Биологическая роль пептидов

Лекция 2

ХИМИЯ ПЕПТИДОВ

Общая характеристика пептидов. Пептидная связь

Номенклатура пептидов

Биологическая роль пептидов

Общая характеристика пептидов. Пептидная связь

Пептиды – это низкомолекулярные органические соединения, которые состоят из аминокислот и связаны между собой пептидной или амидной связью:

В 1888 г. русский ученый А.Я. Данилевский, изучая химизм биуретовой реакцию, высказал предположение о связи аминокислот между собой в пептидах и белках:

мочевина мочевина биурет

Щелочной раствор белка, как и биурета, в присутствии раствора сернокислой меди окрашивается в фиолетовый или красно-фиолетовый цвет. Это обусловлено только многократно повторяющимися группами атомов пептидной связи. Это биуретовая реакция.

В 1902 г. Э. Фишер показал, что белки синтезируются вследствие взаимодействия a-карбоксильных и a-аминогрупп соседних аминокислот, а связь назвал пептидной связью:

Доказательства наличия пептидных связей в белках

1.Биуретовая реакция.

2.При титровании раствора белка оказывается, что в белке очень мало свободных NН₂-групп и СООН-групп, т.е их большинство участвует в образовании пептидной связи. Причем на каждую аминогруппу приходится одна карбоксильная группа.

3.Показано, что протеолитические ферменты разрывают именно пептидные связи;

4.Синтетическим путем получены некоторые пептиды и белки (инсулин – 51 аминокислотный остаток);

5.Инструментальные методы (рентгеноструктурный анализ, изучение инфракрасных и ультрафиолетовых спектров белков).

Свойства пептидной связи

1.Шесть атомов пептидной группы (– С – СО – NH – С–) лежат в одной плоскости, поэтому это энергетически устойчивая структура. Длина связи С – N равна 0,132 нм, она на 50% является двойной. Длина обычной ковалентной связи – 0,127 нм.

2.α-углеродные атомы пептидной связи находятся в транс-положении относительно связи С – N. Это не позволяет вращаться элементам пептидной связи:

3.Связь между α-углеродным атомом и α-NH₂ или α-COOH группой способна к свободным вращениям, что позволяет полипептидной цепи принимать различные конфигурации.

Номенклатура пептидов

Мономеры аминокислот, входящих в состав белков, называют "аминокислотные остатки".Аминокислотный остаток, имеющий свободную аминогруппу, называется N-концевым и пишется слева, а имеющий свободную α-карбоксильную группу – С-концевым и пишется справа. Пептиды пишутся и читаются с N-конца. Цепь повторяющихся атомов в полипептидной цепи -NH-CH-CO- носит название "пептидный остов":

При названии полипептида к сокращённому названию аминокислотных остатков добавляют суффикс -ил, за исключением С-концевой аминокислоты:

пептидная связь дипептид аланил-глицин

Условно, пептиды содержат в молекуле до 100 аминокислотных остатков.

Различают:

· дипептиды

· трипептиды

· тетрапептиды

· пентапептиды

· олигопептиды – не более 10 остатков аминокислот

· полипептиды – до 100 остатков аминокислот

а также

· монотонные пептиды (гомополипептиды)

· гетерополипептиды

Биологическая роль пептидов

В организме человека и животных вырабатывается множество пептидов, которые участвуюют в регуляции различных биологических процессов и обладают высокой физиологической активностью.

По основному физиологическому действию условно пептиды делят на следующие группы:

- пептиды, обладающие гормональной активностью;

- пептиды, регулирующие процессы пищеварения;

- пептиды, регулирующие тонус сосудов и артериальное давление;

- пептиды, регулирующие аппетит;

- пептиды, обладающие обезболивающим действием;

- пептиды, участвующие в регуляции высшей нервной деятельности.

Например, в задней доле гипофиза вырабатывается два нонапептида – окситоцин и вазопрессин. Окситоцин вызывает сокращение гладких мышц матки и стимулирует лактацию. Вазопрессин уменьшает диурез и повышает кровяное давление.

Некоторые пептиды используются в медицине и ветеринарии в качестве лекарственных средств. Например, антибиотик пенициллин – дипептид, тетрациклин – тетрапептид.

Опиоидные пептиды (энкефалины и эндорфины) – обнаружены в мозге в 1975 г. Играют роль межклеточных, межтканевых регуляторов. Могут имитировать эффекты морфина – прекращение ощущения боли, прекращение дыхания, эйфорические изменения настроения. Энкефалины участвуют в развитии стрессовых реакций и психических заболеваний (шизофрения, эпилепсия).

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: