Методы получения монокарбоновых кислот
Карбоновые кислоты
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
по дисциплине "Органическая химия"
для бакалавров 1-го курса
Ростов-на-Дону
УДК 541.2
Карбоновые кислоты: методические указания по дисциплине "Органическая химия" для бакалавров 1-го курса: – Ростов н/Д: Рост. гос. строит. ун-т, 2011.– 12 с.
Рассмотрены классификация, номенклатура, методы получения, химические свойства монокарбоновых кислот.
Предназначены для бакалавров 1-го курса, обучающихся по направлениям "Строительство", "Стандартизация и метрология", "Товароведение", "Технология художественной обработки материалов", "Техносферная безопасность", "Эксплуатация транспортно-технических машин и комплексов", "Технология транспортных процессов" всех профилей.
Электронная версия находится в библиотеке, ауд. 224.
УДК 541.2
Составители: ассистенты И.Е. Матин,
И.В. Власенко
Редактор Т.М. Климчук
Доп. план 2011 г., поз. 116
Подписано в печать 13.07.11. Формат 60´84/16. Бумага писчая. Ризограф.
Уч.-изд.л. 0,5. Тираж 100 экз. Заказ 320.
Редакционно-издательский центр
Ростовского государственного строительного университета
344022, Ростов-на-Дону, ул. Социалистическая, 162
Ó Ростовский государственный строительный университет, 2011
Теоретическая часть
Классификация кислот
Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие функциональную карбоксильную группу –СООН.
Карбоксильная группа (карбоксил) – сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп:
О
- С
|
| карбонил
|
|
|
|
| +
|
| ОН
|
| гидроксил
|
карбоксил
Общая формула карбоновых кислот:
О
R ( – С ) m , где m – число карбоксильных групп, определяющее
ОН основность кислоты.
По основности кислоты делятся на:
- одноосновные (монокарбоновые), m = 1;
- двухосновные (дикарбоновые), m = 2;
- трехосновные (трикарбоновые), m = 3 и т.д.
Монокарбоновые кислоты подразделяют в зависимости от природы углеводородного остатка:
а) предельные (насыщенные), СnН2n+1СООН ;
б) непредельные (ненасыщенные), СnН2n-1СООН , СnН2n-3СООН ;
в) ароматические (ареномонокарбоновые) Ar-СООН , Ar-СН2СООН .
Названия карбоновых кислот образуют от названий исходных углеводородов с тем же числом атомов углерода, считая и углерод карбоксильной группы, и окончания -овая.
Нумерацию начинают от атома углерода карбоксильной группы. Иногда название карбоновой кислоты образуют от названия углеводорода, содержащего карбоксильную в качестве заместителя, и окончания – карбоновая.
Номенклатура карбоновых кислот
Формула
| Название кислот
| тривиальное
| с окончанием -овая
| О
1. Н – С
ОН
О
2.СН3 –С
ОН
О
3. СН3 – СН2 – С
ОН
|
муравьиная
уксусная
пропионовая
|
метановая
этановая
пропановая
| О
4. СН3 – СН2 – СН2 – С
ОН
О
5. СН3 – СН – С
ОН
СН3
|
масляная
изомасляная
|
бутановая
2-метилпропановая
| О
6. СН3 – СН2 – СН2 – СН2 - С
ОН
О
7. СН3 – СН2 – СН2 – С
ОН
СН3
СН3
О
8. СН3 – С – С
ОН
СН3
О
9. СН3 – СН2 – СН – С
ОН
СН3
|
валериановая
изовалериановая
пиваловая
-
|
пентановая
3-метилбутановая
2,2 – диметилпропа-новая
2-метилбутановая
| 10. СН3 – (СН2)4 – СООН
11. СН3 – (СН2)5 – СООН
12. СН3 – (СН2)14 – СООН
13. СН3 – (СН2)16 – СООН
| капроновая
энантовая
пальмитиновая
стеариновая
| гексановая
гептановая
гексадекановая
октадекановая
|
Методы получения монокарбоновых кислот
1.3.1. Реакция окисления.
В большинстве случаев происходит расщепление молекулы, и получающиеся кислоты содержат в молекуле меньше атомов углерода, чем исходное окисляемое вещество:
О О
СН3 – СН2 – СН3 СН3 – С + Н – С
cоли Са, Mn ОН ОН
О О О О
СН3 –СН2 –С–СН3 СН3–СН2 –С + Н – С + СН3 – С
ОН ОН ОН
При окислении первичных спиртов и альдегидов получаются кислоты с тем же числом атомов в молекуле:
О
R – СН2 – ОН R – С
ОН
О О
R – С R – С
Н ОН
1.3.2. Реакция гидролиза
О
R – CСl3 R – С + 3НСl
ОН- или Н+ ОН
О
R – C ≡ N R – С + NH3 ↑
ОН- или Н+ ОН
O О
R – C – OR’ R – С + R’ – ОН
ОН- или Н+ ОН
О О
R – С R – С + NH3
NН2 Н+ ОН
1.3.3.Металлоорганический синтез: используют, например, реактивы Гриньяра R – MgX , где Х – галоген ( Br , J ).
O O
R – MgX + CО2 → R – C R – C + Mg X2 .
OMgX OH
1.3.4. Реакция карбоксилирования: идет при давлении ( Р ), равном от 0,1 до 20 МПа, t = 100-2000 С, катализатор – карбонил кобальта НСо (СО)4
О
R – Х + СО R – С ,
Н2О ОН
где Х = ОН- ; OR- ; OOCR- .
О
R – CН = СН2+ СО R – СН2 – СН2 – С .
Н2О ОН
1.3.5. Декарбоксилирование двух- и трехосновных кислот, содержащих карбоксилы при одном атоме углерода:
СООН О
Н2С СН3 - С + СО2 или
СООН ОН
малоновая кислота уксусная кислота
СООН О
Н - С + СО2 .
СООН ОН
щавелевая кислота муравьиная кислота
1.3.6. Обмен заместителей в молекулах насыщенных кислот:
О
СН2Сl – СООН + 2 [Н] → СН3 – С + НСl .
хлоруксусная ОН
кислота
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:
©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.
|