Сделай Сам Свою Работу на 5

Методы получения (синтеза) алканов.





1 группа синтезов. «Синтез алканов, при котором углеродный скелет остается постоянным».

Восстановление галогенпроизводных алканов.

Чаще всего восстановление проводят либо водородом (при высоких температурах), либо иодоводородом. Возможность проведение таких реакций определяется энергетическим фактором:

С – Br (65 ккал/моль), С – Н (98 ккал/моль)

Связь С – Н оказывается прочнее, поэтому можно провести следующую реакцию:

СН3-СН2-СН2-Br + [Н] → СН3-СН2-СН2-Н + НBr

 

2. Гидролиз металлоорганических соединений.

СН3-СН2-Li + НОН → СН3-СН2-Н + LiОН

(связь С - Li сильно полярная, поэтому очень легко разрывается).

3. Гидpиpование непредельных углеводородов:

СН3-СН=СН22 → СН3-СН2-СН3

СН3-С≡СН + 2Н2 → СН3-СН2-СН3

(«гидрирование» происходит в присутствии металлических катализаторов никеля или палладия при нагревании).

 

4. Восстановление карбонильной группы альдегидов или кетонов под действием амальгамы цинка в соляной кислоте (реакция Клемменса).


5. Восстановление циклоалканов водородом в присутствии катализаторов.

 

Такие реакции возможны только для циклопропана, циклобутана и частично для циклопентана. Реакция с циклогексаном не идет.



Реакции связаны с разрывом углеродного цикла и присоединением водорода к циклическому алкану.

 

2 группа синтезов. «Создание нового углерод - углеродного скелета».

А. Синтез более сложных алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода:

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическими производными

 

СН3-СН2-Br + СН3-СН2-Li → СН3-СН2-СН2-СН3 + LiBr

Реакция проходит в органических растворителях, не может идти в водной среде, т к в водной среде будет проходить гидролиз металлорганического производного и мы не получим нужного результата.

 

2. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием.

(реакция Вюрца)

2RX + 2Na = R-R + 2NaX

(X = Br, I, Cl, растворитель – эфир, реакцию нельзя проводить в водной среде).

Реакция легко протекает, если алкилгалогенид имеет большую молекулярную массу, а галоген связан с первичным атомом углерода. Алкилгалогениды с галогеном у третичного атома углерода в реакцию не вступают.

При вступление в реакцию Вюрца различных алкилгалогенидов, получаются не один, а три алкана:



3R1X + 3R2X + 6Na → R1-R1 + R2-R2 + R1-R2 + 6NaX

 

3. Каталитическое гидрирование угарного газа под давлением (синтез Фишера-Тропша) с образованием смеси углеводородов.

Данный синтез используется в промышленности для производства синтетического топлива. Смесь алканов содержит небольшую примесь непредельных углеводородов.

 

4. Синтез углеводородов электролизом растворов солей щелочных металлов карбоновых кислот (реакция Кольбе).

RCOO- = [RCOO. +R. ] =R – R

Разветвление углеродной цепи затрудняет проведение реакции.

Б. Синтез алканов с меньшим числом атомов углерода в цепи.

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

 

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Используются также синтетические методы.

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Получение алканов из солей карбоновых кислот (реакция Дюма).

Получение ведут сплавлением солей карбоновых кислот с щелочами. Получают алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот. Увеличение углеродной цепи карбоновой кислоты затрудняет проведение реакции. Легче всего идут реакции с солями уксусной и пропионовой кислот.

Получение метана.

1. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):



Реакция идет в электрической дуге, горящей в атмосфере водорода. Реакция идет с большим выходом. Реакция может идти при нагревании углерода в атмосфере водорода при температуре 4000-5000С при повышенном давлении в присутствии катализатора.

2. Разложение карбида алюминия водой:

Реакцию проводят в лабораторных условиях.

3. Метан получают из природного газа и при крекинге нефти.

 

 








Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.