Моносахариды нуклеиновых кислот

Основные азотистые основания нуклеиновых кислот

Азо́тистые основа́ния — гетероциклические органические соединения, производные пиримидина и пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот. Для сокращенного обозначения пользуются большими латинскими буквами. К азотистым основаниям относят аденин (A), гуанин (G), цитозин (C), которые входят в состав как ДНК, так и РНК. Тимин (T) входит в состав только ДНК, а урацил (U) встречается только в РНК.

Аденин и гуанин являются производными пурина, а цитозин, урацил и тимин — производными пиримидина.

Тимин, который присутствует только в ДНК, и урацил, который встречается только в РНК, обладают сходной химической структурой. Урацил отличается от тимина отсутствием метильной группы у 5-го атома углерода.

Азотистые основания, соединяясь ковалентной связью с 1' атомом рибозы или дезоксирибозы, образуют N-гликозиды, которые называют нуклеозиды. Нуклеозиды, в которых к 5'-гидроксильной группе сахара присоединены одна или несколько фосфатных групп, называются нуклеотидами. Эти соединения являются строительными блоками молекул нуклеиновых кислот — ДНК и РНК.

После образования молекулы нуклеиновой кислоты входящие в её состав азотистые основания могут вступать в различные химические реакции под действием ферментов а также факторов внешней среды. Таким образом, нуклеиновые кислоты часто содержат модифицированные азотистые основания. Типичной модификацией такого рода является метилирование.

Минорные азотистые основания нуклеиновых кислот

Минорные основания - пиримидиновые и пуриновые основания, которые в отличие от аденина, гуанина, тимина и цитозина сравнительно редко встречаются в составе нуклеиновых кислот.

Минорные азотистые основания могут быть продуктами реакций:

• восстановления (например, дигидроурацил, входит в состав D-петли тРНК),
• метилирования (метилирование может происходить у атомов, входящих:

- в циклическую структуру пурина или пиримидина (например, 7-метилгуанин),

- его заместителей (чаще по атомам водорода аминогруппы),

- реже по гидроксильным группам углеводного компонента.

• нетипичного соединения (например, псевдоуридиловая кислота, в тРНК).

Биологическая роль минорных азотистых оснований:

• необходимы для формирования вторичной структуры НК (например, формирования петель в тРНК),
• выполняют защитную функцию (например, метилированные участки в мРНК),
• метилированные участки могут выполнять роль маркеров, по которым специальные регуляторные белки распознают участки повреждения в ДНК, участки начала матричных синтезов,
• метилирование используется также для распознавания вновь синтезированной ДНК и родительской (во время деления клетки и синтеза ДНК).

Структурные формулы ряда минорных пиримидиновых оснований представлены в форме нуклеозидов – соединений с углеводным компонентом:

Два пуриновых основания, постоянно встречающихся в гидролизатах нуклеиновых кислот, имеют следующее строение:

К минорным нуклеозидам пуринового ряда, обнаруживаемым в составе ДНК и РНК, относятся инозин, N⁶-метиладенозин, N²-метилгуанозин, ксантин, гипоксантин, 7-метилгуанозин и др.

Моносахариды нуклеиновых кислот

Моносахариды– это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы. Общая формула – Сn(H2O)n. Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус (фруктоза – самый сладкий сахар). Все они являются оптически активными веществами. Моносахариды являются полиоксикарбонильными соединениями, следовательно, классифицируются по числу углеродных атомов в молекуле и присутствию альдегидной или кетонной группы.

В зависимости от числа углеродных атомов, моносахариды подразделяют:

3С – триозы 5С – пентозы

4С – тетрозы 6С – гексозы

7С – гептозы

В природе наиболее распространены пентозы и гексозы

Важнейшими моносахаридами являются альдопентозы: рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав нуклеиновых кислот; ксилоза (древесный сахар), который является составной частью ксиланов, содержащихся в древесине, лузге подсолнуха, соломе. Из альдогексоз самыми распространенными являются глюкоза и фруктоза.

В природе моносахариды образуются в зеленых растениях в результате фотосинтеза, который представляет собой процесс химического связывания или «фиксации» углекислого газа и воды за счет использования энергии солнечных лучей растениями.

Главным источником получения моносахаридов, имеющих практическое значение, являются полисахариды. Так, глюкозу получают в большом количестве гидролизом крахмала:

(С6H10O5)n + nН2О → nС6Н12O6.

Химические свойства.

Для моносахаридов характерны реакции, свойственные спиртам, альдегидам и кетонам, так как в молекулах простых сахаров содержатся гидроксильные и в скрытом виде карбонильные группы. При взаимодействии моносахаридов с различными веществами реакции могут протекать: по карбонильной группе, гидроксильным группам либо с изменением углеродного скелета молекулы.

1. Альдегидная группа моносахаридов окисляется до карбоксильной группы с образованием альдоновых кислот.

2. При нагревании моносахаридов с концентрированными кислотами происходит дегидратация молекулы. Из пентоз образуется фурфурол, из гексоз – оксиметилфурфурол:

3. Моносахариды D-ряда (глюкоза, фруктоза, манноза) расщепляются при каталитическом действии ферментов дрожжей.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: