Физические свойства аминов
Строение и химические свойства аминов.
Цель урока:Сформировать представление об азотсодержащих органических соединениях. Рассмотреть классификацию, общие свойства аминов, их применение.
Задачи:
· Образовательные:Сформировать понятие об аминах. Рассмотреть состав, названия и классификацию. Познакомить учащихся с важнейшими аминами.
· Развивающие: продолжить формирование и развитие образовательных компетенций
· а) учебно-познавательных: развитие навыковсамостоятельной познавательной деятельности; умения ставить задачу, добывать знания, выделять главное, обобщать, делать выводы;
· б) коммуникативных: навыков работы в группах, взаимодействия с другими людьми, умения ответить на поставленный вопрос.
· Воспитательные:воспитывать сознательное отношение к учебному труду;
· чувство ответственности;
· развивать интерес к знаниям.
Методы работы: словесные.
Ход урока
I. Организационный этап
Учитель приветствует учащихся и проверяет готовность к уроку.
II. Актуализация знаний.
Учитель ведёт фронтальный опрос класса:
Какие азотсодержащие органические соединения вы знаете?
Дать характеристику аминам, если кто-то знает.
!!!.Изучение нового материала.
Амины– азотсодержащие органические вещества, производные аммиака (NH3), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал (- R или – CnH2n+1)
2. Функциональная группа: - NH2 аминогруппа
3. Классификация аминов:
Нахождение аминов в природе
Амины широко распространены в природе, так как образуются при гниении живых организмов. Например, с триметиламином вы встречались неоднократно. Запах селедочного рассола обусловлен именно этим веществом. Обиходное словосочетание “трупный яд”, встречающееся в художественной литературе, связано с аминами.
Номенклатура аминов
1. В соответствии с рациональной номенклатурой названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин.
CH3-NH2 Метиламин
CH3-CH2-NH2 Этиламин
Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.
CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин
Для давно известных используют и тривиальную номенклатуру например анилин.
При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.
(CH3)2NH Диметиламин
2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2. В этом случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH2), диамин(две группы -NH2) и т.д. с добавлением цифр, отражающих положение этих групп в главной углеродной цепи.
Например:
CH3-CH2-CH2-NH2 пропанамин-1
H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3 бутандиамин-1,3
Изомерия аминов (Как вы думаете присуща аминам изомерия?)
Структурная изомерия
- углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:
- положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:
- изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте, т.е. между типами аминов:
Пространственная изомерия
Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:
Получение аминов
Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Он же синтезировал метиламин и этиламин.
Г Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола - в промышленности
*Восстановление нитросоединений:
R-NO2 + 6[H] t,kat-Ni → R-NH2 + 2H2O
или
R-NO2+3(NH4)2S t, Fe в кислой среде →R-NH2 +3S↓ +6NH3↑ + 2H2O (р. Зинина)
Другие способы:
1). Промышленный
CH3Br + 2NH3 t, ↑p → CH3-NH2 + NH4Br
2). Лабораторный - Действие щелочей на соли алкиламмония
(получение первичных, вторичных, третичных аминов):
[R-NH3]Г + NaOH t → R-NH2 + NaГ + H2O
3). Действием галогеналканов на первичные алифатические и ароматические амины получают вторичные и третичные амины, в том числе, смешанные.
Физические свойства аминов
Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены алифатического ряда - жидкости, высшие — твердые вещества. Низшие амины имеют характерный «рыбный» запах, высшие не имеют запаха.
Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием ОН группы).
Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой.
* Например:
*Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н-гексиламин – при 133 °С).
По сравнению со спиртами алифатические амины имеют более низкие температуры кипения (т. кип. метиламина -6 °С, т. кип. метанола +64,5 °С). Это свидетельствует о том, что амины ассоциированы в меньшей степени, чем спирты, поскольку прочность водородных связей с атомом азота меньше, чем с участием более электроотрицательного кислорода.
При обычной температуре только низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.
Амины способны к образованию водородных связей с водой:
Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.
Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов:
Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
Свойства аминов
I. Основные свойства
Для аминов характерны основные свойства, которые обусловлены наличием не поделённой электронной пары на атоме азота
Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет +I-эффекта. По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.
Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его π-электронами.
Ряд увеличения основных свойств аминов:
C6H5-NH2 < NH3 < R3N < R-NH2 < R2NH
-------------------------------------------------→
возрастание основных свойств
| В растворах оснoвные свойства третичных аминов проявляются слабее, чем у вторичных и даже первичных аминов, так как три радикала создают пространственные препятствия для сольватации образующихся аммониевых ионов. По этой же причине основность первичных и вторичных аминов снижается с увеличением размеров и разветвленности радикалов.
Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию (амины реагируют с водой по донорно-акцепторному механизму):
R-NH2 + H2O → [R-NH3]+ + OH-
ион алкиламмония
Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора!!!
Взаимодействие с кислотами (донорно-акцепторный механизм):
CH3-NH2 + H2SO4 → [CH3-NH3]HSO4
(соль - гидросульфат метиламмония)
2CH3-NH2 + H2SO4 → [CH3-NH3]2SO4
(соль - сульфат метиламмония)
Соли неустойчивы, разлагаются щелочами:
[CH3-NH3]2SO4 + 2NaOH → 2CH3-NH2 ↑ + Na2SO4 + H2O
Способность к образованию растворимых солей с последующим их разложением под действием оснований часто используют для выделения и очистки аминов, не растворимых в воде. Например, анилин, который практически не растворяется в воде, можно растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси, а затем, добавив раствор щелочи (нейтрализация водного раствора), выделить анилин в свободном состоянии.
II. Реакции окисления
Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:
4СH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2
Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление ароматических аминов используется в производстве красителей. Эти реакции обычно очень сложны.
III.Особые свойства анилина
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.
1). Для анилина характерны свойства бензольного кольца – действие аминогруппы на бензольное кольцо приводит к увеличению подвижности водорода в кольце в орто- и пара- положениях:
С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.
С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:
2). Свойства аминогруппы:
С6Н5NН2 + HCl → [С6Н5NН3 ]+Сl-
хлорид фениламмония
Применение
Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.
Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
Домашнее задание:выучить параграф 26, 27. стр170-180, ознакомится с ходом практической работы №3 на стр 180. Проработать все свойства анилина
Рефлексия Ребята, всё ли было вам понятно? Мне очень было приятно с вами работать.
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:
©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.
|