Протеиногенные аминокислоты

Образование пептидных связей

Наиболее важной реакцией, в которой участвуют аминокислоты, является образование пептидных связей. При этом высвобождается одна молекула воды.

Строение и классификация протеиногенных аминокислот

В настоящее время существует множество различных принципов классификации протеиногенных аминокислот. Так, например, структурная классификация разработана на основе химического строения радикала. Различают ароматические и алифатические аминокислоты, а также аминокислоты, содержащие серу или гидроксильные группы. Классификация по кислотно-основным свойствам основана на природе заряда аминокислоты при физиологических значениях рН. Аминокислоты, не содержащие в радикале дополнительных ионизированных групп, относятся к нейтральным (незаряженным). Основные аминокислоты содержат в радикале дополнительную аминогруппу (отрицательно заряжены). В радикале кислых аминокислот находится карбоксильная группа (положительно заряжены).

Физиологическая классификация подразделяет аминокислоты по способности к синтезу в животном организме на: заменимые (синтезируются в организме), незаменимые (не синтезируются в организме) и полузаменимые (синтезируются в недостаточном количестве).

По катаболизму аминокислоты классифицируют на: глюкогенные (превращаются в пируват и промежуточные продукты Цикла трикарбоновых кислот и могут использоваться для синтеза глюкозы), кетогенные (превращаются в ацетоацетат, ацетил-CоА и могут использоваться в синтезе кетоновых тел) и смешанные (используются для синтеза глюкозы и для синтеза кетоновых тел).

Современная рациональная классификация аминокислот основана на полярности радикалов (R-групп), то есть способности их к взаимодействию с водой при физиологических значениях рН. В таблице показаны структуры этих аминокислот, а также их трехбуквенные и однобуквенные обозначения, принятые в отечественной и иностранной литературе. Приведены также значения рК для a-карбоксильной группы ( рК₁ ) , a-аминогруппы (рК₂ ) и изоэлектрической точки (рI).

I. Классификация аминокислот по строению радикала.

1).Алифатические (глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин).

2). Гидроксиаминокислоты (серин, треонин).

3). Моноаминодикарбоновые аминокислоты (аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота).

4). Диаминомонокарбоновые аминокислоты (лизин, аргинин).

5). Амиды моноаминодикарбоновых кислот (аспарагин, глутамин).

6). Серосодержащие (метионин, цистеин).

7). Циклические аминокислоты: гомоциклические (фенилаланин, тирозин); гетероциклические (триптофан, гистидин).

8). Иминокислота (пролин).

II. Классификация аминокислот по кислотно-основным свойствам.

1). Нейтральные (аланин, валин, лейцин, изолейцин, глицин, триптофан, фенилаланин, пролин, метионин, серин, треонин, цистеин, тирозин, аспарагин, глутамин);

2). Кислые (аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота);

3). Основные (лизин, аргинин, гистидин).

III. Классификация аминокислот по биосинтезу:

1). Заменимые (аланин, аспарагиновая кислота, аспарагин, глицин, глутаминовая кислота, глутамин, серин, пролин, цистеин, тирозин);

2). Незаменимые (валин, метионин, треонин, лейцин, изолейцин, лизин, триптофан, фенилаланин );

3). Полузаменимые (гистидин, аргинин).

IV. Классификация аминокислот по катаболизму.

1). Глюкогенные (аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, аспарагин, валин, глицин, гистидин, глутаминовая кислота, глутамин, метионин, треонин, серин, цистеин, пролин);

2). Кетогенные (лизин, лейцин);

3). Смешанные (изолейцин, тирозин, триптофан, фенилаланин).

V. Классификация аминокислот по полярности радикалов.

1). Неполярные (гидрофобные): алифатические (аланин, валин, лейцин, изолейцин), ароматические (триптофан, фенилаланин), гетероциклическая иминокислота (пролин), серусодержащая (метионин);

2). Полярные (гидрофильные): кислые (аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота), основные (лизин, аргинин, гистидин), нейтральные (глицин, серин, треонин, цистеин, тирозин, аспарагин, глутамин).

Протеиногенные аминокислоты

Название	Формула	Сокращенное обозначение
Рус.	Англ.
Неполярные алифатические аминокислоты
Аланин		Ала	Ala
Валин		Вал	Val
Лейцин		Лей	Leu
Изолейцин		Илей	Ile
Неполярные ароматические аминокислоты
Триптофан		Три	Trp
Фенилаланин		Фен	Phe
Неполярная гетероциклическая иминокислота
Пролин		Про	Pro
Неполярная серосодержащая аминокислота
Метионин		Мет	Met
Полярные отрицательно заряженные аминокислоты (кислые)
Аспарагиновая кислота		Асп	Asp
Глутаминовая кислота		Глу	Glu
Полярные положительно заряженные аминокислоты (основные)
Аргинин		Арг	Arg
Лизин		Лиз	Lys
Гистидин		Гис	His
Полярные незаряженные аминокислоты
Глицин		Гли	Gly
Серин		Сер	Ser
Треонин		Тре	Thr
Тирозин		Тир	Tyr
Аспарагин		Асн	Asn
Глутамин		Глн	Gln
Цистеин		Цис	Cys

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: