Международная заместительная номенклатура

Типы атомов углерода

вторичныйтретичный

С

│

С–С–С–С–С первичный

│ │

С С

четвертичный

Гомологический ряд– это совокупность органических соединений, отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько СН₂-групп (гомологическая разность).

Представители одного гомологического ряда называются гомологами.

Первые 10-ть членов ряда алканов:

Радикалы предельных углеводородов:

СН₃—

метил

СН₃-СН₂—

этил

ï

СН₃—СН₂—СН₂ ¾ СН₃—СН—СН₃

Пропил вторичный пропил (изопропил)

СН₃—СН₂—СН₂ ¾ СН₂— СН₃—СН—СН₂— СН₃—СН₂—СН ¾ СН₃

Бутил ï ï

СН₃

ï изобутил вторбутил

СН₃—СН—СН₃

ï

СН₃

Третбутил

СН₃

СН₃—СН—СН₂—СН₂— ï

ï СН₃—С—СН₂—

СН₃ ï

изопентил неопентил СН₃

Международная заместительная номенклатура

ИЮПАК (IUPAC International of Pure and Applied Chemistry).

По заместительной номенклатуре углеводороды изостроения рассматриваются как производные нормальных углеводородов, в цепи которых атомы водорода замещены простыми углеводородными радикалами, образующими боковые цепи. В формуле предельного углеводорода, который требуется назвать, выбирают основу, т.е. самую длинную (главную) цепь углеродных атомов. Затем эти атомы последовательно нумеруют, начиная с того конца главной цепи, к которому ближе боковое ответвление. В названии соединения цифрами указывают номера углеродных атомов, при которых находятся боковые радикалы, затем (через дефис) названия этих радикалов и, наконец, название нормального углеводорода, имеющего столько же углеродных атомов, сколько их содержится в самой длинной цепи, т.е. в основе данного углеводорода. Например, гексаны (1) и (2) по заместительной номенклатуре называют:

_{1 2 3 4 5 1 2 3 4 5}

СН₃—СН—СН₂—СН₂—СН₃ СН₃—СН₂—СН—СН₂—СН₃

ï ï

СН₃ (1) СН₃ (2)

2-метилпентан 3-метилпентан

Если в углеводороде несколько одинаковых боковых радикалов, в названии (через запятые) пишут номера всех углеродных атомов цепи, при которых одинаковые радикалы находятся, потом прописью, пользуясь греческими, указывают число этих радикалов, а затем уже их название. Так, гексаны (3) и (4) называют:

_{1 2 3 4} СН₃

СН₃—СН—СН—СН₃ (3) _{1 2}ï _{3 4}

ï ï СН₃—С—СН₂—СН₃ (4)

СН₃ СН₃ ï

2,3-диметилбутан СН₃ 2,2-диметилбутан

Самую длинную углеродную цепь выбирают и нумеруют так, чтобы вне ее остались наиболее простые остатки, а цифры в названии, указывающие положение остатки, были бы наименьшими. Если на равных расстояниях от концов цепи имеется с одной стороны один, а с другой два таких же боковых остатка, нумерацию начинают со стороны двух остатков (со стороны наибольшего разветвленияцепи). А если в равных положениях от концов цепи находятся различные по сложности боковые остатки, начало нумерации ведут со стороны простейшего.

В общем названии углеводорода вначале указывают положение, число и наименование простейших остатков, потом следующие по сложности, т.е. сначала метильных, затем этильных, пропильных, бутильных и т.п. Приведем для примера формулу и название одного из деканов (С₁₀Н₂₂) изостроения:

_{5 4 3}

СН₃—СН₂—СН—СН₂—СН₃

₂½

CH₃—C—CH₃

₁½

2,2,-диметил-3-этилпентан СН₃

Алгоритм составления названия алканов:

1. Выбрать самую длинную цепь (на первом этапе обучения целесообразно ее обводить).

2. Пронумеровать атомы углерода в этой цепи, начиная от ближайшего к разветвлению конца.

3. Обвести радикалы. Назвать их, начиная с простейшего, указав номер атома, у которого стоит этот радикал. Если радикал встречается несколько раз, использовать множительную приставку – ди-, три-, тетра- и т.д.

4. Общее название углеводорода дать по числу атомов углерода в цепи (корень названия ПУВ + суффикс АН).

Алгоритм построения структурной формулы по названию алкана:

1. В названии алкана выделяют корень. Обвести его значком корня.

2. Изобразить углеродный скелет в соответствии с наименованием корня.

3. Пронумеровать атомы углерода в углеродном скелете (с любой стороны).

4. Проставить символы радикалов у соответствующих атомов углерода.

5. Дополнить свободные валентности атомов углерода, символами атомов водорода, помня, что атом углерода в органических соединениях всегда четырех валентен.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: