IV. Выполнение контрольного тестирования по модулю

Модульная единица 1.1.

«Номенклатура органических соединений. Природные сопряженные структуры. Кислотно-основные взаимодействия в механизме реализации свойств важнейших классов биоорганических соединений. Окислительно-восстановительные процессы в организме»

Занятие 1.1.5

Методические указания для студентов

ТЕМА: «Свойства карбоновых кислот и угольной кислоты»

ЦЕЛЬ: Сформировать знания о реакционной способности и механизме нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах как основу для понимания химизма аналогичных реакций, протекающих в организме человека, расшифровки схем синтеза лекарственных препаратов, синтетических аналогов биологически активных соединений, витаминов.

ЗНАТЬ: Электронное строение карбоксильной группы и ее влияние на образование других реакционных центров в молекуле. Общий механизм реакций нуклеофильного замещения у sp²-гибридизованного атома углерода карбоксильной группы. Реакции карбоновых кислот со спиртами, тиоспиртами, аминами и их производными. Причины различной ацилирующей способности функциональных производных карбоновых кислот. Участие в организме тиоэфиров в виде ацетилкофермента А, а также ацетилфосфатов в реакциях переноса ацетильных групп на гидроксилсоедржащие субстраты.

УМЕТЬ: Определять реакционные центры в молекулах карбоновых кислот. Приводить схемы реакций образования солей, сложных эфиров, амидов, ангидридов и реакций гидролиза. Обосновывать сравнительную ацилирующую способность карбоновых кислот и их функциональных производных.

ВЛАДЕТЬ: Навыками определения реакционных центров в молекулах карбоновых кислот, сравнительной оценки ацилирующей способности карбоновых кислот и их функциональных производных. Навыками написания реакций нуклеофильного замещения с участием карбоновых кислот.

ЗНАЧЕНИЕ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ: Изучение данного вопроса имеет практическое значение в плане понимания химических реакций, протекающих в организме с участием карбоновых кислот, аминокислот и их производных. Многие биологически активные вещества являются кислотами или их производными (никотиновая, яблочная, молочная, пировиноградная, уксусная, лимонная, щавелевая кислоты, аминокислоты, S-КоА, ацетилхолин, ацетилфосфат, высшие жирные кислоты, липиды и т.д.), которые участвуют в биологически важных химических реакциях. Производные карбоновых кислот являются лекарственными препаратами: салициловая кислота, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота (аспирин), никотиновая кислота, никотинамид (витамин РР), фенацетин, фенилсалицилат (салол), бензилбензоат и др. В организме реакции с участием этих соединений протекают по механизму нуклеофильного замещения, изучив которые можно прогнозировать ход многих биохимических процессов.

Исходный уровень

1. Электронные эффекты заместителей.

2. Сопряженные системы.

3. Кислотность и основность органических соединений.

I. Теоретические вопросы

1. Основные представители карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы.

2. Способы получения карбоновых кислот.

3. Реакции ацилирования. Взаимодействие со спиртами, аммиаком, гидразином, получение ангидридов и галогенангидридов.

4. Примеры реакций, протекающих в организме с участием НS-КоА.

5. Гидролиз производных карбоновых кислот. Гидролиз липидов.

6. Функциональные производные угольной кислоты: мочевина, эфиры угольной кислоты, карбобензилхлорид, третбутилкарбохлорид, уретаны, мепробамат, биурет.

7. Синтез барбитуровой кислоты. Физиологически активные уреиды кислот, креатин, креатинфосфат.

8. Нитрозирование мочевины в присутствии нитритов как фактор канцерогенеза.

9. Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот; образование коламина и биологически активных аминов (триптамин, гистамин, серотонин). Мелатонин - гормон шишковидной железы, биосинтез, биологическое действие.

II. Обучающие упражнения

Задание 1. Метилсалицилат относится к группе ненаркотических анальгетиков. Получите метилсалицилат, используя реакцию этерификации.

Решение.

Задание 2Фенилсалицилат (салол) применяется внутрь при кишечных заболеваниях. Это соединение гидролизуется в щелочной среде кишечника. Написать уравнение реакции.

Решение:

Реакция гидролиза в кислой среде обратима. В щелочной среде процесс гидролиза необратим. Гидролиз фенилсалицилата в слабощелочной среде тонкого кишечника образуются салицилат натрия и фенол.

фенилсалицилат салицилат натрия фенол

Продукты гидролиза угнетающе действуют на патогенную флору и тем самым оказывают дезинфицирующее действие.

Задание 3Какие производные мочевины образуют камни в организме и почему? Напишите уравнения реакций образования оксалатов и нитратов мочевины.

Решение:

Мочевина (карбамид) – конечный продукт обмена веществ у человека (с мочой выделяется около 20-30г мочевины в сутки). Мочевина обладает основными свойствами и образует соли с одним эквивалентом кислоты.

Оксалаты и нитраты мочевины плохо растворимы в воде и могу приводить к образованию камней.

III. Задания для самостоятельной работы

Задание 1.Монокарбоновые кислоты. Важнейшие представители. Электронное строение карбоксильной группы, вид сопряжения. Напишите уравнение реакции уксусной кислоты с метиловым спиртом, аммиаком (при нагревании), гидразином (NH₂ - NH₂, Н⁺).

Задание 2.Изобразить формулы биологически активных производных карбоновых кислот: валидола, никотинамида (витамин РР), ацетилхолина, НS-КоА. Напишите реакции изоникотиновой кислоты с этиловым спиртом, аммиаком (при нагревании). Назовите продукты.

Задание 3.Дайте определение кислоты по теории Бренстеда. Качественно сравните кислотность муравьиной, уксусной, трихлоруксусной кислот. Приведите реакции указанных соединений с этанолом (Н⁺). Назовите полученные продукты.

Задание 4.Сравните между собой электронное строение салициловой и п-аминобензойной кислот. Приведите уравнения реакций указанных кислот со щелочью, уксусным ангидридом.

Задание 5. Напишите синтез ацетилхолина с участием аминоспирта холина и уксусной кислоты. Укажите биологическую роль полученного соединения.

IV. Выполнение контрольного тестирования по модулю

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: