Способы получения аренов.

Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля, из нефти, синтетическими методами.1. Получение из алифатических углеводородов. При пропускании алканов с неразветвленной цепью, имеющих не менее шести атомов углерода в молекуле, над нагретой платиной или оксидом хрома происходит дегидроциклизация— образование арена с выделением водорода: способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ

2. Дегидрирование циклоалканов. (Н.Д.Зелинский )Реакция происходит при пропускании паров циклогексана и его гомологов над нагретой платиной при 3000^{0 .}

3. Получение бензола тримеризацией ацетилена над активированным углём при 600⁰ (Н.Д.Зелинский)

3НCСН

––600C

4.. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью:

5.Химические свойства аренов.

Бензольное ядро обладает высокой прочностью. Для аренов наиболее характерны реакции, протекающие по механизмуэлектрофильного замещения,обозначаемого символом S_E (от англ. substitution electrophilic).

По химическим свойствам, бензол занимает промежуточное положение между алканами и алкенами, т.е. как в реакции присоединения, так и в реакции замещения.

Химические свойства бензола.

1.Реакции замещения:

Галогенирование. Бензол не взаимодействует с хлором или бромом в обычных условиях. Реакция может протекать только в присутствии катализаторов — безводных АlСl₃, FeСl₃, АlВr₃. В результате реакции образуются галогенозамещенные арены:

3.Реакции присоединения, идущие с разрывом связей:

Гидрирование. Реакция присоединения водорода к аренам идет при нагревании и высоком давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Бензол превращается в циклогексан, а гомологи бензола — в производные циклогексана:

Радикальное галогенирование. Взаимодействие паров бензола с хлором протекает по радикальному механизму только под воздействием жесткого ультрафиолетового излучения. При этом бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран) С₆Н₆Сl₆:

4. Окисление кислородом воздуха.По устойчивости к действию окислителей бензол напоминает алканы. Только при сильном нагревании (400 °С) паров бензола с кислородом воздуха в присутствии катализатора V₂О₅ получается смесь малеиновой кислоты и ее ангидрида:

5.Бензол горит. (Просмотр опыта) Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.

2 C₆ H₆ + 15 O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

6.Применение аренов.

Бензол и его гомологи применяются как химическое сырье для производства лекарств, пластмасс, красителей, ацетона, фенола, формальдегидных пластмасс. ядохимикатов и многих других органических веществ. Широко используются как растворители. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива.Этилен используют для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых) при введении незначительных количеств его в воздух теплиц. Пропилен используется для синтеза глицерина, спирта, для добывания полипропилена, который идет на изготовление веревок, канатов, упаковочного материала. Исходя из 1-бутену, добывают синтетический каучук.
Ацетилен используют для автогенной сварки металлов. Полиэтилен используются как упаковочный материал, для изготовления сумок, игрушек, домашней посуды (бутылок, ведер, мисок и т.п.). Ароматические углеводороды широко применяют в производстве красителей, пластических масс, химико-фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, синтетических волокон, моторного топлива и др. Основным источником получения А. у. служат продукты коксования каменного угля. Из 1 т кам.-уг. смолы можно в среднем выделит: 3,5 кг бензола, 1,5 кг толуола, 2 кг нафталина. Большое значение имеет производство А. у. из нефтяных углеводородов жирного ряда. Для некоторых А. у. имеют практическое значение чисто синтетические методы. Так, из бензола и этилена производят этилбензол, дегидрирование которого приводит к стиролу.

Понятие об алкадиенах как углеводородах с двумя двойными связями.

Алкадиены- алифитические(ациклические), непредельные(ненасыщенные) углеводороды, с двумя дойными связями.

Общая формула: C_nH_2n-2. Представитель– пропадиен; Структурная формула: CH₂= C =CH₂

H H

Электронная формула: ::C::

Вид гибридизации - sp²

Форма молекулы - плоская. Угол связи -120^ο

CH₂=C=CH-CH₃ Бутадиен - 1,2 CH₂=CH-CH=CH₂ Бутадиен 1,3

Бутадиен-1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t_пл. = -108,9⁰ С, растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.

Для алкадиенов характерны реакции горения, присоединения, обесцвечивания водного раствора перманганата калия и бромной воды.
1) CH2=CH-CH=CH2 + Br2 -- t=40 --> CH2Br-CHBr-CH=CH2 первая стадия.
2) CH2Br-CHBr-CH=CH2 + Br2 -------> CH2Br - CHBr - CHBr - CH2Br вторая.
3) nCH2=CH-CH=CH2 ----t, Na -----> (-CH2-CH=CH-CH2-)n полимеризация.

Важной особенностью алкадиенов является большая легкость их к полимеризации. Эта реакция лежит в основе получения синтетических каучуков.

Контроль знаний:

1. Какие соединения называются аренами?

2. Какие характерные физические свойства?

3. В какие химические реакции вступает бензол?

4. Дайте характеристику алкадиенам.

Литература:

1.Габриелян О.С. Химия. 11 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений. – М., 2010,

2. Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. сред. проф. учеб. заведений.- 2-е издание / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2013.

3. http://ru.wikipedia.org- энциклопедия

4. .Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2016.

Тема: Природный газ. Природный газ как топливо. Преимущества природного газа перед другими видами топлива. Состав природного газа. Каменный уголь. Коксохимическое производство и его продукция.

Нефть. Состав и переработка нефти. Нефтепродукты. Бензин и понятие об октановом числе.

Основные понятия и термины по теме: нефть,природный газ, продукты перегонки нефти, перегонка нефти, детонационная стойкость бензина, виды топлива, применение природных источников углеводородов.

План изучения темы

(перечень вопросов, обязательных к изучению):

1.Природный газ. Природный газ как топливо.

2. Нефть. Состав, свойства нефти. Продукты перегонки нефти, их применение. Детонационная стойкость бензина.

3. Каменный уголь, продукты его переработки.

4. Основные виды топлива и их значение в энергетике страны.

Содержание:

1. Природный газ. Природный газ как топливо.

В природном газе содержатся углеводороды с низкой молекулярной массой. Он имеет примерно такой состав (по объему): 80-98 % метана, 2-3 % его ближайших гомологов - этана, пропана, бутана и небольшое количество примесей - сероводорода, азота, благородных газов, оксида углерода (IV) и водяного пара. Так, например, газ Ставропольского месторождения содержит 97,7 % метана и 2,3 % других газов, газ Саратовского месторождения - 93,4 % метана, 3,6 % этана, пропана, бутана и 3,0 % негорючих газов. До природного газа относятся и сопутствующие газы, растворенные в нефти, содержащихся над ней и выделяются при ее добыче. На поверхность нефть поступает под давлением этих газов и фонтанирует.

Сопутствующий нефтяной газ отличается по составу от природного: в нем содержится меньше метана (30-59% по объему), но больше этана, пропана, бутана, пентана (7-20% по объему) и высших углеводородов, чем в природном газе. Ранее сопутствующий газ не находил применения и во время добычи нефти сжигали факельным способом. При переработке попутного нефтяного газа сначала отделяют жидкие легко кипящие углеводороды - пентан, гексан и др. Они вместе образуют так называемый газовый бензин (газолин), который используется как добавка к обычным бензинам для лучшего их воспламенения при запуске двигателей.

Затем отделяется пропан-бутановая смесь, которой заполняют баллоны под давлением. Сжиженный газ используется как газообразное топливо, что остается после отделения газового бензина и бутан-пропановой смеси, состоящий преимущественно из метана и используется как топливо.
Для химической переработки попутного газа отделяют индивидуальные углеводороды: этап, пропан, н - бутан и т.д. Поскольку насыщенные углеводороды относительно химически инертны и малопригодны как сырье для химического синтеза, их превращают с помощью реакций.
Природный газ широко используют как дешевое топливо с высокой теплотворной способностью (при сжигании 1 м3 газа выделяется до 54 400 кДж). Это один из лучших видов топлива для бытовых и промышленных нужд. Кроме того, природный газ является ценным сырьем для химической промышленности.
Разработано много способов переработки природных газов. Главная задача этой переработки - превращение насыщенных углеводородов в более активные - ненасыщенные, которые далее превращают в синтетические полимеры (каучук, пластмассы). Кроме того, окислением углеводородов добывают органические кислоты, спирты и другие продукты. В последнее время значительно выросло производство газов переработкой каменного угля, торфа и сланцев.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: