Опыт 4. Образование солей анилина и их разложение.

Лабораторная работа №6

Нитросоединения. Амины.

Цель: экспериментальное получение и изучение свойств аминов и нитросоединений.

Опыт 1. Определение строения аминов.

Реактивы и материалы: анилин; дифениламин; диметиланилин; нитрит натрия, 0,5 н. раствор; β-нафтол, щелочной раствор; соляная кислота; щелочь, 2 н. раствор.

1.В три пробирки вносят по капле или несколько кристаллов испытуемых аминов, 2 капли соляной кислоты и 3 капли раствора нитрита натрия. Взбалтывают содержимое и добавляют каплю щелочного раствора β-нафтола. Появление окраски доказывает, что в данной пробирке находится первичный амин.

2.Содержимое двух пробирок, в которых не появилась окраска, подщелачивают, добавляя по 4 капли раствора щелочи. Появление зеленой окраски служит доказательством того, что данный амин является третичным жирноароматическим амином, который в этих условиях дает пара-нитрозамин.

Опыт 2. Свойства аминов жирного ряда.

Реактивы и материалы: метиламин, водный раствор; фенолфталеин, 1%-нын спиртовой раствор; хлороформ; едкий натр, концентрированный раствор; сульфат меди (II), 0,02 н. раствор; хлорид железа, 0,1 н. раствор; соляная кислота (d=l,19 г/см³); лакмусовая бумага красная.

1.Проверка водного раствора на индикаторы. К отверстию газоотводной трубки прибора для получения метиламина подносят влажную красную лакмусовую бумажку. Бумажка синеет.

В пробирку помещают 2 капли водного раствора метиламина и добавляют 1 каплю раствора фенолфталеина. Появляется розовое окрашивание.

Химизм процесса:

CH₃NH₂ + H₂O ↔ [CH₃NH₃]⁺OH^- ↔ [CH₃NH₃]⁺ + OH^-

Метиламин гидроокись ион метиламмония

метиламония

В водных растворах амины, подобно аммиаку, содержатся в виде гидроокисей замещенного аммония, которые в результате электролитической диссоциации образуют ион замещенного аммония и гидроксил. Поэтому водные растворы аминов имеют щелочную реакцию.

2.Изонитрильная реакция. В пробирку помещают 3 капли раствора метиламина, 1 каплю хлороформа, 1 каплю концентрированного раствора щелочи и нагревают смесь. Появляется характерный, очень неприятный запах изонитрила.

Химизм процесса:

CH₃ – NH₂ + CHCl₃ → CH₃–N=C + 3HCl

Эта реакция является специфической реакцией для открытия первичных аминов.

Примечание: так как изонитрил очень ядовит, после проведения опыта его разлагают. Пробирку с изонитрилом помещают в стакан с разбавленной серной или соляной кислотой. Изонитрил быстро гидролизуется с образованием соли амина и муравьиной кислоты:

CH₃–N=C + HCl + 2H₂O → [CH₃NH₃]⁺Cl^- + HCOOH

3. Реакция с раствором сульфата меди. В пробирку помещают 2 капли раствора метиламина и добавляют 2 капли сульфата меди (II) - выпадает голубой осадок. К реакционной смеси добавляют по каплям избыток раствора амина. Осадок растворяется, раствор окрашивается в интенсивный фиолетовый цвет.

Из раствора солей меди (II) метиламин как довольно сильное основание осаждает гидроксид меди, а избыток амина образует с ионами меди комплексные соединения, легко растворимые в воде.

4.Реакция с раствором хлорида железа. В пробирку вводят 2-3 капли раствора метиламина и добавляют несколько капель раствора хлорида железа FeCl₃. Выпадает осадок гидроксида железа (III) Fe(OH)₃:

3[CH₃NH₃]⁺OH^- + FeCl₃ → 3[CH₃NH₃]⁺Cl^- + Fe(OH)₃

5.Реакция газообразного метиламина с концентрированной соляной кислотой. К отверстию газоотводной трубки прибора для получения метиламина подносят стеклянную палочку, смоченную концентрированной соляной кислотой. Образуется белый осадок солянокислой соли метиламина:

CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃⁺]Cl^-

Амины как производные аммиака проявляют основные свойства и являются органическими основаниями.

Опыт 3. Получение анилина из нитробензола.

Реактивы и материалы: нитробензол; соляная кислота (d= 1,19 г/см³); олово металлическое, гранулированное; едкий натр, концентрированный раствор; едкий натр, 0,5 н. раствор; серная кислота (d= 1,84 г/см3); дихромат калия, 0,5 н. раствор; лакмусовая бумага красная. Оборудование: пипетка с капиллярным отверстием.

В пробирку помещают маленькую гранулу олова, 5 капель соляной кислоты и 1 каплю нитробензола из пипетки с капиллярным отверстием. Смесь слегка нагревают в пламени горелки и все время тщательно взбалтывают.

Если реакция замедляется, содержимое пробирки снова подогревают и продолжают опыт. Реакцию прекращают после исчезновения горько-миндального запаха нитробензола. Смесь охлаждают и по каплям добавляют раствор щелочи до щелочной реакции на лакмус.

Химизм процесса:

C₆H₅NO₂ + 3Sn +6HCl → [C₆H₅NH₃⁺]Cl + 3SnCl₂ + 2H₂O

Для доказательства образования анилина к смеси добавляют каплю 0,5 н. раствора дихромата калия. Появляется темно-зеленое или темно-синее окрашивание.

Опыт 4. Образование солей анилина и их разложение.

Реактивы и материалы: анилин; серная кислота, 2 н. раствор; соляная кислота (d=1,19 г/см³); едкий натр, 2 н. раствор; фенолфталеин, 1%-ный спиртной раствор, лакмусовая бумага красная. Оборудование: микроскоп; предметные стекла; стеклянная палочка

1.В пробирку помещаю 1 каплю анилина, 8 капель воды и встряхивают содержимое пробирки. Одну каплю эмульсии наносят на лакмусною бумажку. Цвет красного лакмуса не меняется,

2.Приготовленную эмульсию анилина делят па две части. К одной части добавляют по каплям раствор серной кислоты. Рис. 2.

Образуется осадок сернокислого анилина. Нагревают пробирку до растворения осадка и медленно охлаждают. Выпавшие игольчатые кристаллы переносят на предметное стекло и рассматривают их форму в микроскоп (рис. 2).

Химизм процесса:

3. К другой части эмульсии анилина добавляют по каплям концентрированную соляную кислоту до получения однородного раствора.

К прозрачному раствору солянокислого анилина добавляют 1-2 капли фенолфталеина и по каплям раствор щелочи. Жидкость мутнеет еще до появления малиновой окраски. Химизм процесса:

Основные свойства аминогруппы, связанной с ароматическим ядром, значительно ослаблены по сравнению с аминами жирного ряда. Водный раствор анилина не окрашивает лакмус в синий цвет. Анилин образует соли только с сильными минеральными кислотами. Водные растворы этих солей имеют кислую реакцию и их можно титровать щелочами.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: