Сделай Сам Свою Работу на 5

Гомологический ряд алканов





ВВЕДЕНИЕ

Углеводородами называют органические соединения, состоящие из атомов двух элементов - углерода и водорода.

Алифатические (алициклические) углеводороды - органические вещества с открытой (прямой или разветвленной) цепью углеродных атомов. Общее название алифатических соединений происходит от греческого слова «алефар» - жир, поскольку впервые структуры с длинными углеродными цепями были обнаружены в составе жира. Поэтому алифатические углеводороды еще называют соединениями жирного ряда.

Алифатические углеводороды подразделяются на «насыщенные» и «ненасыщенные» в зависимости от соотношения атомов углерода и водорода в их молекулах.

Насыщенные углеводороды вследствие их низкой реакционной способности называют парафинами (от латинского parum affenis - малое сродство). Другое название - предельные углеводороды - указывает на то, что атомы углерода в них максимально насыщены атомами водорода. В соответствии с систематической номенклатурой насыщенные углеводороды называются алканы.

Ненасыщенные углеводороды – это соединения, в молекулах которых два или несколько атомов углерода связаны между собой кратными (двойными или тройными) связями. В зависимости от характера межуглеродных кратных связей и их количества непредельные углеводороды делятся на три класса:



1) этиленовые (алкены);

2) ацетиленовые (алкины);

3) диеновые (алкадиены).

 

СТРОЕНИЕ, НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ

Общая формула алканов: СnH2n+2.

В алканах все атомы углерода находятся в sp3-гибридизации, все связи между атомами – одинарные σ-связи.

 

1.1. sp3–Гибридзация

sp3–Гибридное состояние четырехвалентного атома углерода в насыщенных соединениях возникает при комбинации одной 2s – орбитали и трех 2p–орбиталей, на каждой из которых находится по одному электрону. Образуется четыре sp3–гибридные орбитали, которые направлены в пространстве к вершинам тетраэдра. Угол между осями sp3-орбиталей составляет 109°28¢. Такая пространственная конфигурация называется тетраэдрической. Из квантово-механических расчетов следует, что sp3–орбиталь имеет форму, близкую к p–орбитали, но является несимметричной, причем ее доля с большей электронной плотностью направлена к вершине тетраэдра.



Таким образом, тип гибридизации определяет геометрию образующейся молекулы.

 
 

 


 
 

Форма – sp3 гибридной орбитали Тетраэдрическая конфигурация

атома углерода

 

1.2. Характеристика σ – связи

Связи, которые образуют атомы углерода в sp3–гибридизации, называются σ-связями. Их еще называют простыми или одинарными связями, а электроны, их образующие - σ-электронами. σ-Связь между атомами углерода образуется при перекрывании их гибридных орбиталей, которые имеют одинаковую симметрию и близкие энергии, поэтому максимум электронной плотности находится на прямой, соединяющей центры этих атомов.

σ-Cвязь имеет следующие характеристики:

1) Длина С-С связи 0,154 нм.

2) Энергия, необходимая для разрыва С-С связи, Е С-С = 357 кДж/моль.

3) Полярность связи зависит от природы атомов, которые ее образуют.

Если это атомы с одинаковыми или близкими значениями электроотрицательности, то связь - неполярная, максимум электронной плотности находится на равном расстоянии от центров атомов. Если σ-связь образована атомами с разной электроотрицательностью, то она является полярной; максимум электронной плотности смещен в сторону более электроотрицательного атома. У последнего в результате смещения электронной плотности возникает частичный (или дробный) отрицательный заряд, обозначаемый δ-, соответственно у другого атома - дробный положительный заряд, обозначаемый δ+. Смещение электронной плотности по σ-связи называется индуктивным эффектом (Iэф).



4) Поляризуемость (динамическая поляризация) связи – способность к смещению электронов под действием внешнего электрического поля, в том числе и другой реагирующей частицы. Поляризуемость определяется подвижностью электронов. Чем больше размер атома, тем больше поляризуемость.

5) Насыщаемость - способность атомов образовывать ограниченное число ковалентных связей. Количество связей, образуемых атомом, ограничено числом его внешних атомных орбиталей.

 

Гомологический ряд алканов

Простейшим представителем предельных углеводородов является метан - СН4. Остальные можно рассматривать как производные метана, у которого атомы водорода замещены на углеводородные остатки.

В ряду предельных углеводородов каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН2, которая называется гомологической разностью:

СН4 СН4 метан

СН3-СН3 С2Н6 этан

СН3-СН2-СН3 С3Н8 пропан

СН3-СН2-СН2-СН3 С4Н10 бутан

СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 С5Н12 пентан

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 С6Н14 гексан

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 С8Н18 октан

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 С9Н20 нонан

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 С10Н22 декан

 

Ряд соединений, строение которых последовательно изменяется на группу СН2 и которые имеют сходные химические свойства, называется гомологическим рядом. Отдельные члены ряда называются гомологами.

Предельные углеводороды называют еще гомологическим рядом метана - по названию простейшего представителя.

Алканы могут иметь неразветвленную или разветвленную углеродные цепи. В зависимости от количества углерод-углеродных связей различают атомы углерода: первичные, имеющие одну углерод-углеродную связь, вторичные - две связи, третичные- три, четвертичные – четыре.

 

 

 








Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.