Сделай Сам Свою Работу на 5

Методы получения монокарбоновых кислот





Карбоновые кислоты

 

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

по дисциплине "Органическая химия"

для бакалавров 1-го курса

 

 

 
 

 

 


Ростов-на-Дону


УДК 541.2

Карбоновые кислоты: методические указания по дисциплине "Органическая химия" для бакалавров 1-го курса: – Ростов н/Д: Рост. гос. строит. ун-т, 2011.– 12 с.

 

Рассмотрены классификация, номенклатура, методы получения, химические свойства монокарбоновых кислот.

Предназначены для бакалавров 1-го курса, обучающихся по направлениям "Строительство", "Стандартизация и метрология", "Товароведение", "Технология художественной обработки материалов", "Техносферная безопасность", "Эксплуатация транспортно-технических машин и комплексов", "Технология транспортных процессов" всех профилей.

Электронная версия находится в библиотеке, ауд. 224.

УДК 541.2

 

Составители: ассистенты И.Е. Матин,

И.В. Власенко

 

 

Редактор Т.М. Климчук

Доп. план 2011 г., поз. 116

Подписано в печать 13.07.11. Формат 60´84/16. Бумага писчая. Ризограф.

Уч.-изд.л. 0,5. Тираж 100 экз. Заказ 320.

Редакционно-издательский центр



Ростовского государственного строительного университета

344022, Ростов-на-Дону, ул. Социалистическая, 162

Ó Ростовский государственный
строительный университет, 2011

Теоретическая часть

Классификация кислот

Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие функциональную карбоксильную группу –СООН.

Карбоксильная группа (карбоксил) – сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп:

О - С   карбонил
 
      +
  ОН гидроксил

 

 

карбоксил

 


Общая формула карбоновых кислот:

 

О

R ( – С ) m , где m – число карбоксильных групп, определяющее

ОН основность кислоты.

 

По основности кислоты делятся на:

- одноосновные (монокарбоновые), m = 1;

- двухосновные (дикарбоновые), m = 2;

- трехосновные (трикарбоновые), m = 3 и т.д.

Монокарбоновые кислоты подразделяют в зависимости от природы углеводородного остатка:

а) предельные (насыщенные), СnН2n+1СООН ;

б) непредельные (ненасыщенные), СnН2n-1СООН , СnН2n-3СООН ;



в) ароматические (ареномонокарбоновые) Ar-СООН , Ar-СН2СООН .

Названия карбоновых кислот образуют от названий исходных углеводородов с тем же числом атомов углерода, считая и углерод карбоксильной группы, и окончания -овая.

Нумерацию начинают от атома углерода карбоксильной группы. Иногда название карбоновой кислоты образуют от названия углеводорода, содержащего карбоксильную в качестве заместителя, и окончания – карбоновая.

 

Номенклатура карбоновых кислот

Формула Название кислот
тривиальное с окончанием -овая
О 1. Н – С ОН О 2.СН3 –С ОН О 3. СН3 – СН2 – С ОН   муравьиная   уксусная     пропионовая   метановая   этановая     пропановая
О 4. СН3 – СН2 – СН2 – С ОН О 5. СН3 – СН – С ОН СН3   масляная     изомасляная   бутановая     2-метилпропановая
О 6. СН3 – СН2 – СН2 – СН2 - С ОН О 7. СН3 – СН2 – СН2 – С ОН СН3 СН3 О 8. СН3 – С – С ОН СН3 О 9. СН3 – СН2 – СН – С ОН СН3   валериановая   изовалериановая     пиваловая   -   пентановая   3-метилбутановая     2,2 – диметилпропа-новая     2-метилбутановая
10. СН3 – (СН2)4 – СООН 11. СН3 – (СН2)5 – СООН 12. СН3 – (СН2)14 – СООН 13. СН3 – (СН2)16 – СООН капроновая энантовая пальмитиновая стеариновая гексановая гептановая гексадекановая октадекановая

 

Методы получения монокарбоновых кислот

1.3.1. Реакция окисления.

В большинстве случаев происходит расщепление молекулы, и получающиеся кислоты содержат в молекуле меньше атомов углерода, чем исходное окисляемое вещество:



О О

СН3 – СН2 – СН3 СН3 – С + Н – С

cоли Са, Mn ОН ОН

 

О О О О

СН3 –СН2 –С–СН3 СН3–СН2 –С + Н – С + СН3 – С

ОН ОН ОН

 

При окислении первичных спиртов и альдегидов получаются кислоты с тем же числом атомов в молекуле:

О

R – СН2 – ОН R – С

ОН

 

О О

R – С R – С

Н ОН

1.3.2. Реакция гидролиза

О

R – CСl3 R – С + 3НСl

ОН- или Н+ ОН

 

О

R – C ≡ N R – С + NH3

ОН- или Н+ ОН

 

O О

R – C – OR R – С + R’ – ОН

ОН- или Н+ ОН

О О

R – С R – С + NH3

2 Н+ ОН

 

 

1.3.3.Металлоорганический синтез: используют, например, реактивы Гриньяра R – MgX , где Х – галоген ( Br , J ).

O O

R – MgX + CО2 → R – C R – C + Mg X2 .

OMgX OH

 

1.3.4. Реакция карбоксилирования: идет при давлении ( Р ), равном от 0,1 до 20 МПа, t = 100-2000 С, катализатор – карбонил кобальта НСо (СО)4

О

R – Х + СО R – С ,

Н2О ОН

 

где Х = ОН- ; OR- ; OOCR- .

О

R – CН = СН2+ СО R – СН2 – СН2 – С .

Н2О ОН

1.3.5. Декарбоксилирование двух- и трехосновных кислот, содержащих карбоксилы при одном атоме углерода:

СООН О

Н2С СН3 - С + СО2 или

СООН ОН

малоновая кислота уксусная кислота

 

СООН О

Н - С + СО2 .

СООН ОН

щавелевая кислота муравьиная кислота

 

1.3.6. Обмен заместителей в молекулах насыщенных кислот:

О

СН2Сl – СООН + 2 [Н] → СН3 – С + НСl .

хлоруксусная ОН

кислота

 

 








Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 stydopedia.ru Все материалы защищены законодательством РФ.