных веществ и рассмотреть химизм реакции Фриделя-Крафтса.

Форма проведения:групповое обсуждение с использованием наглядных таблиц и материалов слайдов

Задания по теме:

1. Общие понятия о процессах конденсации.

2. Введение кетогруппы по реакции Фриделя-Крафтса.

Раздаточный материал: схема реакции получения фенолфталеина, синтез кетонов по Фриделю-Крафтса.

Литература

1 Зелинский Ю.Г. и др. Выделение и очистка веществ в химфармпромышленности / Ю.Г. Зелинский, Б.В. Шемерянкин, Н.М. Шмаков. – М.: Медицина, 1982. – 240 с.

2 Пасет Б.В., Антипов М.А. Практикум по техническому анализу и контролю в производстве химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков: [Для хим. – фармац. техникумов]. – М.: Медицина, 1981, 272 с.

3 Государственная фармакопея Республики Казахстан. 1 том. – Алматы: изд-й дом «Жибек жолы», 2008 - 592 с.

4 Альбицкая В.Г., Гинзбург О.Ф., Коляскина З.Н., Купин Б.С., Павлова Л.А., Разумова Н.А., Ралль К.Б., Серкова В.И., Стадничук М.Д. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф. Гинзбурга, А.А. Петрова. М.: Высш. шк., 1967. – 295 с.

5 Майофис Л.С. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 1964. – 625 с.

Контроль (вопросы):

1. Какие химические процессы называют конденсацией?

2. Как осуществляется синтез фенолфталеина?

3. Приведите примеры реакции конденсации с выделением аммиака?

4. Как осуществляется синтез кетонов по реакции Фриделя-Крафтса?

ПРИЛОЖЕНИЕ

Процесс конденсации.

Конденсацией называют химические процессы органических соединений, в результате которых образуются соединения с новыми внутримолекулярными связями между углеродными атомами, которые не были непосредственно связаны друг с другом в исходных соединениях.

Образование новых связей между углеродными атомами объясняется отщеплением от реагирующих веществ простых соединений (Н₂, О₂, Н₂О, НСl и др.).

Конденсация протекает и с участием посторонних реагентов и без участия дополнительных реагентов в результате простого смещения исходных веществ (для такого рода конденсации достаточно привести в соприкосновение эти вещества при соответствующих температурных условиях).

Если говорить об участии посторонних веществ, то речь идет о тех веществах, которые способствуют ускорению процесса конденсации и поглощают продукты их отщепления, т.е. как катализаторы реакции.

Добавление некоторых веществ осуществляется в значительном количестве, и они могут изменяться в процессе химической реакции.

Конденсация может происходить внутри самой молекулы (внутримолекулярная) или между молекулами (межмолекулярная).

Введение кетогруппы по реакции Фриделя-Крафтса.

Реакции конденсации с использованием хлористого алюминия в качестве конденсирующего агента, отщепляющего галогенводород, имеют большое значение для получения кетонов и углеводородов. Реакция протекает между ароматическими углеводородами или эфиров с хлорангидридами кислот. Обеспечивается тщательная чистота добавляемого конденсирующего агента, который вводится в количестве не менее одного (часто двух) молей по отношению к реагирующему хлорангидриду. Контролируется температура реакции, который регулируется в строго оптимальном режиме.

Реакция Фриделя-Крафтса заключается в ацилировании ароматических соединений действием галогенангидридов ароматических кислот или алкилировании галогеналкилами в присутствии хлористого алюминия.

Существуют различные примеры применения хлористого ацетила в реакции Фриделя-Крафтса, например при получении альдегидов, бензофенона из бензола и четыреххлористого углерода с последующим гидролизом полученного дихлордифенилметана.

Тема 5 – Рубежный контроль (3 часа).

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ (СРС)

Тема 1 – Восстановление. Каталитическое гидрирование (5 часов)

Цель:ознакомить обучающихся с процессами восстановления и применением их в химико-фармацевтической промышленности.

Задания:

1. Общие сведения о процессах восстановления.

2. Каталитическое гидрирование.

3. Электрохимические методы восстановления.

Форма выполнения: рефераты по заданиям темы

Критерии выполнения: самостоятельная работа с литературой по заданиям темы и подготовка реферата

Сроки сдачи: 3 неделя

Критерии оценки: 1 ч СРС = 0,66 балла, 0,66´3,35 = 2,5 балла

Литература

3 Государственная фармакопея Республики Казахстан. 1 том. – Алматы: изд-й дом «Жибек жолы», 2008 - 592 с.

Контроль (вопросы):

1. Дать пояснение способам восстановления органических веществ?

2. В чем заключается каталитическое гидрирование?

3. Какие реакции заложены в основе электрохимических методов восстановления?

4. Как осуществляется контроль процесса восстановления?

ПРИЛОЖЕНИЕ

Восстановлением называется процесс взаимодействия органического соединения с водородом, ведущий к увеличению содержания его в соединении и к уменьшению содержания кислорода.

С точки зрения электронной теории, процесс восстановления представляет процесс приобретения электронов.

Восстановительные процессы протекают совместно с окислительными, связаны с переходом электронов и с изменением электронной структуры взаимодействующих веществ.

Различают следующие способы восстановления: химические; каталитические; электрохимические; микробиологические.

Наиболее часто встречающими примерами восстановления являются реакции восстановления нитросоединений; восстановление мышьяковых соединений; редуктивное аминирование альдегидов, кетонов.

Рассматривая восстановление нитросоединений можно выделить химические процессы восстановления по характеру относительной кислотности или щелочности реакционной среды: 1) при действии железом и другими металлами в присутствии растворов электролитов; 2) в кислой среде; 3) в щелочной среде; 4) в практически нейтральной среде.

Восстановление мышьяковых соединений проходит в поэтапной последовательности, что объясняется введением восстановителей различной силы действия.

Процесс каталитического восстановления контролируется действием катализаторов, как ускоряющих, так и замедляющих данную реакцию. Сами катализаторы участвуя в каталитической реакции восстановления не входят в стехиометрическое и суммарное уравнение реакции.

Каталитические процессы, в которых катализатор и реагент составляют одну фазу (газовую смесь, однородный раствор), называются гомогенными; когда же катализатор и реагент составляют различные фазы – гетерогенными или контактными. Наряду с каталитическим восстановлением нитросоединений амины могут быть получены и в результате восстановительного аминирования альдегидов и кетонов. Метод состоит в получении аминов при восстановлении водородом альдегидов и кетонов в насыщенном спиртовом растворе аммиака в присутствии никелевого скелетного катализатора под давлением.

Наибольшее преимущество наряду с химическими методами восстановления имеют электрохимические методы восстановления. При низкой себестоимости электроэнергии и хороших выходах продукта чисто электрохимический катодный метод может оказаться вполне целесообразным. Известны примеры электрохимического синтеза: процесс электровосстановления нитробензола, дающий начало различным побочным продуктам при различных средах; получение п-амидофенола; метод электровосстановления дигидрата щавелевой кислоты с получением продукта восстановления глиоксиловой кислоты.

Контроль процесса восстановления осуществляется соответственно химическими методами.

Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8910 Следующая

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: