лабораторно-практических занятий по биоорганической химии

ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН

для студентов I курса специальности «Стоматология» медицинского факультета

№ п\п	Тема занятия		Литература
1.	Введение в лабораторный практикум. Строение, классификация и номенклатура органических соединений.	1. Правила по технике безопасности при работе в лаборатории органической химии. 2. Классификация органических соединений: (циклические, ациклические соединения, классификация по содержанию функциональных групп и т.д.) 3. Международная заместительная номенклатура. 4. Радикально-функциональная номенклатура. 5. Рациональная и тривиальная номенклатура. 6. Изомерия и ее виды.	Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков, «Биоорганическая химия». М., Мед. 1991 (в дальнейшем – учебник), с. 16-28, 52-54. Н.А. Тюкавкина. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. М. Мед. 1985г (в дальнейшем – практикум) с. 7-9, 24-26 Беканов М.Х. и др. «Методические указания по изучению номенклатуры биоорганических соединений с контролирующе- обучающей программой на ЭВМ., Нальчик, 1987.Тесты.
2.	Методы исследования органических соединений. Конформация ациклических и циклических соединений.	1. Методы очистки и разделения органических соединений. 2. Экстракция 3. Хроматография и ее виды. 4. Электронная спектроскопия. 5. Инфракрасная спектроскопия 6. Поляриметрия. 7. Масс-спектрометрия. Рентгеноструктурный анализ. 8. Конформация ациклических соединений. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний. 9. Конформация циклических соединений. Аксиальные и экваториальные связи.	Практикум, с. 10-23. Опыт 2 с. 12. Учебник, с. 54-71, с. 495-512. Тесты. Перекристаллизация салициловой кислоты.
3.	Сопряжение. Электронные эффекты.	1.Природа б и π ковалентной связи: с точки зрения энергии, длины, полярности, поляризуемости и гибридизации. 2.Сопряжение и его виды 3.Сопряженные системы с открытым циклом (β-каротин и ретинол). 4.Ароматичность. Критерии ароматичности. 5.Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. Устойчивость сопряженных систем. 6.Электронные эффекты заместителей (J и М эффекты). 7.ЭД и ЭА – заместители.	Учебник, с. 29-50 Конспект лекции. Практикум, с. 34-41 Экстракция бета каротинов. Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Тесты.
4.	Кислотные и основные свойства органических соединений.	1.Кислотность и основность по Бренстеду 2.Показатель кислотности. 3.Стабильность аниона, как фактор, определяющий силу кислоты и основания. 4.Понятия рКвн+, рКа и рКв 5.Кислоты и основания Льюиса. 6.Принцип мягких и жестких кислот. 7.Значения РН некоторых систем организма. 8.Водородная связь, как специфическое проявление кислотно-основных свойств.	Учебник, с. 100-115 Практикум, с. 42-52, 89-90. Опыты: 10,11,12, с. 52-53 Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Тесты.
5.	Реакции электрофильного присоединения и замещения Рейтинг 1	1.Понятие о механизме реакций. Классификация органических реакций. 2.Реакции электрофильного присоединения (АЕ). 3.Механизм реакций: гидрирования, гидрогалогенирования, гидратации и галогенирования. 4.Правило Марковникова. Антиморковниковское присоединение. 5.Кислотный катализ, механизм реакции АЕ. 6.Реакции электрофильного замещения: галогенирирование, сульфирование, алкилирование аренов и гетероциклов. Механизм реакций SE. 7.Правило ориентации в ароматическом кольце. Орентанты 1-го и 2-го рода	Учебник, с. 124-148 Практикум, с 61-80, опыты:17,18, с. 79-80 Конспект лекций. Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Методические указания «Реакционная способность органических соединений и факторы влияющие на реакционную способность ароматических углеводородов», Нальчик 1999. Тесты
6.	Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у Sp3-гибридизованного атома углерода.	1.Общие закономерности реакции SN. 2.Механизм реакций нуклеофильного замещения (SN1 и SN2). 3.Реакции моно - и биомолекулярного отщепления (Е1 и Е2). 4.Важнейшие галогенпроизводные, тиолы,коферментА, амины, спирты, имеющие применение в медицине. 5.Соединения с гидроксильной группой. 6.Биологическая роль алкилирования . 7.Модели биологически важных реакций SN и Е.	Учебник, с. 149-180 Практикум, с. 81-88 опыты: 19,21. Конспект лекции Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Тесты.
7.	Реакции нуклеофильного присоединения с участием карбонильной группы.	1.Электронное строение и особенности свойств карбонильной группы альдегидов и кетонов. 2.Механизм реакции нуклеофильного присоедине-ния (AN), кислотный катализ. 3.Образование и гидролиз иминов, как химическая основа пиридоксального катализа. 4.Реакции альдольной конденсации альдегидов и кетонов. 5.Реакции полимеризации и диспропорционирования альдегидов. 6.Окисление и восстановление альдегидов и кетонов.	Учебник, с. 181-193 Конспект лекции Практикум, с. 92-106 опыты: 22,23,26 стр. 106-108. Методические разработки к лекционному курсу«Биоорганическая химия» часть 1. Тесты.
8.	Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах.     2 КТ	1.Строение карбоксилат-аниона 2.Механизм реакции нуклеофильного замещения (SN) в карбоксильной группе. 3.Одноосновные карбоновые кислоты – участники обменных процессов и их производные. 4.Полиосновные карбоновые кислоты – участники обменных процессов 5.Кофермент А и ацетилкофермент А, ацетилфосфаты – природные ацетлирующие агенты. 6.Производные угольной кислоты.	0,6 баллов
9.	Реакции окисления и восстановления органических веществ.	1.Понятия окисления и восстановления в органической химии. 2.Окисление С-Н связей насыщенных углеводородов. 3.Ферментативное гидроксилирование, как пример биологического окисления. 4.Окислительно-восстановительные реакции важнейших органических соединений. 5.Окислительно-восстановительные процессы в живых организмах.	Учебник, с. 213-230 Практикум, с. 128-134 опыты: 31,32. Конспект лекции.   0,8 баллов
10.	Гетерофункциональные соединения, метаболиты и биорегуляторы. Стереоизомерия.	1.Общая характеристика реакционной способности поли - и гетрофункциональных соединений. 2.Специфические реакции поли - и гетерофункциональных соединений. 3.Аминоспирты. 4.α, β, γ, - оксикислоты. 5.α, β, γ – аминокислоты. 6.Важнейшие оксокислоты – участники обменных процессов. Кето-енольная таутомерия. 7.Гетерофункциональные производные бензола – лекарственные средства 8.Элементы симметрии молекул. Плоскость симметрии. 9.Асимметричный атом углерода. Центр хиральности. 10.Энантиомерия. Формулы Фишера 11.Относительная и абсолютная конфигурация. R, S – номенклатура, E, Z – номенклатура. D и L-системы. 12.Диастереомерия. Рацематы. Расщепления рацематов. Мезоформы. 13.Связь пространственного строения с их биологической активностью.	Учебник, с. 68-87, 230-274 Практикум, с. 157-158, 138-156 опыты: 36,37,38. Конспект лекции Тесты «Биоорганическая химия» часть 1.     0,7 баллов
11.	Биологически активные гетероциклические соединения.	1.Общая характеристика гетероциклических соединений. 2.Биологически активные соединения, содержащие пиррольное кольцо (пиррол, тетрапиррольные соединения, гем). 3.Медико-биологическое значение фурана, тиофена, индола. 4.Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиридин, никотиновая кислота, никотинамид, изоникотиновая кислота и их производные. Производные хинолина. 5.Азолы (пиразол, имидазол, тиазол) и их производные. Производные пиразалона-5 6.Диазины (пиридазин, пиримидин) и их производные. 7.Барбитуровая кислота, пурин, ксантин, гипоксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин, птиридин. 8.Алкалоиды. 9.Гетероциклические антибиотики.	Учебник, с. 275-304 Практикум, с. 76, 163-179 опыты: 40,41,42, 43,44. Конспект лекции Тесты.   0,7 баллов
12.	α-аминокислоты	1.Классификация, номенклатура α-аминокислот, входящих в состав белков (заменимые, незаменимые аминокислоты, алифатические и ароматические и т.д.). 2.Кислотно-основные свойства, биполярная структура α-аминокислот. 3.Химические свойства α-аминокислот (реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, образования иминов, специфические свойства и т.д.). 4.Биологически важные реакции α-аминокислот (реакции восстановительного аминирования, трансаминирования и т.д.). Пиридоксальный катализ 5.Декарбоксилирование α-аминокислот. Биогенные амины.	Учебник, с. 312-343 Практикум, с. 180-184. опыты: 45,46,47,48,49(1),50,51 с. 198-200. Конспект лекции..Тесты.
13.	Пептиды.	1.Строение пептидной связи. Гидролиз пептидов. 2.Установление первичной структуры пептидов. 3.Синтез пептидов. 4.Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз. 5.Понятие о вторичной, третичной и четвертичной структуре белка. 6.Понятие о сложных белках. 7.Пептидные антибиотики, гормоны, нейропептиды.	Учебник, с. 344-377 Практикум, с. 184-198. опыты: 52,53,54. Конспект лекций Тесты.
14.	Моносахариды     3 КТ	1.Классификация и строение моносахаридов. 2.Стереоизомерия моноз (эпимеры, диастереомеры, энантиомеры) 3.Свойства полуацетального гидроксила. О и N гликозиды. 4.Монозы и их аномеры. 5.Таутомерия и конформация моноз. 6.Производные моносахаридов (аминосахара, дезоксисахара, N-ацелисахара, нейраминовая кислота, сиаловые кислоты). Аскорбиновая кислота. 7.Окисление и восстановление моносахаридов. 8.Эпимеризация и изомеризация моноз. Участие фосфатов моносахаридов в биохимических реакциях.	Учебник, с. 377-407 Практикум, с.201-213 опыты: 55,56,57,58. Конспект лекции Тесты.     0,4
15.	Дисахариды	1.Классификация дисахаридов. 2.Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, целлобиоза, лактоза) 3.Невосстанавливающие дисахариды (сахароза, тригалоза) 4.Аминогликозиды-антибиотики. 5.Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы. 6.Конформационное строение мальтозы и целлобиозы.	Учебник, с. 407-429 Практикум, с. 215-222 опыты: 59,60. Конспект лекции. Тесты.
16.	Полисахариды	1.Гомополисахариды: крахмал (амилоза и целлюлоза), гликоген, декстраны, целлюлоза. 2.Пектины (полигалактуроновая кислота) 3.Первичная структура полисахаридов и их гидролиз. 4.Понятие о вторичной структуре, строение амилозы и целлюлозы. 5.Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондротинсульфаты. 6.Первичная структура. Представление о строении гепарина. 7.Понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны, протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды).	Учебник, с. 407-429 Практикум, с. 215-222 опыты: 61,62. Конспект лекции Тесты.
17.	Нуклеозиды и нуклеотиды. Коферменты окисления и восстановления.	1.Пиримидиновые и пуриновые основания, их ароматичность. Таутомерия. Реакции дезаминирования. 2.Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов. 3.Нуклеотиды. Строение нуклеотидов. Гидролиз нуклеотидов. 4.Строение и функции ДНК и РНК 5.Лекарственные средства модифицированных нуклеиновых оснований. Нуклеозиды-антибиотики. 6.Нуклеиновые коферменты АМФ, АДФ, АТФ, НАД+, НАДН, ФАД+ и ФАДН2, их биологическая роль	Учебник с.431-454. Практикум, с. 222-234 Конспект лекции .Тесты.
18.	Омыляемые липиды.	1.Классификация липидов. 2.Омыляемые липиды. Гидролиз 3.Пероксидное окисление кислот в клеточных мембранах. 4.β-окисление жирных кислот. 5.Фосфолипиды, кефалины и лецитины – структурные компоненты клеточных мембран. 6.Сфинголипиды, церамиды, сфингомиелины. Гликолипиды (цереброзиды, ганглиозиды)	Учебник, с. 457-472 Практикум, с. 118-127 ,опыт31 стр135. Конспект лекции Тесты.   0,7
19.	Неомыляемые липиды. Стероиды.	1.Неомыляемые липиды. Терпены и терпеноиды: изопреноиды (мирцен, сквален, -каротины) 2. Моно- и бициклические терпены (лимонен, ментол, камфора, бромкамфора). 3.Стероиды. Конформация 5α и 5β – стероидного скелета. Эстран, андростан, прегнан, холан, холестан и их производные.	Учебник, с. 413-477, 483-492 Практикум, с. 235-247 опыты: 63,64 с.348. Конспект лекции Тесты. .

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту: