Сделай Сам Свою Работу на 5

Классификация моносахаридов





 

Оптическая изомерия

 

Число оптических изомеров х = 2n, где n - число асимметрических центров.

 

Например, для гексозы

х =

 

Все известные сахара (по Э. Фишеру) делятся на два ряда: D и L. В основе разделения – D-глицериновый альдегид.

 

Кето-енольная таутомерия

Цикло-оксо-(кольчато-цепная) таутомерия

оксо-(открытая)-форма

 

Конформация моносахаридов

1C C1 β C1 α

 

Вывод:

Мутаротация - изменение угла вращения плоскополяризованного света с течением времени до постоянного значения (связано с установлением равновесия между всеми возможными формами). В кристаллическом состоянии моносахариды находятся только в циклической форме. В зависимости от условий кристаллизации выделяются в α- или β-форме.

 

Химические свойства моносахаридов

1. Метилирование

Вывод:

2. Аминирование (образуются α- или β-формы) 3. Образование озазонов

 

 

4. Окисление

 

 

 

 

5. Восстановление

 

 

 

Глюкоза

Ксилоза

 

АВ0 системы группы крови

Тип 0 Тип А Тип В Тип АВ Тип А Тип В Тип 0

 

 



Производные моносахаридов

К производным моносахаридов относят соединения, имеющие моносахаридную природу и содержащие вместо гидроксильных групп (одной или нескольких) атом водорода или другую функциональную группу (амино, карбоксильную и т.д.).

 

Дезоксисахара –моносахариды, в которых

 

 

Аминосахара –производные моносахаридов, в которых

 

           
 
   
   
 

 

 


Сложные эфиры фосфорной кислоты и углеводов

 

 

Высшие сахара – моносахариды

 

Тема: Олигосахариды

Олигосахариды (oligos - «малый») – продукты поликонденсации моносахаридов с числом звеньев 2-10. Олигосахариды подразделяют на:

- ди-, три-, тетрасахариды и т. д. (по количеству мономерных звеньев);

- восстанавливающие и невосстанавливающие (по отношению к реактивам Толленса или Фелинга).

 

Наиболее распространенной и изученной группой олигосахаридов являются дисахариды (биозы).

 
 

 


Возможны и другие типы гликозидных связей:

 
 



 


В невосстанавливающих дисахаридах в образовании кислородного мостика участвуют обе гликозидные группы. Такие дисахариды не имеют восстанавливающих концов. Отнесение моносахаридов к «углеводу» или «агликону» условно.

Невосстанавливающие дисахариды менее распространены в природе. Кроме a,a(1®1)-типа, изображенного на схеме, известен еще a,b (1®2)-тип сахарозы.

 

Номенклатура дисахаридов

В названии сахара указывают принадлежность к D- или L-рядам, размер цикла, конфигурацию обоих аномерных атомов углерода, номера атомов углерода, образующих кислородный мостик. Структура названий в двух типах дисахаридов отличается:

В восстанавливающих дисахаридах сначала называется «углевод» с суффиксом «ОЗИЛ», а затем «агликон» с суффиксом «ОЗА». Например,

 

 

β,D-Glc p(1→4)-β,D-Glc p

 

 

α,D-Glc p(1→4)-β,D-Glc p лактоза β,D-Gal p(1→4)-β,D-Glc p

 

 

       
 
   
 

 

 


или

 

α,D-Glc p(1→2)-β,D-Fru f

 

.

 

 

Гомополисахариды

 

Крахмал – основной запасной полисахарид растений, синтезируется в процессе фотосинтеза и откладывается в клетках в виде зерен. Крахмал содержится в клубнях картофеля (20%), зернах кукурузы (68%), пшеницы (70%), риса (80%). Крахмал состоит из двух частей: амилозы и амилопектина.

 
 

 


a-Амилозаимеет число звеньев 200-1000, a (1®4)-гликозидные связи, неразветвленную структуру. М = до 500 тыс.

 
 

 


Амилопектин в отличие от амилозы имеет разветвленное строение. Главная и ответвленные цепи содержат a (1®4)-гликозидные связи, а в точках ответвления a (1®6)-гликозидные связи:



Целлюлоза – структурный полисахарид растений, выполняет опорные функции, обладает большой механической прочностью. Целлюлоза содержится в древесине (50-70%), хлопке (до 100%).

 
 

 

 

 

 


 

Гетерополисахариды

 

Гиалуроновая кислотапостроена из повторяющихся дисахаридных фрагментов, каждый из которых в свою очередь состоит из b-D-глюкуроновой кислоты и b-D-N-ацетилглюкозамина.

 
 

 


Хондроитинсульфатыпредставляют собой О-сульфированные в положениях 4 и 6 производные хондроитина (хондроитин-4-сульфат и хондроитин-6-сульфат), которые изомерны гиалуроновой кислоте, но вместо глюкозамина содержат b-D-N-ацетилгалактозамин и этерифицированную остатком серной кислоты ОН-группу при С4 или С6.

 
 


Тема: Нуклеиновые кислоты

В состав нуклеиновых кислот входят:

- углевод (рибоза или

- гетероциклическое азотистое основание (пуриновое или

- фосфатная группа.

Углевод:

Пиримидиновые основания:

Пуриновые основания:

Входят в состав: РНК ДНК

Метилированные производные:

 

 

Гидрированные производные

 








Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.