Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Их строение и свойства на примере уксусной кислоты, практическое применение.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это органические соединения, состоящие из функциональной карбоксильной группы атомов (– CООН), соединенной с радикалом предельного углеводорода.

Общая формула: R-CООН , или C_n H _2n+2 – CООН , где n= 1,2,3 …

Гомологический ряд HCOOH муравьиная или метановая

CH₃ - COOH уксусная или этановая

CH₃ - CH₂ - COOH пропионовая или пропановая

CH₃ - CH₂ - CH₂- COOH масляная или бутановая

C₁₅ H₃₁ - COOH пальмитиновая или гексадекановая

C₁₇ H₃₅ - COOH стеариновая или октадекановая

Физические свойства: Уксусная кислота – жидкость с острым неприятным запахом, хорошо растворима в воде (как и другие низшие кислоты). Высшие кислоты – твердые вещества, нерастворимы в воде.

Строение молекулы уксусной кислоты:

В результате сдвига электронной плотности в карбоксильной группе атом водорода в гидроксильной группе становится более подвижным, чем в спиртах, но менее подвижен, чем в муравьиной кислоте. Поэтому уксусная кислота слабее муравьиной.

Химические свойства.

1.Общие с минеральными кислотами:

Диссоциирует в воде (индикатор лакмус дает красный цвет):

CH₃ COOH CH₃ COO ^- + H ⁺

Взаимодействует с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода:

2 CH₃ COOH + Mg (CH₃ COO)₂ Mg + H₂

ацетат магния

Взаимодействует с основными оксидами с образованием соли и воды:

2 CH₃ COOH + MgO (CH₃ COO) ₂ Mg + H₂O

Взаимодействует со щелочами с образованием соли и воды:

CH₃ COOH + NaOH CH₃ COONa + H₂O

ацетат натрия

Взаимодействует со спиртами с образованием сложных эфиров:

CH₃ COOH + CH₃ OH CH₃ CO–O–CH₃ + H₂O

метиловый спирт метиловый эфир уксусной кислоты

2.Специфические свойства: взаимодействует с галогенами (замещение атомов водорода в углеводородном радикале): CH₃ COOH + Cl ₂ Cl – CH₂ COOH + HCl

монохлоруксусная кислота

Применение. Уксусная кислота используется для получения лекарств (аспирина), сложных эфиров, при синтезе красителей, в производстве ацетатного волокна, негорючей кинопленки, органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи. Раствор уксусной кислоты – 6 –9% –уксус – вкусовое и консервирующее средство. Соли уксусной кислоты – ацетаты. Ацетат свинца (II) используют при изготовлении свинцовых белил и свинцовой примочки в медицине, ацетаты железа (III) и алюминия – в качестве протрав при крашении тканей, ацетат меди (II) – для борьбы с вредителями растений.

Жиры. Состав, свойства. Мыло. Синтетические моющие средства. Защита природы от загрязненя СМС

Жиры — это сложные эфиры глицерина и одноосновных карбоновых кислот. ( Общее их название — триглицериды ).

Общая формула: CH₂- O-CO-R₁

│

CH - O-CO-R₂

│

CH₂- O-CO-R_3,

где R₁,R₂,R₃ — это радикалы предельных или непредельных карбоновых кислот, содержащие от 3 до 25 атомов углерода. Может быть R₁= R₂= R_3.

Физические свойства. Жиры бывают твердые — животные: говяжий, свиной, бараний и др. (исключение – жидкий рыбий жир), а также жидкие — растительные (масла): подсолнечное, оливковое, кукурузное, льняное и др. (исключение — твердое кокосовое масло).

Молекулы твердых жиров образованы глицерином и предельными карбоновыми кислотами, например, пальмитиновой — C₁₅H₃₁COOH и стеариновой — C₁₇H₃₅COOH.

Молекулы жидких жиров (масел) образованы глицерином и непредельными карбоновыми кислотами,например, олеиновой — C₁₇H₃₃COOH, линолевой — C₁₇H₃₁COOH, линоленовой — C₁₇H₂₉COOH.

Все жиры легче воды и в ней нерастворимы. Они хорошо растворяются в бензине, дихлорэтане и др. растворителях. Хорошо впитываются бумагой и кожей.

Химические свойства:

1.Гидролиз — расщепление жиров на глицерин и карбоновые кислоты при взаимодействии с водой,протекающее при нагревании и в присутствии катализаторов:

CH₂-O - CO- R HO–H CH₂-OH

│ │

CH-O - CO- R + HO–H → CH-OH + 3RCOOH

│ ← │

CH₂-O - CO -R HO–H CH₂-OH

Реакция гидролиза жиров обратима, но в присутствии щелочей она идет практически до конца, т. к. щелочи превращают образующиеся кислоты в соли и тем самым устраняют возможность взаимодействия кислот с глицерином:

RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O

2.Взаимодействие жиров со щелочами с образованием глицерина и солей карбоновых кислот (мыла):

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅COOH CH₂-OH

│ │

CH- O-CO-C₁₇H₃₅COOH + 3NaOH → CH-OH + 3C₁₇H₃₅COONa

│ │

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅COOH CH₂-OH

триглицерид стеариновой кислоты глицерин стеарат натрия (соль)

3.Жидкие жиры (масла) присоединяют водород за счет разрыва двойных связей, содержащихся в радикалах кислот, при этом они превращаются в твердые жиры. Таким образом, из растительного масла в промышленности получают маргарин.

Применение

1.Жиры – это необходимый пищевой продукт. Наряду с углеводами и белками они входят в состав растительных и животных организмов.

2.Жиры широко используются в промышленности для получения глицерина, карбоновых кислот, мыла.

Моющие средства

1.Мыла- это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, а калиевые соли - жидкие.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.),животные жиры, гидроксид натрия. Растительные масла предварительно превращаются в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические высшие карбоновые кислоты, которые получают при переработке нефти.

Туалетное мыло получают из кислот, содержащих 10-16 атомов углерода в молекулах, а хозяйственное – из кислот, содержащих 17-21 атомов углерода.

Механизм действия мыла: соли карбоновых кислот в воде подвергаются гидролизу, при этом образовавшаяся щелочь разлагает жиры и освобождает прилипшую к ним грязь, а карбоновые кислоты с водой образуют пену, которая захватывает частицы грязи.

В жесткой воде мыло плохо пенится, т. к. образуются нерастворимые соли:

2C₁₇H₃₅COONa + Ca(HCO₃)₂ (C₁₇H₃₅COO)₂Ca ↓ + 2 NaHCO₃

стеарат натрия стеарат кальция

(мыло)

2.Кроме мыла, используют синтетические моющие средства. Например, в состав стиральных порошков входят алкилсульфаты – соли кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты, которые получают по схеме:

R — CH₂ — OH + HO — SO₂ — OH → R — CH₂ — O — SO₂ — OH +H₂O

спирт серная кислота кислый сложный эфир

спирта и серной кислоты

R — CH₂ — O — SO₂ — OH + NaOH → R — CH₂ — O — SO₂ — ONa + H₂O

Натриевая соль сложного эфира

Преимущества синтетических моющих средств заключаются в том, что их кальциевые соли растворимы в воде, поэтому в отличие от обычного мыла они хорошо моют в жесткой воде.

Синтетические моющие средства с трудом подвергаются разрушению, поэтому могут загрязнять окружающую среду. Чтобы сточные воды очистить от синт. моющих средств, их подвергают биологическому (с помощью микроорганизмов) и химическому разложению.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: