Порядок старшинств функциональных групп и их название
Рабочая тетрадь для записи лекций
по дисциплине «Биоорганическая и медицинская химия»
для студентов лечебного факультета
Ф. И. О. _____________________
N группы ___________________
Сыктывкар 2016
Составитель: доцент кафедры биохимии и медицины катастроф Медицинского института СГУ Н.И. Никитина.
Содержание
Классификация и номенклатура органических соединений…………........
Характеристика связей. Сопряжение. Ароматичность…………………….
Кислотность и основность органических соединений……………….........
Реакции окисления и восстановления органических соединений………...
Основные закономерности протекания органических реакций…………..
Механизмы органических реакций…………………………………….........
Реакции нуклеофильного замещения……………………………………….
Реакции нуклеофильного присоединения…………………………………..
Аминокислоты. Пептиды. Белки……………………………………….. …..
Углеводы……………………………………………………………………...
Олигосахариды……………………………………………………………….
Нуклеиновые кислоты………………………………………………………..
Липиды………………………………………………………………………..
Стероиды – неомыляемые липиды………………………………………….
Химия для медицины…..…………………………………………………….
|
|
Введение
Биоорганическая химия
изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций.
Объекты биоорганической химии
Биополимеры (и их структурные компоненты) - высокомолекулярные природные соединения, служащие структурной основой живых организмов (пептиды и белки, углеводы, нуклеиновые кислоты, липиды).
Биорегуляторы – соединения, регулирующие обмен веществ (витамины, гормоны, синтетические биологически активные вещества, в том числе и лекарственные вещества).
Тема: Классификация и номенклатура органических соединений
В основе классификации приняты два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.
В органических молекулах атомы углерода соединяются друг с другом, образуя «каркас» молекулы, называемый также углеродным скелетом или цепью. Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими); открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными.
По строению углеродного скелета органические соединения делятся на три большие группы:
1) ациклические (алифатические) – имеют открытую углеродную цепь;
2) карбоциклические – имеют закрытую углеродную цепь (кольцо).
3) гетероциклические (от греч. heteros – другой) – содержат в цикле кроме атомов углерода атомы других элементов (чаще O, N, S).
Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Полифункциональные соединения содержат несколько функциональных групп.
Гетерофункциональные соединения содержат различные по природе функциональные группы.
Функциональная группа
| Название класса
| Общая формула класса
| Формула
| Название
| -F,-Cl,-Br,-I
-OH
-OR
-SH
-SR
-NH2
-NO2
-CO
-COOH
-SO3H
-CN
-COOR
-CONH2
| галогены
гидроксильная
алкоксильная
тиольная
алкилтиольная
амино
нитро
карбонильная
карбоксильная
сульфо
циано
алкоксикарбонильная
карбоксамидная
| галогенпроизводные
спирты, фенолы
простые эфиры
тиолы (меркаптаны)
тиоэфиры
амины
нитросоединения
альдегиды, кетоны
карбоновые кислоты
сульфокислоты
нитрилы
сложные эфиры
амиды
| R-Hal
R-OH
R-OR’
R-SH
R-SR’
R-NH2
R-NO2
R-CHO, RCOR
R-COOH
R-SO3H
R-CN
R-COOR
R-CONH2
|
Структура
| Номенклатура
| Заместительная (ИЮПАК)
| Тривиальная
| Рациональная
|
С2Н5Сl
С2Н5OH
С2Н5OС2Н5
С2Н5-O-CH3
СН3SH
С2Н5SСН3
(СН5)2CH-NH2
СН3NO2
НСHO
С6Н5СHO
СН3-CO-СН3
НСOOH
СН3СOOH
С6Н5-SO3H
СН3-CN
СН3СOOС2Н5
Н-СO-NH2
|
|
|
| Органический радикал – остаток молекулы, из которой удалены 1, 2… или несколько атомов водорода, при этом остаются 1 или несколько валентностей:
Родоначальная структура– химическая структура, составляющая основу названия (главная углеродная цепь или цикл).
Характеристическая группа– функциональная группа, связанная с родоначальной или частично входящая в нее.
Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающая в исходном соединении атом водорода (заместитель может быть и характеристической группой и углеводородным радикалом).
Порядок старшинств функциональных групп и их название
Характеристи-ческая группа
| Префикс
| Суффикс
| (C)OOH
COOH
SO3H
-(C)HO
-CHO
-CO
-OH
-SH
-NH2
-NO2
-OR
-F, -Cl, -Br, -I
| -
карбокси
сульфо
оксо
формил
оксо
гидрокси
меркапто
амино
нитро
алкокси
фтор, хлор, бром, иод
| овая кислота
карбоновая кислота
сульфоновая кислота
аль
карбальдегид
он
ол
тиол
амин
-
-
-
|
Тривиальные названия:
Пространственное строение
Конфигурация – различное расположение атомов в пространстве при одинаковом химическом строении.
Конформация – один из нескольких возможных способов расположения атомов в пространстве в молекуле данной конфигурации, обусловленный вращением вокруг простых (одинарных) связей.
Номенклатура пространственных изомеров
1. Цис-транс- и Z, E- для геометрических изомеров
2. D, L- и R, S-номенклатура для оптических изомеров
Условие возникновения оптической изомерии -
D,L-номенклатуру используют при определении конфигурации; R,S-номенклатуру используют при определении конфигурации.
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:
©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.
|