Этапы проведения лабораторного занятия.

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль№1 «Реакционная способность биоорганических соединений»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2013

1.Тема:«Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории. Определение исходного уровня знаний: «Теоретические основы органической химии».

2. Мотивация изучения темы.Вопросы классификации и номенклатуры особенно актуальны в органической химии, так как объектами изучения являются миллионы соединений; классификационные признаки положены в основу номенклатуры органических соединений. Необходимо сформировать знания электронных эффектов, как основного способа передачи взаимного влияния атомов в молекулах, электронного строения молекул с сопряженными связями как термодинамически устойчивых систем, используемых при построении органических (в том числе и биологически важных) соединений.

Данная тема является теоретической базой для усвоения биоорганической химии, а также важна для освоения следующих медико-биологических и специальных дисциплин:

- биохимии: изучение процессов метаболизма биологически активных веществ (белков, жиров, углеводов); изучение процессов протекающих в живых системах (кислотно-щелочной, водный, минеральный обмены);

- фармакологии:изучение строения и классификации лекарственных препаратов, видов взаимодействия лекарственных веществ и видов лекарственной несовместимости;

-патофизиология, клиническая патофизиология: изучение процессов типичного нарушения обмена веществ.

Цели занятия.

3.1. Общая цель:изучение темы направленона формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи:

После изучения темы студент должен:

«Знать» -критерии классификации органических соединений, основные правила заместительной номенклатуры ИЮПАК, электронное строение систем с открытой и замкнутой цепью сопряжения, сопряжение как фактор повышения стабильности молекул, электронные эффекты заместителей и их влияние на распределение электронной плотности в молекуле, определения понятийкислотности и основности органических соединений, как важнейших свойств, определяющих их активность и направление органических реакций, количественные характеристики кислотности и основности, факторы, влияющие на кислотность и основность. правила техники безопасности при выполнении лабораторных работ.

«Уметь» -классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах; пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов; изображать графически электронные эффекты заместителей. выделять в молекуле кислотные и основные реакционные центры, проводить сравнительную оценку кислотности и основности органических соединений на качественном уровне.

«Владеть» -навыками определения принадлежности органических соединений, в т.ч. биологически важных, к определенным классам и группам, выявления в молекулах органических соединений реакционных центров, работы с учебной литературой для нахождения необходимых сведений и справочных данных, использования справочных таблиц, целостным восприятием химических, биологических и биохимических процессов в живом организме для использования этих знаний при изучении последующих дисциплин.

4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1. Основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова, в частности структурной изомерии (общее среднее образование);

2. Основные правила систематической номенклатуры отдельных классов органических соединений (общее среднее образование);

3. Виды гибридизации атома углерода и строение ковалентной связи (общее среднее образование);

4. Электроотрицательность элементов (общее среднее образование);

5. Протолитическая теория Бренстеда-Лоури ( кафедра химии).

5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Основные правила систематической номенклатуры отдельных классов органических соединений. Понятие функциональной группы.

2. Основные типы химических связей (σ- и π- связи). Строение связей.

3. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный). Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

4. Сущность протолитической теории органических кислот и оснований;

5. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, карбоновые кислоты, тиолы, амины, ГТЦ);

6. Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов (спирты, простые эфиры, карбонильные соединения, амины, ГТЦ);

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

Задача №1. Двухосновная гидроксикарбоновая кислота, впервые выделенная из незрелых яблок, известна под тривиальным названием яблочная кислота. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК, укажите функциональные группы и их электронные эффекты в молекуле яблочной кислоты.

Задача №2.Промежуточным продуктом в синтезе ряда соединений служит акролеин CH₂=CH-CHO. Назовите его по заместительной номенклатуре ИЮПАК, укажите электронные эффекты альдегидной группы, показав распределение электронной плотности в молекуле.

Задача №3.Докажите ароматичность имидазола и пиррола, укажите вид сопряжения.

Задача №4. Глицерин (пропантриол-1,2,3) взаимодействует с гидроксидом меди (II), а пропанол-1 – нет. Дайте объяснение различию в кислотности и напишите схему реакции.

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к практическому занятию.

Вариант теста № 1.

Сопряжение это

а) чередование двойных и одинарных связей в молекуле;

б) явление выравнивания связей и зарядов в реальной молекуле (частице) по сравнению с идеальной, но не существующей структурой;

в) явление выравнивания связей в молекуле по сравнению с бензолом;

г) стремление атомов к неустойчивому состоянию.

Вариант теста № 2.

Более сильными кислотными свойствами в ряду фенол и бензиловый спирт обладает

а) фенол

б) бензиловый спирт

в) они равнозначны

Вариант теста № 3.

Молекула акролеина является:

а) несопряженной;

б) сопряженной;

в) частично сопряженной;

г) частично несопряженной.

Этапы проведения лабораторного занятия.

7. Ориентировочная основа действия (ООД) для проведения самостоятельной работы студентов в учебное время.

1. Техника безопасности и охрана труда в химической лаборатории.

При выполнении практических работ в химической лаборатории необходимо знать основные положения инструкции по технике безопасности для предотвращения несчастных случаев. К основным правилам работы в химической лаборатории относятся следующие:

1. Не допускать большое скопление работающих в лаборатории: длина стола одного рабочего места должна быть не менее 1,5 м.

2. Все работы с использованием дурно пахнущих или ядовитых соединений производить в вытяжных шкафах.

3. Каждый студент должен знать, где находятся водопроводные краны, средства тушения огня и медицинская аптечка.

4. Необходимо поддерживать порядок и чистоту на рабочем месте. Все работы вести точно и аккуратно.

5. Не использовать вещества, находящиеся в склянках без этикеток.

6. Особую осторожность следует соблюдать при обращении с концентрированными кислотами и щелочами: запрещается отбирать пипеткой едкие и ядовитые жидкости ртом.

7. Соблюдать осторожность при обращении со стеклянными приборами.

8. Практическую работу необходимо начинать после тщательного изучения методики работы. Работать можно только с исправными приборами.

9. При работе с легковоспламеняющимися веществами необходимо иметь рядом листовой асбест, песок, войлок. Если сосуд с огнеопасным веществом разобьётся, разлитую жидкость необходимо засыпать песком. В случае загорания деревянных предметов пожар тушить водой, песком и с помощью огнетушителя. Если горит нерастворимое в воде вещество (например, бензин), то применять для тушения пожара воду нельзя (многие огнеопасные органические вещества легче воды и при соприкосновении с ней образуют горящую пленку). В таком случае используют песок или асбест.

10. На время занятий необходимо назначить дежурного, который следит за соблюдением студентами правил работы в химической лаборатории.

11. Уходя их лаборатории надо убедиться, что все водопроводные краны закрыты; электронагревательные приборы выключены; дверцы вытяжных шкафов опущены; огнеопасные вещества со столов удалены.

Медицинская помощь

В химической лаборатории находятся средства первой медицинской помощи: пластырь, пакет с марлей, вата, 1-2 бинта, ножницы, чистый платок. Каждый студент обязан знать меры оказания первой помощи при несчастных случаях. К ним относятся:

1. При слабых ожогах– охладить небольшой участок кожи под струей водопроводной воды. При больших термических ожогах смочить обожженное место 5% раствором танина в 40% этиловом спирте. Закрыть стерильной марлей. Не применять мазей и масла, не вскрывать пузыри!

2. При химических ожогах кислотами надо промыть пораженный участок водой, а затем 1-2% раствором гидрокарбоната натрия, можно наложить компресс из ваты или марли, смоченной 1% раствором NaHCO₃.

3. При ожогах крепкими щелочами надо промыть пораженный участок водой, а затем 1% раствором уксусной или лимонной кислот; можно наложить компресс, смоченный указанными кислотами.

4. При ожогах рта, желудка выпить большое количество воды. При попадании кислот пить взвесь мела, а при попадании щелочей – разбавленный раствор пищевого уксуса или лимонной кислоты.

5. При отравлении газами и парами пострадавшего необходимо вывести на свежий воздух. Не допускать вдыхания паров воды! Искусственное дыхание только в случае необходимости. Проводящий искусственное дыхание должен стараться не вдыхать ядовитый газ.

При отравлении ядами необходимо выпить насыщенный раствор поваренной соли, вызвать сильную рвоту.

Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Аминалон – вещество, принимающее участие в обменных процессах головного мозга, имеет строение H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-COOH. Назовите по международной номенклатуре.

2. Укажите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы акриловой и пропионовой кислот. Обозначьте эффекты графически.

3. Изобразите строение и объясните, почему фенантрен является ароматическим соединением.

4. Расположите следующие соединения в порядке уменьшения кислотных свойств: этиловый спирт; этилмеркаптан; фенол. Обоснуйте ваш ответ.

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) Основная литература:

1. Тюкавкина Н.А.,Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007, с.16-49, 100-112

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед.вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной.-М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012, с.7-12.

б) Дополнительная литература:

1. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Дрофа, 2002

2. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Учебное пособие. Владивосток: ВГМУ, 2006.

3. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого.- Санкт-Петербург: Химиздат, 2001.

10. Материальное обеспечение:

Таблицы: «Электронные эффекты заместителей», «Названия классов соединений, используемые в номенклатуре IUPAC (в порядке убывания старшинства)», лабораторное оборудование.

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: