Нуклеозиды (N-нуклеозиды)
Различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды:
Цитозин + Рибоза = Цитидин (С)
Цитозин + Дезоксирибоза = Дезоксицитидин (dC)
Аденин + Рибоза = Аденозин (A)
Аденин + Дезоксирибоза = Дезоксиаденозин (dA)
Исключение:
Тимин + Дезоксирибоза = Тимидин (dT)
Тимин + Рибоза = Риботимидин
Лекарственные препараты на основе нуклеозидов
Нуклеотиды (фосфаты нуклеозидов)
Нуклеотиды, входящие в состав нуклеиновых кислот
Аденозин-5’-фосфат (5’-адениловая кислота)
Гуанозин-5’-фосфат (5’-гуаниловая кислота)
Цитидин-5’-фосфат (5’-цитидиловая кислота)
Уридин-5’-фосфат (5’-уридиловая кислота)
Дезоксиаденозин-5’-фосфат (5’-дезоксиадениловая кислота)
Дезоксицитидин-5’-фосфат (5’-дезоксицитидиловая кислота)
Тимидин-5’-фосфат (5’-тимидиловая кислота)
Роль АТФ
Макроэргическая связь
В медицине АТФ используют в виде двунатриевой соли для лечения мышечной дистрофии, спазмов сосудов и коронарной недостаточности.
Лекарственные препараты на основе нуклеотидов:
Фрагмент полинуклеотидной цепи:
Гидролиз нуклеотидов
ДНК устойчивы к щелочному гидролизу. РНК гидролизуются в мягких условиях (в щелочной среде) до нуклеотидов.
Вторичная структура
Это пространственная организация полинуклеотидной цепи (Уотсон, Крик, 1953 г):
- двойная спираль, образованная водородными связями между тимином и аденином, цитозином и гуанином.
Тема: Липиды
Липиды– природные органические соединения, не растворимые в воде, но жирорастворимы (бензин, петролейный эфир, диэтиловый эфир, ацетон, хлороформ, сероуглерод, метанол, этиловый спирт). Они являются производными высших жирных кислот и способны утилизироваться живыми организмами.
Липиды
омыляемые неомыляемые
простые сложные терпены стероиды
Простые липиды - сложные эфиры высших жирных кислот и глицерина (или полициклических спиртов) – жиры (триглицериды), воски (сложные эфиры высших жирных кислот и высших спиртов), стериды (сложные эфиры высших жирных кислот и полициклических спиртов стеролов.
Сложные липиды– имеют многокомпонентные молекулы, отдельные части которой соединены связями разного типа:
- фосфолипиды (остатки высших жирных кислот, глицерина или другого многоатомного спирта, фосфорной кислоты и азотистых оснований той или иной природы);
- гликолипиды (включают многоатомный спирт, высшие жирные кислоты, углевод);
- диольные липиды (простые и сложные эфиры двухатомных спиртов с высшими спиртами и высшими жирными кислотами, содержащие в ряде случаев фосфорную кислоту, азотистое основание и углевод);
- орнитолипиды (построены из остатокв высших жирных кислот, аминокислоты орнитина (или лизина) и включают в некоторых случаях двухатомные спирты).
Функции липидов
1. Энергетическая (1 г жира -
2. Тепловая (плохо проводят тепло,
3. Защитная (предохраняет органы от
4. Функция питания.
5. Строительная (для построения клеток).
Распространение в природе: 1. Растения (семена, плодовая мякоть) 2. Животные (соединительные, подкожные, жировые ткани).
Классификация липидов
1. Нейтральные липиды (
2. Фосфолипиды (
3. Сфинголипиды (
К липидам относят и ряд других биологически важных природных соединений с биологической активностью, которые похожи по физико-химическим свойствам, но различаются по структуре – жирорастворимые витамины А, Д, Е, К и их предшественники – стероиды.
Определяющим признаком в классификации является природа связывающего звена между гидрофильным и гидрофобным участком липидной молекулы:
Основное свойство липидов - гидролиз (
Жиры – сложные эфиры высших жирных кислот и глицерина (триглицериды, триацилглицериды).
Высшие жирные карбоновые кислоты
Насыщенные Ненасыщенные
Масляная С3Н7СООН Олеиновая С17Н33СООН
Капроновая С5Н11СООН Линолевая С17Н31СООН
Пальмитиновая С15Н31СООН Линоленовая С17Н29СООН
Стеариновая С17Н35СООН Арахидоновая С19Н31СООН
Рицинолевая -
Оксинервоновая -
Хальмугровая –
Номенклатура высших жирных кислот
- Тривиальная
- ИЮПАК
Стеариновая – октадекановая
Пальмитиновая – гексадекановая
Лауриновая – додекановая
Миристиновая – тетрадекановая
Олеиновая – 9-октадеценовая (18:1; 9)
Линолевая - 9,12-октадекадиеновая (18:2; 9,12)
Линоленовая – 9,12,15-октадекатриеновая (18:3; 9,12,15)
Химические свойства
1. Гидролиз –
2. Степень ненасыщенности отражается в количественной характеристике – иодное число -
3. Гидрогенизация
3-10 атм
Растительное масло + H2/Ni, Cu 170-180°С Жир (маргарин)
4. Омыление характеризует степень испорченности жира и отражается числом омыления -
Воска (наиболее просто построены)
C15H31–CO-OC16H33 - цетилпальмитат (
C15H31–CO-OC30H61 - мирицилпальмитат (
Фосфолипиды -сложные эфиры глицерина с высшими жирными кислотами, содержащие остаток фосфорной кислоты и связанные с нею добавочные группы – азотистые основания, аминокислоты, глицерин.
Фосфолипиды
Фосфатидилхолины (лецитины) фосфатидилсерины Фосфатидилэтаноламины (кефалины)
При полном гидролизе 1 моль фосфолипида образуются:
Синтез в организме:
Сфинголипиды – в их состав входит остаток спирта сфингозина (реже дигидро- или дегидросфингозинов).
Сфинголипид
Церамиды Сфингомиелины
Гликосфинголипиды содержат кроме сфингозидного остатка еще один или несколько углеводных фрагментов. В аномально больших количествах накапливаются в миелиновых оболочках нервов, сером и белом веществе мозга при некоторых заболеваниях, сопровождающихся нарушениями липидного обмена.
Гликосфинголипиды
Цереброзиды – при полном гидролизе распадаются на сфингозин, жирную кислоту и моносахарид (Д-галактозу и реже Д-глюкозу) в соотношении 1:1:1.
В зависимости от типа монозы их подразделяют на:
Ганглиозиды – олигосахариды, агликоном которых являются церамиды, но сахарная часть сложнее (олигосахариды могут содержать до 4 остатков преимущественно галактозы). Обязательно наличие хотя бы одного остатка сиаловой кислоты, как правило, ацетилнейраминовой (5-амино-2-оксо-4,6,7,8,9-пентаоксинановой кислоты, или нонулозаминовой кислоты).
Тема: Стероиды - неомыляемые липиды
В основе стероидов – остов стерана (или гонана) -циклопентанпергидрофенантрена, т.е. полностью гидрированного фенантрена, конденсированного с циклопентаном).
Классификация стероидов
(в зависимости от числа углерода в алифатических заместителях)
Эстрогены (С18) - эстран (
Андрогены (С19) - андростан (
Кортикостероиды (С21) - прегнан (
Желчные кислоты (С24) - холан (
Стерины (С27) - холестан (
Природным соединениям отвечают такие структуры, в которых атом Н или СН3-группа находятся над плоскостью чертежа.
Для обозначения конфигурации других заместителей применяют α,β–систему:
все заместители и атомы Н, расположенные по ту же сторону скелета, что и атом Н или СН3–группа при С13 , обладают β-конфигурацией; для всех остальных - α-конфигурация.
При транс-сочленении циклогексановых колец
атом Н при С5имеет α-конфигурацию, а при цис-сочленении - β-конфигурацию.
С помощью указания конфигурации атома водорода при С5 сочленение колец А и В определяется однозначно.
Кольца В и С всегда
Для большинства стероидов транс-сочленение характерно и для колец
Боковая цепь при С17 имеет
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:
©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.
|