В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода. Сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный). Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

Простейшие представители алканов:

При сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу –СН₂– (метилен). Добавляя к пропану еще одну группу –СН₂–, получим бутан С₄Н₁₀, затем алканы С₅Н₁₂, С₆Н₁₄ и т.д.

Можно вывести общую формулу алканов. Число атомов углерода в ряду алканов примем за n, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2. Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле C_nH_2n+2.

Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2, где n – число атомов углерода.

Зависимость количества атомов углерода от относительной молекулярной массы.

Мr (C_nH_2n+2) = Аr (С) + Аr (Н) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2.

Mr = 14n + 2

Гомологический ряд алканов.

Алканы, имея общую формулу С_nH_2n+2, представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH₂-). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный). Отдельные члены этого ряда – гомологами. Группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью.

Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода. Другой вариант – добавление в цепь группы ––– (СН₂) –

CH₄ или Н-СН₂-Н – первый член гомологического ряда – метан (содержит 1 атом C);

CH₃-CH₃ или Н-СН₂-СН₂-Н – 2-й гомолог – этан (2 атома С);

CH₃-CH₂-CH₃ или Н-СН₂-СН₂-СН₂ -Н – 3-й гомолог – пропан (3 атома С);

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ или Н-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-Н – бутан (4 атома С).

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса -ан: пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан С₇Н₁₆, октан С₈Н₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂ и т.д.

Гомологи отличаются молекулярной массой, следовательно, физическими характеристиками. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

Алканы от СН₄ до С₄Н₁₀– газы, от С₅Н₁₂ до С₁₇Н₃₆ – жидкости, далее – твердые вещества.

Имея одинаковый качественный состав и однотипные химические связи, гомологи обладают сходными химическими свойствами. Поэтому, зная химические свойства одного из членов гомологического ряда, можно предсказать химическое поведение и других членов этого ряда.

Гомологами называются вещества сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся друг от друга на – СН₂ – группу (называемую гомологической разностью) и имеющими разные физические свойства.

Для получения гомологов используются общие методы синтеза.

Строение алканов

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы.

Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н.Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород имеют близкие значения электроотрицательности.

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов.

В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода. Сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации. Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp³-гибридизации. В этом случае каждая из четырех sp³-гибридных АО углерода участвует в осевом (s-) перекрывании с s-АО водорода или с sp³-АО другого атома углерода, образуя s-связи С-Н или С-С.

Четыре s-связи углерода направлены в пространстве под тетраэдрическим углом 109^о28'. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН₄ – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода.

Валентный угол Н-С-Н равен 109^о28’. Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей. Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

В молекуле следующего гомолога – этана С₂Н₆ – два тетраэдрических sp³- атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию.

Шаростержневая и масштабная модели этана

Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы. Это можно показать на примере н-бутана, или Н-пентана: показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

Шаростержневая и масштабная модели бутана

Номенклатура

Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: