Классификация моносахаридов
Оптическая изомерия
Число оптических изомеров х = 2n, где n - число асимметрических центров.
Например, для гексозы
х =
Все известные сахара (по Э. Фишеру) делятся на два ряда: D и L. В основе разделения – D-глицериновый альдегид.
Кето-енольная таутомерия
Цикло-оксо-(кольчато-цепная) таутомерия
оксо-(открытая)-форма
Конформация моносахаридов
1C C1 β C1 α
Вывод:
Мутаротация - изменение угла вращения плоскополяризованного света с течением времени до постоянного значения (связано с установлением равновесия между всеми возможными формами). В кристаллическом состоянии моносахариды находятся только в циклической форме. В зависимости от условий кристаллизации выделяются в α- или β-форме.
Химические свойства моносахаридов
1. Метилирование
Вывод:
2. Аминирование (образуются α- или β-формы) 3. Образование озазонов
4. Окисление
5. Восстановление
Глюкоза
Ксилоза
АВ0 системы группы крови
Тип 0 Тип А Тип В Тип АВ Тип А Тип В Тип 0
Производные моносахаридов
К производным моносахаридов относят соединения, имеющие моносахаридную природу и содержащие вместо гидроксильных групп (одной или нескольких) атом водорода или другую функциональную группу (амино, карбоксильную и т.д.).
Дезоксисахара –моносахариды, в которых
Аминосахара –производные моносахаридов, в которых
Сложные эфиры фосфорной кислоты и углеводов
Высшие сахара – моносахариды
Тема: Олигосахариды
Олигосахариды (oligos - «малый») – продукты поликонденсации моносахаридов с числом звеньев 2-10. Олигосахариды подразделяют на:
- ди-, три-, тетрасахариды и т. д. (по количеству мономерных звеньев);
- восстанавливающие и невосстанавливающие (по отношению к реактивам Толленса или Фелинга).
Наиболее распространенной и изученной группой олигосахаридов являются дисахариды (биозы).
Возможны и другие типы гликозидных связей:
В невосстанавливающих дисахаридах в образовании кислородного мостика участвуют обе гликозидные группы. Такие дисахариды не имеют восстанавливающих концов. Отнесение моносахаридов к «углеводу» или «агликону» условно.
Невосстанавливающие дисахариды менее распространены в природе. Кроме a,a(1®1)-типа, изображенного на схеме, известен еще a,b (1®2)-тип сахарозы.
Номенклатура дисахаридов
В названии сахара указывают принадлежность к D- или L-рядам, размер цикла, конфигурацию обоих аномерных атомов углерода, номера атомов углерода, образующих кислородный мостик. Структура названий в двух типах дисахаридов отличается:
В восстанавливающих дисахаридах сначала называется «углевод» с суффиксом «ОЗИЛ», а затем «агликон» с суффиксом «ОЗА». Например,
β,D-Glc p(1→4)-β,D-Glc p
α,D-Glc p(1→4)-β,D-Glc p лактоза β,D-Gal p(1→4)-β,D-Glc p
или
α,D-Glc p(1→2)-β,D-Fru f
.
Гомополисахариды
Крахмал – основной запасной полисахарид растений, синтезируется в процессе фотосинтеза и откладывается в клетках в виде зерен. Крахмал содержится в клубнях картофеля (20%), зернах кукурузы (68%), пшеницы (70%), риса (80%). Крахмал состоит из двух частей: амилозы и амилопектина.
a-Амилозаимеет число звеньев 200-1000, a (1®4)-гликозидные связи, неразветвленную структуру. М = до 500 тыс.
Амилопектин в отличие от амилозы имеет разветвленное строение. Главная и ответвленные цепи содержат a (1®4)-гликозидные связи, а в точках ответвления a (1®6)-гликозидные связи:
Целлюлоза – структурный полисахарид растений, выполняет опорные функции, обладает большой механической прочностью. Целлюлоза содержится в древесине (50-70%), хлопке (до 100%).
Гетерополисахариды
Гиалуроновая кислотапостроена из повторяющихся дисахаридных фрагментов, каждый из которых в свою очередь состоит из b-D-глюкуроновой кислоты и b-D-N-ацетилглюкозамина.
Хондроитинсульфатыпредставляют собой О-сульфированные в положениях 4 и 6 производные хондроитина (хондроитин-4-сульфат и хондроитин-6-сульфат), которые изомерны гиалуроновой кислоте, но вместо глюкозамина содержат b-D-N-ацетилгалактозамин и этерифицированную остатком серной кислоты ОН-группу при С4 или С6.
Тема: Нуклеиновые кислоты
В состав нуклеиновых кислот входят:
- углевод (рибоза или
- гетероциклическое азотистое основание (пуриновое или
- фосфатная группа.
Углевод:
Пиримидиновые основания:
Пуриновые основания:
Входят в состав: РНК ДНК
Метилированные производные:
Гидрированные производные
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:
©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.
|