Серосодержащие соединения
Кафедра химии фармацевтического факультета
Утверждаю
Зав. каф. проф., д.х.н.
Тхай В.Д.
"_____"_____________2009 г.
ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ
К практическому занятию № 13
По органической химии
Факультет: фармацевтический
Курс 2
ТЕМА ЗАНЯТИЯ: Нитросоединения, амины. Производные угольной кислоты.
Серосодержащие соединения
ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ:
Изучить свойства нитросоединений, аминов, производных угольной кислоты, S-содержащих соединений. Научиться выбирать пути синтеза этих веществ.
ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:
1. При подготовке к занятию: проработать вопросы темы (см. ниже) с использованием материалов лекции и рекомендуемой литературы, выполнить письменное домашнее задание.
2. В ходе занятия: в упражнениях на конкретных примерах уяснить все вопросы темы, выполнить лабораторную работу и письменный тест-контроль по теме.
По теме занятия студент должен знать основы классификации и номенклатуры нитросоединений, аминов, производных угольной кислоты, S-содержащих соединений, их физические и химические свойства, методы получения; студент должен уметь прогнозировать химические свойства этих соединений и определять возможные пути их синтеза.
ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ ЗАНЯТИЯ -4 акад. часа
ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:
1. Нитросоединения.
1.1. Классификация и номенклатура нитросоединений. Электронное строение нитрогруппы.
1.2. Способы получения: а) нитрование алканов, циклоалканов, ароматических углеводородов; б) из галогеналканов.
1.3. Физические и химические свойства. Кислотность, образование аци-формы. Восстановление нитросоединений.
2. Амины.
2.1. Классификация и номенклатура (первичные, вторичные, третичные, четвертичные аммониевые соли, алифатические, циклические, ароматические). Гидроксиламин, гидразин, пирролидин, пиперидин, пиперазин.
2.2. Алифатические амины.
2.2.1. Способы получения: а) из алкилгалогенидов; б) восстановление нитрилов и амидов;
в) восстановление нитросоединений; г) гипогалогенидная перегруппировка Гофмана;
д) реакция Габриеля с фталимидом.
2.2.2. Химические свойства. Кислотно-основные свойства. Сравнение основности алифатических и ароматических аминов, влияние заместителей на основность. Образование солей. NH-кислоты. Нуклеофильность – реакции ацилирования и алкилирования; образование азометинов (оснований Шиффа); взаимодействие с эпоксидами; взаимодействие с азотистой кислотой первичных, вторичных и третичных аминов; образование хлораминов.
2.3. Ароматические амины.
2.3.1. Способы получения: восстановление нитробензола: а) в кислой среде – образование нитрозобензола, фенилгидроксиламина, анилина; б) в щелочной среде – образование азобензола, гидразобензола, анилина. Перегруппировки фенилгидроксиламина. Бензидиновая перегруппировка.
2.3.2. Химические свойства. Образование солей, ацилирование («защита» аминогруппы), алкилирование. Электрофильное замещение в ароматическом кольце, ориентирующее действие аминогруппы и аммонийной группы.
2.3.3. Реакция диазотирования.
2.4. Четвертичные аммониевые основания и соли. Методы их синтеза, термическое разложение (по Гофману). Природные соединения, содержащие четвертичный атом азота (холин, ацетилхолин).
3. Производные угольной кислоты.
3.1. Хлорангидриды: фосген, хлоругольные эфиры, их химические свойства
3.2. Амиды: карбаминовая кислота и её эфиры, карбамид (мочевина). Физические свойства мочевины. Способ получения мочевины, синтез Вёлера, применение мочевины в технике и фармации. Химические свойства мочевины: а) основность – образование солей; б) реакции разложения: образование биурета (биуротовый комплекс с Cu2+) и циануровой кислоты;
в) уреиды, циклические уреиды (барбитураты); г) N-алкилпроизводные мочевины; д) количественное определение мочевины (реакция Ван-Слайка). Лекарственные препараты – производные мочевины (букарбан, бутамид). Канцерогенные и лечебные свойства нитрозоалкилмочевин.
3.3. Аналоги мочевины. Гуанидин – его структура и химические свойства: высокая основность. Гуанидиновые производные в организме (аргинин, креатин). Тиомочевина (тиокарбамид), её структура и химические свойства: реакции алкилирования по S-атому.
4. Органические соединения, содержащие серу (С-S-связи). Классификация и номенклатура серосодержащих соединений по степени окисления атома серы.
4.1. Тиолы (тиоспирты) и сульфиды (тиоэфиры). Способы их получения замещением галогена на SH- и SR-группы. Кислотность тиолов (ср. с соответствующими спиртами), образование тиолятов и комплексов с металлами. Основность сульфидов (ср. с соответствующими эфирами и аминами), образование сульфониевых солей.
4.2. Окисление тиолов: образование дисульфидов, сульфиновых кислот, сульфокислот.
4.3. Окисление сульфидов: образование сульфоксидов и сульфонов.
4.4. Биологические реакции природных тиолов и сульфидов: образование дисульфидов в белковых молекулах, образование S-аденозилметионина.
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:
Амин (первичный, вторичный, третичный, четвертичный аммоний); амид; гуанидин; диметилсульфоксиды: дисульфиды; имины; мочевина (карбамид); нитрилы, нитросоединения; реакции: Ван-Слайка, Гофмана, Габриэля; сульфиды; сульфоксиды; сульфоновые кислоты; сульфоны; тиолы; тиоляты; тиомочевина (тиокарбамид); уреиды.
ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:
1. Составьте схемы реакций нитрования изобутана, метилбутана, этилбензола в условиях радикальной реакции. Назовите полученные соединения.
2. Составьте названия следующих соединений:
3. Сравните основные свойства атомов азота в парах следующих соединений:
А) норадреналин и адреналин (см. формулы в учебнике); Б) этиламин и диэтиламин;
В) аминоэтанол и этиламин.
4. Дополните следующие схемы формулами вместо цифр:
5. Напишите схемы реакций получения соединений А и В из соответствующих аминов
и оксосоединений:
6.Как можно синтезировать из уксусной кислоты без других органических веществ следующие соединения: а) ацетамид, б) метиламин, в) этиламин?
7. Напишите структурные формулы следующих соединений:
1) Дифенилдисульфид 2) Метилэтилсульфид 3) Триметилсульфоний иодид
4) Этилсульфат 5) Сульфобензол (бензолсульфокислота)
6) 4-Толуолсульфохлорид 7) 4-Сульфамидобензойная кислота
8. Приведите названия следующих веществ:
9.В следующей схеме определите структуру соединений A, B, C, D, E, F, G:
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
Лабораторная работа: "Химические свойства мочевины"
ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:
Основная:
1. Лекции по темам: "Нитросоединения, амины", "Производные угольной кислоты и мочесвины".
2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., c. 408-419, 494-508, 514-537.
3. Под ред. Тюкавкиной Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии – Дрофа, М., 2003 г., c.246-265.
Дополнительная:
1. Терней А. Современная органическая химия в 2-х томах. М.Мир 1981.
Обсуждено на заседании кафедры "___"________________________2009 г.
Задание подготовлено ст. преп. к.х.н. Голомолзиным Б.В
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:
©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.
|