Ароматические углеводороды на примере бензола: строение, химические свойства. Применение бензола и его гомологов.
Ароматическими называются углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо или ядро. Их международное название – арены.
Общая формула – C n H 2n -6
Простейший представитель ароматических углеводородов – бензол. Его молекулярная формула C6H6 .
В бензоле 6 атомов углерода образуют правильный плоский шестиугольник.
Структурная формула:
В бензоле все атомы углерода находятся в состоянии SP 2- гибридизации. Каждый атомуглерода посредством трех гибридных электронных облаков связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода (три σ-связи). В результате образуется плоский шестиугольник: все 6 атомов углерода и все σ-связи C – С и C –H лежат в одной плоскости.
Негибридные электронные облака атомов углерода (у каждого атома по одному) ориентированы перпендикулярно к плоскости бензольного кольца и перекрываются над и под плоскостью кольца «по кругу».
В результате шесть p-электронов образуют общее электронноеоблако и единую химическую связь, называемую ароматической. Таким образом, в бензоле нет отдельных двойных связей.
Физические свойства. Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с характерным запахом. В воде практически не растворяется. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. Жидкий бензол и его пары ядовиты.
Химические свойства. Ядро бензола обладает большой прочностью. Поэтому для бензола типичными являются реакции замещения, которые протекают легче, чем у предельных углеводородов.
· При взаимодействии с бромом (в присутствии катализатора FeCl3 при нагревании) получается бромбензол, при этом один атом водорода замещается на атом брома:
C 6 H 6 + Br 2 →C6 H5-Br + HBr
Бромбензол – бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.
· При взаимодействии с конц. азотной кислотой в присутствии конц. серной кислоты (реакция нитрования) атом водорода замещается на нитрогруппу, при этом получается нитробензол:
C 6 H 6 + HO – NO 2 → C 6 H 5 – NO 2 + H 2 O
Это реакция нитрования. Нитробензол – маслянистая жидкость с запахом горького миндаля. Используется как растворитель и для получения анилина.
Реакции присоединения протекают с большим трудом по сравнению с непредельными углеводородами, что объясняется прочностью бензольного ядра.
· Бензол присоединяет водород (гидрирование) при нагревании в присутствии катализатора никеля с образованием циклогексана:
C 6 H 6 + H 2 → C 6 H 12
Циклогексан – бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.
Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4 .
Получение. Бензол и его гомологи получают из нефти и каменноугольной смолы. Он получается гидрированием гексана (с катализатором), а также из ацетилена (температура, катализатор):
3C 2 H 2 → C 6 H 6
Применение. Бензол и его гомологи применяют как химическое сырье для производства лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и др. Бензол используют как растворитель.
Толуол (C 6 H5–CH3) используют для получения красителей, сахарина и тринитротолуола (тротила), взрывчатого вещества. Из этилбензола получают стирол, а из стирола – полимер полистирол. Формула стирола: C 6H5–CH = CH2 .
Предельные одноатомные спирты, их строение, физические и химические свойства. Применение на примере этилового спирта.
Предельные одноатомные спирты – это органические вещества, состоящие из радикала предельного углеводорода и функциональной гидроксильной группы (–OH).
Общая формула предельных одноатомных спиртов: CnH 2n + 1– OH или R-OH.
Гомологический ряд:
CH3-OH - метиловый спирт, или метанол
C2H5OH - этиловый спирт, или этанол
C3H7OH - пропиловый спирт, или пропанол
Изомерия положения группы (–OH)
OH
CH3 – CH2 – CH2-OH CH3 –CH – CH3.
пропанол-1 пропанол-2
Физические свойства. Низшие спирты до C12H25 -OH – жидкости, а высшие – твердые вещества. Низшие спирты хорошо растворимы в воде. По мере увеличения молекулярной массы спирта растворимость уменьшается. Метиловый спирт - сильный яд! Этиловый спирт - медленно действующее наркотическое вещество, вызывающее постепенное отравление организма (действует на печень и мозг, рождение умственно отсталых детей). Метанол, этанол и пропанол-1 имеют алкогольный запах!
Химические свойства.
Свойства спиртов определяются функциональной гидроксильной (–ОН) группой.
· Водные растворы спиртов не действуют на индикаторы, они нейтральны.
· спирты подобно воде реагируют с активными металлами:
C2H5-OH + 2Na → 2C2H5-ONa + H2↑
этанол натрий этилат натрия водород
· в присутствии конц. серной кислоты спирты реагируют с галогеноводородными кислотами, при этом образуются галогенопроизводные углеводородов:
CH3-OH + H-Cl → CH3Cl + H2O
этанол соляная к-та хлорметан вода
· дегидратация спиртов в присутствии водоотнимающих средств (конц. H2SO4) :
H H
│ │ конц.H2SO4
H–C – C–H CH2=CH2 + H2O
│ │ этилен
H OH
· взаимодействуют с кислотами с образованием сложных эфиров.
· cпирты горят с образованием углекислого газа и воды:
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O.
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:
©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.
|