Сделай Сам Свою Работу на 5

Нуклеозиды (N-нуклеозиды)





 

Различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды:

Цитозин + Рибоза = Цитидин (С)

Цитозин + Дезоксирибоза = Дезоксицитидин (dC)

Аденин + Рибоза = Аденозин (A)

Аденин + Дезоксирибоза = Дезоксиаденозин (dA)

 

Исключение:

Тимин + Дезоксирибоза = Тимидин (dT)

Тимин + Рибоза = Риботимидин

 

Лекарственные препараты на основе нуклеозидов

Нуклеотиды (фосфаты нуклеозидов)

Нуклеотиды, входящие в состав нуклеиновых кислот

 

Аденозин-5’-фосфат (5’-адениловая кислота)

Гуанозин-5’-фосфат (5’-гуаниловая кислота)

Цитидин-5’-фосфат (5’-цитидиловая кислота)

Уридин-5’-фосфат (5’-уридиловая кислота)

Дезоксиаденозин-5’-фосфат (5’-дезоксиадениловая кислота)

Дезоксицитидин-5’-фосфат (5’-дезоксицитидиловая кислота)

Тимидин-5’-фосфат (5’-тимидиловая кислота)

 

Роль АТФ

 

Макроэргическая связь

 

В медицине АТФ используют в виде двунатриевой соли для лечения мышечной дистрофии, спазмов сосудов и коронарной недостаточности.

Лекарственные препараты на основе нуклеотидов:

 

 

Фрагмент полинуклеотидной цепи:

 

Гидролиз нуклеотидов

ДНК устойчивы к щелочному гидролизу. РНК гидролизуются в мягких условиях (в щелочной среде) до нуклеотидов.



 

Вторичная структура

Это пространственная организация полинуклеотидной цепи (Уотсон, Крик, 1953 г):

- двойная спираль, образованная водородными связями между тимином и аденином, цитозином и гуанином.

 

 

 

Тема: Липиды

 

Липиды– природные органические соединения, не растворимые в воде, но жирорастворимы (бензин, петролейный эфир, диэтиловый эфир, ацетон, хлороформ, сероуглерод, метанол, этиловый спирт). Они являются производными высших жирных кислот и способны утилизироваться живыми организмами.

 

Липиды

омыляемые неомыляемые

простые сложные терпены стероиды

 

 

Простые липиды - сложные эфиры высших жирных кислот и глицерина (или полициклических спиртов) – жиры (триглицериды), воски (сложные эфиры высших жирных кислот и высших спиртов), стериды (сложные эфиры высших жирных кислот и полициклических спиртов стеролов.

Сложные липиды– имеют многокомпонентные молекулы, отдельные части которой соединены связями разного типа:



- фосфолипиды (остатки высших жирных кислот, глицерина или другого многоатомного спирта, фосфорной кислоты и азотистых оснований той или иной природы);

- гликолипиды (включают многоатомный спирт, высшие жирные кислоты, углевод);

- диольные липиды (простые и сложные эфиры двухатомных спиртов с высшими спиртами и высшими жирными кислотами, содержащие в ряде случаев фосфорную кислоту, азотистое основание и углевод);

- орнитолипиды (построены из остатокв высших жирных кислот, аминокислоты орнитина (или лизина) и включают в некоторых случаях двухатомные спирты).

Функции липидов

1. Энергетическая (1 г жира -

2. Тепловая (плохо проводят тепло,

3. Защитная (предохраняет органы от

4. Функция питания.

5. Строительная (для построения клеток).

 

Распространение в природе: 1. Растения (семена, плодовая мякоть) 2. Животные (соединительные, подкожные, жировые ткани).

 

Классификация липидов

 

1. Нейтральные липиды (

2. Фосфолипиды (

3. Сфинголипиды (

К липидам относят и ряд других биологически важных природных соединений с биологической активностью, которые похожи по физико-химическим свойствам, но различаются по структуре – жирорастворимые витамины А, Д, Е, К и их предшественники – стероиды.

Определяющим признаком в классификации является природа связывающего звена между гидрофильным и гидрофобным участком липидной молекулы:

Основное свойство липидов - гидролиз (

 

Жиры – сложные эфиры высших жирных кислот и глицерина (триглицериды, триацилглицериды).



Высшие жирные карбоновые кислоты

Насыщенные Ненасыщенные

 

Масляная С3Н7СООН Олеиновая С17Н33СООН

Капроновая С5Н11СООН Линолевая С17Н31СООН

Пальмитиновая С15Н31СООН Линоленовая С17Н29СООН

Стеариновая С17Н35СООН Арахидоновая С19Н31СООН

 

Рицинолевая -

 

 

Оксинервоновая -

 

 

Хальмугровая –

 

Номенклатура высших жирных кислот

 

  1. Тривиальная
  2. ИЮПАК

Стеариновая – октадекановая

Пальмитиновая – гексадекановая

Лауриновая – додекановая

Миристиновая – тетрадекановая

Олеиновая – 9-октадеценовая (18:1; 9)

Линолевая - 9,12-октадекадиеновая (18:2; 9,12)

Линоленовая – 9,12,15-октадекатриеновая (18:3; 9,12,15)

Химические свойства

1. Гидролиз –

 

2. Степень ненасыщенности отражается в количественной характеристике – иодное число -

 

 

 

 

3. Гидрогенизация

3-10 атм

Растительное масло + H2/Ni, Cu 170-180°С Жир (маргарин)

 

4. Омыление характеризует степень испорченности жира и отражается числом омыления -

 

 

Воска (наиболее просто построены)

C15H31–CO-OC16H33 - цетилпальмитат (

C15H31–CO-OC30H61 - мирицилпальмитат (

Фосфолипиды -сложные эфиры глицерина с высшими жирными кислотами, содержащие остаток фосфорной кислоты и связанные с нею добавочные группы – азотистые основания, аминокислоты, глицерин.

 

Фосфолипиды

 

Фосфатидилхолины (лецитины) фосфатидилсерины Фосфатидилэтаноламины (кефалины)

 

При полном гидролизе 1 моль фосфолипида образуются:

 

Синтез в организме:

 

Сфинголипиды – в их состав входит остаток спирта сфингозина (реже дигидро- или дегидросфингозинов).

 

 

Сфинголипид

Церамиды Сфингомиелины

 

Гликосфинголипиды содержат кроме сфингозидного остатка еще один или несколько углеводных фрагментов. В аномально больших количествах накапливаются в миелиновых оболочках нервов, сером и белом веществе мозга при некоторых заболеваниях, сопровождающихся нарушениями липидного обмена.

 

Гликосфинголипиды

 

Цереброзиды – при полном гидролизе распадаются на сфингозин, жирную кислоту и моносахарид (Д-галактозу и реже Д-глюкозу) в соотношении 1:1:1.

 

В зависимости от типа монозы их подразделяют на:

 

 

 
 

Ганглиозиды – олигосахариды, агликоном которых являются церамиды, но сахарная часть сложнее (олигосахариды могут содержать до 4 остатков преимущественно галактозы). Обязательно наличие хотя бы одного остатка сиаловой кислоты, как правило, ацетилнейраминовой (5-амино-2-оксо-4,6,7,8,9-пентаоксинановой кислоты, или нонулозаминовой кислоты).

 

 

Тема: Стероиды - неомыляемые липиды

 

В основе стероидов – остов стерана (или гонана) -циклопентанпергидрофенантрена, т.е. полностью гидрированного фенантрена, конденсированного с циклопентаном).

 

 

Классификация стероидов

(в зависимости от числа углерода в алифатических заместителях)

Эстрогены (С18) - эстран (

Андрогены (С19) - андростан (

Кортикостероиды (С21) - прегнан (

Желчные кислоты (С24) - холан (

Стерины (С27) - холестан (

 

Природным соединениям отвечают такие структуры, в которых атом Н или СН3-группа находятся над плоскостью чертежа.

Для обозначения конфигурации других заместителей применяют α,β–систему:

 

все заместители и атомы Н, расположенные по ту же сторону скелета, что и атом Н или СН3–группа при С13 , обладают β-конфигурацией; для всех остальных - α-конфигурация.

 

 

При транс-сочленении циклогексановых колец

атом Н при С5имеет α-конфигурацию, а при цис-сочленении - β-конфигурацию.

 

 

 

С помощью указания конфигурации атома водорода при С5 сочленение колец А и В определяется однозначно.

Кольца В и С всегда

Для большинства стероидов транс-сочленение характерно и для колец

Боковая цепь при С17 имеет

 

 








Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.